\VK0rg/4
REAKCJE Sn2, E2, Sn1, El
2. Grupy opuszczające łatwo — F. HSOF, Br”. CF. H20, CH3S03“ (amony silnych kwasów)
trudno — F". CHjCOO". NCT. CH3S", CH30”. HO”. H2N"(amony słabych kwasów)
Profil energetyczny i struktura
3. Profil ener getyczny i struktura stanu przejściowego
produktu pośredniego
4. Wpływ nukleofila, rzfdowości substratu, rozpuszczalnika i grupy opuszczającej
R-cja |
Nu/Z |
Budowa substratu |
Rozpuszczalnik |
Grapa op uszczająca |
Temp en tura |
silny nukleofil stężenie |
CHj> I rzęd > II rzęd |
słabo polarny, najlepiej dipol aury apiotyczny DMF. DMSO, HMPTA |
reszta silnego kwasu (trwały anion) | ||
E2 |
silna zasada |
III izęd> II rzęd > I rzęd |
mepolarny, słabo polarny |
“ n “ |
podwyższona |
SH1 |
słaby nukleofil |
III izęd> II rzęd |
polarny, wysoka stała dielektryczna |
• i» ■ | |
El |
słaby nukleofil lub brak |
III izęd > II rzęd |
polarny, wysoki stała dielektryczna |
•n • |
podwyższona |
5. Zależność od budowy substratu
CHjX |
I rzędowy rch2x |
II rzędowy R2ĆHX |
III rzędowy RjCX |
tylko S»2 |
S*2 — wszystkie Nu |
Sn2—luikleońle słabo zasadowe, np I”, CN”. CHjCOO- |
S»2 - me reaguje |
— |
E2 — pizestizenme rozbudowane silne zasady. + np f-BuO~K |
E2 — silne zasady, np RO", NHj" OH” |
E2 —silne zasady |
SkI/EI —solwolizaw rozpuszczalnikach silnie polarnych |
SM1 > El w warunkach reakcji solwolizy W wyższych tempeiaturach |