CCI2014052807

738 Rozdział 20

Kwasy karboksylowe i nitryle

octowego (w ten sposób otrzymuje się ok. 30%) polega na utlenianiu acetaldeh;. du tlenem z powietrza. Pozostałe 70% otrzymuje się głównie w reakcji metanol*, z tlenkiem węgla w obecności rodu jako katalizatora.

O

CH₃OH + CO ^{katalizator Rh}> CH3COH

20.1

Nazewnictwo kwasów karboksylowych i nitryli

_Kliknij Organie Interactive @ wWw 0rganie Chemistry Direct

Drawing Structures from IUPAC Names: Użyj palety dostępnej w sieci do rysowania struktur kwasów karboksylowych na podstawie ich nazw według nomenklatury IUPAC.

kwas 3-etylo-6-nietylooktanodioi

Kwasy karboksylowe, RC00H

System nazewnictwa kwasów karboksylowych sugerowany przez IUPAC je;: dwojaki i zależy od wielkości i złożoności cząsteczki kwasu. Kwasy, które są pochodnymi alkanów o otwartych łańcuchach, są nazywane w sposób systematyczny przez dodanie nazwy kwas i zamianę końcówki nazwy alkanu -an na -ou; Atom węgla w grupie karboksylowej otrzymuje a priori numer Cl.

O    CH₃    O    O    CH,CH₃    CH_:?    O

II    I    II    II    I    I    II

ch₃ch,coh ch₃chch,ch₂coh hocch₂chch₂ch₂chch,cc h

54    3    21    12    3    45678 1

kwas propanowi kwas 4-metylopentanowy

Drugim systemem dopuszczonym przez IUPAC, dotyczącym w szczególność kwasów, w których grupa karboksylowa, —COOH, jest dołączona do pierścienia jest dodanie do nazwy systematycznej układu dodatkowo słów kwas....-karboksylowy. Atom węgla, do którego przyczepiona jest grupa karboksylowa, jer. oznaczany jako Cl, a sama grupa karboksylowa nie jest numerowana, ale traktowana jako podstawnik.

kwas 3-bromocykloheksano-    kwas cyklopent-l-eno-

karboksylowy    karboksylowy

Z przyczyn historycznych związanych z faktem, że kwasy karboksylowe były jednymi z pierwszych związków organicznych wyizolowanych i oczyszczonych, reguły IUPAC dopuszczają szereg nazw zwyczajowych, z których niektóre przedstawiono w tab. 20.1. W niniejszym podręczniku jednak używane będą przede wszystkim nazwy systematyczne, z kilkoma jedynie wyjątkami, takimi jak kwas mrówkowy (metanowy) czy kwas octowy (etanowy), których nazwy są tak oczywiste, że nie miałoby sensu prezentowanie nazw systematycznych. W tabeli 20.1 przedstawiono także nazwy zwyczajowe poszczególnych grup acylowych, pochodzące od odpowiednich kwasów.

Nitryle, RC=N

Związki organiczne zawierające grupę funkcyjną —C=N nazywane są nitrylami. Są one blisko spokrewnione z kwasami karboksylowymi, ulegając podobnym jak one reakcjom. Nazwy prostych nitryli otwartołańcuchowych tworzy się, doda-