19238 Obraz (2001)

CH-NOH

CN

CHO

H-C-OH	H-C-OH
HO-C-H	NHjOH HO-^-H
H-C-OH	H-C-OH
H-C-OH	H-C-OH
CHjOH	CHjOH

ACjO AcO-C-H

oksym D-glukozy

H-^-OAc

NH,

H-C-OAc

H-C-OAc

CHjOAc

Ac - grupa acctylowa

CN

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CHjOH

AfeO. H_łO_[

CHO

HO-C-H

H-C-OH + AgCN H-C-OH CHjOH

D-arabinoza

20.6. Glikozydy

Wzory łańcuchowe wystarczają do opisu zaledwie drobnej części struktur i reakcji chemicznych węglowodanów. Podstawową formą istnienia cukrów w przyrodzie są glikozydy.

Glikozydami nazywamy pochodne pierścieniowych form monosacharydów, w których grupy OH przy pólaccta-lowych atomach węgla są zastąpione przez grupy OR,

SR lub przez N-podstawione grupy aminowe. Glikozydy utworzone z poszczególnych monosacharydów mogą różnić się wielkością pierścienia oraz położeniem podstawników przy półacetalowych atomach węgla.

Ml

Stosownie do wielkości pierścienia glikozydy są nazywane piranozydami lub funnożydami. Wiązanie między półacetalowym atomem węgla i połączoną z nim grupą organiczną jest nazywane wiązaniem glikozydowym. Wiązanie to może być w położeniu a lub j), podobnie jak anomeryczne grupy OH w pierścieniowych formach monosacharydów. Nazwa glikozyd" jest nazwą ogólną. Z glukozy wywodzą się glukozydy, z fruktozy fruktozydy itd.

a-D-metyloglukopiranozyd

a-D-mełyloghikozyd

wiązanie p-glikozydowe

wzór Hawoitha    wzór kon formacyjny

P-D-metyloglukopiranozyd

p-D-metyloglukozyd