CCI2014052801

3.8 Izomeria ds-trans w cykloalkanach 93

Rys. 3.9 Istnieją dwa różne izomery 1,2-dimetylocyklopropanu: jeden z grupami metylowymi po tej samej stronie pierścienia (os) i drugi z grupami metylowymi po przeciwnych stronach pierścienia (trans). Izomery te nie przekształcają się w siebie wzajemnie

cykloalkanach. Na przykład mamy dwa różne izomery 1,2-dimetylocyklopropanu, jeden z dwiema grupami metylowymi po tej samej stronie pierścienia i drugi, w którym każda grupa metylowa znajduje się po innej stronie pierścienia (rys. 3.9). Obydwa izomery są związkami trwałymi; żaden z nich nie może zostać przekształcony w drugi bez rozerwania i ponownego utworzenia wiązań chemicznych. Wykonaj modele molekularne, aby przekonać się o tym samemu.

trans- 1,2-dimetylocyklopropan

eis-l,2-dimetylocyklopropan

W odróżnieniu od izomerów konstytucyjnych butanu i izobutanu (patrz pod-rozdz. 3.2), których atomy są połączone w różnym porządku, dwa 1,2-dimetylocy-klopropany mają tę samą kolejność połączeń, ale różnią się przestrzennym ułożeniem ich atomów. Związki, których atomy są połączone w tym samym porządku, ale różnią się orientacją przestrzenną, noszą nazwę stereoizomerów.

izomery konstytucyjne    CH₃

(różne połączenia

między atomami)    CH₃ CH CH₃ i    CH₃ CH₂ CH₂ CH₃

H    H

stereoizomery (takie same połączenia, ale różny układ przestrzenny)

1,2-Dimetylocyklopropany stanowią szczególny rodzaj stereoizomerów o nazwie: izomery cis i trans. Przedrostek cis- (łac. po tej samej stronie) i trans-(łac. po drugiej stronie) służy do ich rozróżniania. Izomeria cis-trans powszechnie występuje w podstawionych cykloalkanach.

trans- l-bromo-3-etylocyklopentan

^h,ck>t

H    H

c is-1,3-dimety locyklóbutan

Ćwiczenie praktyczne 3.4

Nazwij następujące związki z użyciem przedrostków cis- i trans-:

H