52 (198)

2.1.2. Aldehydy aromatyczne

Aldehyd benzoesowy (benzaldehyd) - oleista ciecz o zapachu gorzkich migdałów. Stosowany do wyrobu olejków zapachowyi.li i barwników.

Aldehyd cynamonowy (cynamal, 3-fenvloakroleina) - występu|« w olejku cynamonowym. Zastosowanie w przemyśle perfumeiy| nym i spożywczym.

3-metoksv-4-hvdroksvbenzaldehvd (wanilina) - występuje w ow" cach wanili.

Furfural (aldehyd g-furylowy) - ciecz o właściwościach podobny •

do aldehydu benzoesowego. Zastosowanie do produkcji śrocllm

grzybo i chwastobójczych, tworzyw sztucznych i barwników.

HC—CH o II II //

HC C—C

O H

2.2. Właściwości chemiczne aldehydów 2.2.1. Utlenianie aldehydów

a) środowisko alkaliczne

- reakcja z odczynnikiem Tollensa (AgN0₃ + NH₃ ■ H^O) llfc próba lustra srebrowego

HCHO +2[Ag(NH₃)₂]OH -> IHCOOH + 2Ag +4NH₃ + H₂0 reakcja z odczynnikiem Fehlinga (roztwór CuS0₄ oraz roztwór NaOH + winian sodowo-potasowy(tzw. sól Rochelle'a) CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ -» CH₃COOH + Cu₂0 + 2H₂0 h) środowisko obojętne

3CH₃CHO + 2KMn0₄ + H₂0 3CH₃COOH + 2Mn0₂ +2KOH o) środowisko kwaśne

3CH₃CHO + K₂Cr₂0₇ + 4H₂S0₄ -> 3CH₃COOH + Cr₂(S0₄)₃

+ K₂S0₄ + 4H₂0

l i i Reakcje prostego przyłączania nukleofiiowego bez wy-•biulonia wody (HCN, NaHS0₃₎ NH₃, H₂0)

/lększa elektroujemność tlenu w grupie karbonylowej prowadzi Im polaryzowania tego ugrupowania przy czym atom węgla sta-miwl centrum elektrofilowe a atom tlenu centrum nukleofilowe. Do H-nlmin elektrofilowego przyłączają się czynniki nukleofilowe (wo-ln alkohol, aminy) a występujący w tych związkach proton jako tMynnlk elektrofilowy przyłącza się do atomu tlenu.

H    H    H    H

i    i    i

11 < >    -► R-C_@+ HCN-► R-C - CN + H⁺-► R-C - CN

O    0_Q    0₀    OH

cyjanohydryny aldehydów

109