CCI2014052834

1.9 Hybrydyzacja: orbitale sp² i struktura etylenu (etenu) 15

objawia się uwspólnieniem czterech elektronów i utworzeniem wiązania podwójnego C=C (rys. 1.14). Warto zauważyć, że elektrony tworzące wiązanie a zajmują obszar usytuowany między jądrami, natomiast elektrony wiązania tt zajmują regiony po obu stronach linii łączącej oba jądra.

W uzupełnieniu struktury etylenu: cztery atomy wodoru tworzą wiązania a z pozostałymi czterema orbitalami sp². Etylen ma strukturę płaską z kątami między wiązaniami H—C—H i H—C—C wynoszącymi średnio 120° (kąty H—C—H wynoszą 116,6°, a kąty H—C—C wynoszą 121,7°). Każde wiązanie C—H ma długość 107,6 pm i siłę 444 kJ/mol [106 kcal/mol].

Jak można tego oczekiwać, podwójne wiązanie węgiel—węgiel w etylenie jest zarówno krótsze, jak i silniejsze od pojedynczego wiązania w etanie, ponieważ powstaje w wyniku uwspólnienia czterech, a nie dwóch elektronów. Wiązanie C=C w etylenie ma długość 133 pm i siłę 611 kJ/mol [146 kcal/mol], w porównaniu z długością 154 pm i siłą 376 kJ/mol dla wiązania C—C w etanie. Zauważmy, że siła podwójnego wiązania węgiel—węgiel jest wyraźnie mniejsza niż podwojona siła wiązania pojedynczego, ponieważ nakrywanie się w części nr wiązania podwójnego nie jest tak efektywne, jak nakrywanie się zachodzące w części a. Strukturę etylenu przedstawiono na rys. 1.15.

Rys. 1.15 Struktura cząsteczki etylenu

Ćwiczenie praktyczne 1.2

Formaldehyd, CH₂0, zawiera wiązanie podwójne węgiel -tlen. Narysuj wzory strukturalne Lewisa i wzory kreskowe formaldehydu i określ hybrydyzację atomu węgla.

STRATEGIA Wiemy, że atom wodoru tworzy jedno wiązanie atomowe, a atom tlenu — dwa. Postaraj się dopasować do siebie te atomy.

ROZWIĄZANIE Połączenie dwóch atomów wodoru, jednego atomu węgla i jednego atomu tlenu może nastąpić jedynie w następujący sposób:

H

H.    .    \

;c::o;    c=o

H’    ‘    /

H

wzór strukturalny    wzór strukturalny

Lewisa    kreskowy

Podwójnie połączony atom węgla w formaldehydzie ma, podobnie jak atomy węgla w etylenie, hybrydyzację sp².

Problem 1.10 Problem 1.11 Problem 1.12

Wyrysuj wszystkie wiązania w propenie, CH₃CH=CH₂. Określ hybrydyzację każdego atomu węgla i zaproponuj wartość każdego kąta między wiązaniami.

Wyrysuj wszystkie wiązania w buta-l,3-dienie, H₂C=CH—CH=CH₂. Określ hybrydyzację każdego atomu węgla i zaproponuj wartość każdego kąta między wiązaniami.

Narysuj zarówno wzór strukturalny Lewisa, jak i wzór kreskowy acetaldehydu, CH₃CHO.