59663 Obraz (1052)

1.11. Ograniczenia przy korzystaniu z wzorów projekcyjnych

We wzorach pisanych w konwencji pogrubionych i przerywanych kresek asymetryczne atomy mogą być względem siebie obracane. Obroty takie zmieniają konformację cząsteczek, ale nie naruszają ich konfiguracji:

	a ■	H 1
	CH3. i H ^*C —
	I	^M<j>
Ćh3	Ćh3	ĆH3

CH₃

OH

te wzory przedstawiają różne konformacje jednego ze stereoizomerów 3-chloro-2-butanolu

Inaczej jest w przypadku wzorów projekcyjnych. We wzorach tych obrót jednego z asymetrycznych atomów względem drugiego prowadzi do zmiany konfiguracji, a więc zamienia obrazowaną cząsteczkę w jej diastereo izomer.

H-

H-

V	^n3 _n
	_/M I
	—UH

CH₃

Cl-

H

CH₃

-H

-OH

CH,

te wzory przedstawiają różne diastereoizomery 3-chloro-2-butanolu

Ograniczenia dotyczą również obrotów całych wzorów projekcyjnych w płaszczyźnie papieru. Wzory projekcyjne piszemy zawsze tak, żeby asymetryczne atomy leżały na linii pionowej. Dopuszczalne są tylko obroty całych wzorów o 180*, bo nie zmieniają one konfiguracji

CHi

H

H

	r*i
	u
	OH

CHj

obrót 180*    HO--H

w płaszczyźnie papieru Cl--H

CHj

te wzory przedstawiają identyczne cząsteczki

1.12. Izomery treo i erytro

Diastereo izomery o różnych rozmieszczeniach podstawników przy dwóch połączonych ze sobą atomach węgla są czasem nazywane izomerami treo i erytro. Przedrostek treo- oznacza izomer, w którym podstawniki w projekcji Fischera leżą po przeciwnych stronach linii łączącej asymetryczne atomy. W izomerach erytro podstawniki są położone po tej samej stronie.

X

Y

X

Y

ułożenie podstawników    ułożenie podstawników

w konfiguracji treo    w konfiguracji erytro

1.13. Asymetryczne atomy węgla mogą być rów noce nne lub nierównocenne

Atomy są nierównocenne wtedy, gdy zestaw podstawników przy jednym z nich jest inny niż przy drugim. Gdy zestawy podstawników przy obu asymetrycznych atomach są identyczne, to atomy takie nazywamy równo-cennymi.