%
Do najwygodniejszych metod laboratoryjnego otrzymywania ketonów należy utlenianie alkoholi drugorzędowych. Aceton otrzymuje się, poddając propan-2-ol utleniającemu działaniu chromianu (VI).
Odczynniki: propan-2-ol
mieszanina utleniająca (4 g K2O2O7 w 20 ml wody +16 ml stężonego kwasu siarkowego) odczynnik Tollensa
Wykonanie: Do kolby destylacyjnej o pojemności 100 ml wlać 2 ml propan-2-olu i 4 ml wody destylowanej, wymieszać. Dodać powoli 30 ml mieszaniny utleniającej, wrzucić porcelanki i zatkać kolbę korkiem ze szklaną rurką. Rurkę owinąć ligniną zwilżoną zimną wodą z kranu. Kolbkę ogrzewać powoli do łagodnego wrzenia, zbierając ok. 1 ml oddestylowującego produktu. Sprawdzić ostrożnie jego zapach. Przeprowadzić reakcję Tollensa i zanotować jej wynik. Narysować zestaw użyty do destylacji, oznaczając jego elementy.
Aldozy, tak jak aldehydy, redukują słabe utleniacze (jony srebra, miedzi itp.), dając pozytywne wyniki prób typu Tollensa, Trommera czy Fehlinga. Ketozy, w odróżnieniu od ketonów, ze względu na obecność grupy hydroksylowej w położeniu a w stosunku do karbonylo-wej, także redukują tego rodzaju utleniacze. Dlatego reakcje pozwalające na odróżnianie aldehydów od ketonów nie są przydatne przy rozróżnianiu aldoz i ketoz.
Reakcja z odczynnikiem Fehlinga polega na redukcji Cu"'- do Cul+, której widocznym efektem jest pojawianie się pomarańczowoczerwonego osadu CibO. Winian sodowo-potasowy, tworząc w zasadowym środowisku reakcji kompleks z CTrA zapobiega wytrącaniu się czarnego osadu CuO.
Odczynniki: 1% roztwory glukozy i fruktozy
odczynnik Fehlinga I (34,65 g CUSO4 x 5H2O rozpuszczone w 500 ml wody)
odczynnik Fehlinga II (125 g KOH i 173 g winianu sodowo-potasowego rozpuszczone w 500 ml
wody)
Wykonanie: W jednej probówce zmieszać 1 ml odczynnika Fehlinga I z 1 ml odczynnika Fehlinga II. Do drugiej probówki wlać 2 ml roztworu glukozy. Zawartość obu probówek ogrzać do wrzenia, a następnie zlać razem. Wytrąca się pomarańczowoczerwony osad tlenku miedzi(l). To samo doświadczenie powtórzyć dla fruktozy.
W' słabo zasadowym środowisku aldozy reagują z bromem, utleniając się do kwasów -onowych. Ketozy w tych warunkach nie reagują.
8