CCI2014052832

1.9 Hybrydyzacja: orbitale sp² i struktura etylenu (etenu) 13

Cząsteczkę etanu możemy opisać, wyobrażając sobie, że dwa atomy węgla łączą się ze sobą przez nałożenie er zhybrydyzowanego orbitalu sp³ każdego z nich (rys. 1.12). Pozostające trzy zhybrydyzowane orbitale sp³ każdego atomu węgla nakładają się z orbitalami ls atomów wodoru, tworząc sześć wiązań C—H. Wiązania C—H w etanie są podobne do takich samych wiązań w metanie, chociaż nieco słabsze: 420 kJ/mol [100 kcal/mol] dla etanu w porównaniu z 438 kJ/mol dla metanu. Wiązanie C—C ma długość 154 pm i energię 376 kJ/mol [90 kcal/mol]. Wszystkie kąty między wiązaniami w etanie są bliskie wartości kąta tetraedrycznego 109,5°.

. \		• \
.	•	.
c	C - ^mm	- % c : c
atom węgla	w atom węgla	wiązanie er
hybrydyzacji sp^3	0 hybrydyzacji sp^3	sp^3—sp^3

Rys. 1.12 Struktura cząsteczki etanu. Wiązanie a węgiel-węgiel tworzy się w wyniku nakładania a dwóch orbitali węgla o hybrydyzacji sp³. (Dla jasności rysunku nie umieszczono na nim mniejszych pętli orbitali zhybrydyzowanych sp³)

Problem 1.8

Problem 1.9

Narysuj kreskowy wzór strukturalny propanu, CH3CH2CH3. Zaproponuj wartości każdego kąta między wiązaniami i określ całkowity kształt cząsteczki.

Przekształć następujący model cząsteczkowy heksanu (składnika benzyny) w strukturę liniową (kolor szary = C; kolor kości słoniowej = H).

heksan

1.9

Hybrydyzacja: orbitale sp² i struktura etylenu (etenu)

Chociaż hybrydyzacja sp³ jest najczęściej występującym stanem elektronowym atomu węgla, jednak nie jest to jedyna możliwość. Rozpatrzmy na przykład cząsteczkę etylenu, C2H4. Ponad 100 lat temu uznano, że atomy węgla etylenu mogą zachować czterowartościowość (czterowiązalność) jedynie wtedy, gdy dwa atomy węgla uwspólnią cztery elektrony i połączą się ze sobą wiązaniem podwójnym. Co więcej, wiadomo, że etylen jest planarny (płaski), a kąty między wiązaniami są w przybliżeniu równe 120°, a nie 109,5°.