4 (324)

$. Reakcja substytucji nukleofilowej S_N1

C2H5OH

R₃C-X + :Nu -► RjC-Nu + X®

X * F, Cl, Br. I

Równanie szybkości reakcji

v = k c

RX

HALOGENKI

k - stała szybkości reakcji; c - stężenia reagentów

Mechanizm jednocząsteczkowej substytucji nukleofilowej S_N1

ch₂ch₂ch₃

i®

h₃c ^>ch₂ch₃

.Br

ch₃ch₂ch₂

_Br wolno

CHJCH3

plaski karbokation

szybko CH₃CH₂CH₂

u

^H3C<f

CH

®8h

OH ♦ HO—C.

₂CH₃

ch₂ch₂ch₃

J

&

CH,

,ch₃

13

CHEMIA ORGANICZNA

HALOGENKI

4. Reakcja eliminacji E2

:Nu^e=^eo_H,^eOR,^eNH₂ Równanie szybkości reakcji

v = kc_RXc_Nu

k- stała szybkości reakcji; c - stężenia reagentów

HO:

HO-

. 6“

^H\ ^c?i₂ch₃

c—c'

Mechanizm reakcji E2

"l '

HALOGENKI

50'?!    MM

PRZYKŁAD

aceton

~VT

3+ HCI

CHEMIA ORGANICZNA

anti

e/. X

^Bl H X*,

HALOGENKI

Dwie możliwości - anti preferowana

syn

konformacja antyperiplanarna konformacja synperiplanarna

CH^    X ^CH₃

CHS    tH₃^XCH₃

:Nu

^CH3\    _cu

_ch.^CHCH-_C=<^CH3 80%

’ CH, ^ch3

ch₃.

ch₃

CH

CH'

C=C

CH,

CH₃'

'CH,

20%

Reguła Zajcewa - w reakcji eliminacji E1 i E2 powstaje w przewadze bardziej rozgałęziony alken

CHEMIA ORGANICZNA