8 (227)

CH-

CH

podstawnik stabilizuje kation arylowy

ARENY

kation nie jest stabilizowany _    .

Preferowane

podstawienie w pozycje para i orto

podstawnik dodatkowo stabilizuje kation arylowy kation nie jest stabilizowany

29

CHEMIA ORGANICZNA

ARENY

Przewidywanie miejsca podstawienia w pierścieniu benzenowym

4nodotoluen

oczywista sytuacja

złożona sytuacja

CHEMIA ORGANICZNA

Br

ARENY

podstawnik dodatkowo destabilizuje kation arylowy

Preferowane podstawienie w pozycję meta

kation arylowy jest trwalszy

CHEMIA ORGANICZNI*

AROMATYCZNE PODSTAWIENIE NUKLEOFILOWE

AREM

Nu

"w"

_HHry-_x

Niemożliwe ze względów sferycznych i energetycznych

S_N1

Mechanizm addycji-eliminacji

Nu'

kompleks Meisenheimera

^re\-► Nu—+ Y⁹

Y ■ F, Cl, Br, I

Reaktywność halogenków: F > Cl > Br > I

CHEMIA ORGANICZt