3582428701

3582428701



\VK0rg/4


REAKCJE Sn2, E2, Sn1, El

1.    Szereg nukleofilowości SH”> I “ > CN” > OH- > N3> Br- > CH3COO" Cl” > F” > H20 > ROH

2.    Grupy opuszczające łatwo — F. HSOF, Br”. CF. H20, CH3S03“ (amony silnych kwasów)

trudno — F". CHjCOO". NCT. CH3S", CH30”. HO”. H2N"(amony słabych kwasów)

Profil energetyczny i struktura


3. Profil ener getyczny i struktura stanu przejściowego

produktu pośredniego



4. Wpływ nukleofila, rzfdowości substratu, rozpuszczalnika i grupy opuszczającej

R-cja

Nu/Z

Budowa substratu

Rozpuszczalnik

Grapa

op uszczająca

Temp en tura

silny nukleofil stężenie

CHj> I rzęd > II rzęd

słabo polarny, najlepiej dipol aury apiotyczny

DMF. DMSO, HMPTA

reszta silnego kwasu

(trwały anion)

E2

silna zasada

III izęd> II rzęd > I rzęd

mepolarny, słabo polarny

n “

podwyższona

SH1

słaby nukleofil

III izęd> II rzęd

polarny, wysoka stała dielektryczna

• i» ■

El

słaby nukleofil lub brak

III izęd > II rzęd

polarny, wysoki stała dielektryczna

•n

podwyższona

5. Zależność od budowy substratu

CHjX

I rzędowy

rch2x

II rzędowy

R2ĆHX

III rzędowy

RjCX

tylko S»2

S*2 — wszystkie Nu

Sn2—luikleońle słabo zasadowe, np I”, CN”. CHjCOO-

S»2 - me reaguje

E2 — pizestizenme rozbudowane silne zasady. +

np f-BuO~K

E2 — silne zasady, np RO", NHj" OH”

E2 —silne zasady

SkI/EI —solwolizaw rozpuszczalnikach silnie polarnych

SM1 > El w warunkach reakcji solwolizy W wyższych tempeiaturach


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
AGF00024 Reakcja SN2 -substytucja nukleofilowa dwucząsteczkowa Reakcja SN2-zachodzi jednoetapowo prz
11. Reakcja Sn2 przebiega z inwersją konfiguracji, a SnI z raccmizaeją. Poniższa reakcja przebi
Schowek09 (2) ROS w reakcji z tłuszczami prowadza do zainicjowania szeregu reakcji wolnorodnikowych
AGF00025 Czynnik sferyczny w reakcji SN2 Różnice między szybkościami reakcji są wywołane głównie prz
30032011(110) Trzecią reakcją jest rcakc
Segregator2 Strona 0 Podczas reakcji produktów spalania wapnia z wodą powstają jony OH“ alkalizujące
NAŚLADOWANIE SZEREGÓW - PLANSZA NR 1 1 # L 4 « U M $ ♦ V * ♦
Reakcje Redox *Zh9+    Cm** Zm* t feU% + S*U%    <2*rlf*C r -• rV*
kond3 a) Połączenie równoległe Cn b) Połączenie szeregowe ciHHHhCw=Cl +C2+...+Cn i
4 (324) $. Reakcja substytucji nukleofilowej SN1 C2H5OH R3C-X + :Nu -► RjC-Nu + X® X * F, Cl, Br. I
AGF00026 hjpłiQti KQ i - fbui j,Clc /X{ uochu. Reakcja SN1- substytucja nukleofilowa
miedzioorganicznych; addycja wody do alkinów; reakcje aldehydów i ketonów: addycja nukleofilowa do a
lip3 17..Które z pot iższych zdań jest prawdziwe: . W biosyntezie kwasów ti jszczowych występuje sze
Obraz (2439) IS Reakcje bezwodników z nukleolitanii............................................. 14.
Obraz2 (2) Reakcja Maillarda Produkty przyłączenia takich N-nukleofili do aldoz (aldozyloaminy) ule

więcej podobnych podstron