8 (1136)

4.7. Pochodne kwasów karboksylowych 125

4.6.3. Kwasy aromatyczne

Kwas benzoesowy tworzy białe, błyszczące kryształy o t.t. 120°C, rozpuszczalne w gorącej wodzie, etanolu i eterze. W temperaturze ponad 120^CC kwas benzoesowy sublimuje. Występuje on w żywicach w formie estrów. Ze względu na małą toksyczność i właściwości przedwbakteryjne i przeciwgrzybicze stosowany jest jako konserwant (do 0,1%) oraz substancja dezynfekująca (do 1%). Kwas 4-aminobenzoesowy, występujący pod nazwami handlowymi PABA, Amben, Paraminol, Sunbrella, stosowany jest jako filtr przeciwsłoneczny UV-B.

COOH X	COOH X	^^'COOH A
XX	T	XX
kwas benzoesowy	T	kwas c/s-cynamonowy
	nh₂
	PABA

Kwas cynamonowy występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Trwały izomer trans krystalizuje w formie płatków, nietrwała odmiana cis w postaci igieł o t.t. 133°C. Jest prawie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu i eterze. Występuje w balsamie peruwiańskim. Stosowany jest jako substancja zapachowa w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym. Pochodne kwasu 4-metoksycynamonowego, np. sól di(hydroksyetylo)amoniowa (Parsol Hydro), stosowane są jako filtry UV-B.

4.7. Pochodne kwasów karboksylowych

4.7.1. Estry

Estry powstają w wyniku reakcji estryfikacji alkoholu lub fenolu kwasem. W przypadku kwasu karboksylowego reakcja przebiega następująco:

estryfikacja

F^COOH + R₂OH - R,COOR₂ + H₂0

hydroliza

Reakcja jest odwracalna, tzn. ustala się stan równowagi pomiędzy powstałym estrem a substratami. W reakcji odwrotnej następuje hydroliza estru — powstaje alkohol (fenol) i kwas. W celu przesunięcia równowagi reakcji estryfikacji w stronę estru do środowiska reakcji wprowadza się substancje odciągające wodę, np. stężony kwas siarkowy(VI), tlenek wapnia, lub oddcstylowujc się ester.

Estryfikacja jest to reakcja kwasu z alkoholem (fenolem), w wyniku której powstaje ester. Hydroliza estru to reakcja, w wyniku której powstaje kwas i alkohol (fenol).