36977

Substytucja nukleofil reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil W zależności od mechanizmu pr zebiegu tej reakcji wyróżnia się dwa zasadnicze jej rodzaje: substytucję jednocząsteczkową (SN 1 -w etapie limitującym szybkość reakcji reaguje jedna cząsteczka następuje odejście grapy odchodzącej i powstaje nietrwały produkt przejściowy, zwykle kation; w następnym etapie (znacznie szybszym niż poprzedni) produkt przejściowy łączy się z nukleofilem substytucję dwucząsteczkową (SN2) - w etapie limitującym szybkość reakcji następuje jednoczesne pizylączenie nukleofila i odszczepienie grapy opuszczającej Osobno wyróżnia się aromatyczna substytucie nukleofilowa.Sa to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak alkohole aldehydy ketony aminy i wiele innych. Sn2 - uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy. Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej! II. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu siarki czy krzemu, może w niektórych przypadkach dochodzić do zjawiska pseudorotacji związku przejściowego i retencji konfiguracji absolutnej Mecha Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grapa odchodząca W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawrrrki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla - grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grapy odchodzącej Snl - uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm jednocząsteczkowy Reakcje te polegają na wymianie atomu lub grupy atomów na inne pod wpływem działania nukleofila, przy czym etapem kluczowym (decydującym o szybkości i kierurrku procesu) jest oderwanie od centralnego atomu grapy opuszczającej z utworzeniem mniej lub bar dziej trwałego kationu Alternatywnym mechanizmem przebiegu organicznych reakcji substytucji jest Sn2 To czy reakcja zachodzi wg mechanizmu Snl lub Sn2 zależy od warunków reakcji oraz od substratów'. Czasami zdarza się też, że ta sama reakcja zachodzi jednocześnie poprzez oba mechanizmy. W wyniku reakcji substytucji zachodzącej zgodnie z mechanizm Snl pr zy chiralnym atomie węgla powstaje iruęszaiimajacemiczrra.