Chemia20

Warto zauważyć, ze niektóre cząsteczki można nazwwu |.iko poehod ne lohienn, a nie benzenu, na przykład:

o-chlorotoluen

2,6-dichlorotoluen

IImi/oii / Inni noó i.| uloya re-.ikcjoin addycji, n.ilorniasl łatwo ulitąa makcjom Mihiitytucji.

Należy wtedy numerować atomy węgla, rozpoczynając od podstawni-ka metylowego.

2.4.4. Właściwości fizyczne i chemiczne benzenu

Benzen jest bezbarwną cieczą o gęstości nieco mniejszej od gęstości wody, praktycznie nierozpuszczalną w wodzie. Temperatura topnienia benzenu wynosi 5,4°C, co oznacza, że dość łatwo można go zestalić. Tak wysoką temperaturę topnienia benzen zawdzięcza symetrycznej i płaskiej budowie swojej cząsteczki. Benzen w stanie stałym ma cząsteczki dość ściśle upakowane. Mogą stosunkowo silnie ze sobą oddziaływać, co powoduje, że kryształ benzenu trudno jest stopić. Benzen wrze w temperaturze 80,1°C, jest więc bardziej lotny od wody.

W powietrzu pary benzenu spalają się świecącym, silnie kopcącym płomieniem, ponieważ w reakcji tej powstaje węgiel (sadza):

2 CTŁ + 3 O,

12 C + 6 HX>

Benzen ulega także pełnemu spalaniu, ale do reakcji tej potrzebna jest znacznie większa ilość tlenu. Zawartość tlenu w powietrzu pozwala tylko na niepełne spalanie benzenu (ryc. 2.39).

Benzen, będący substancją niepolarną, był powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik wielu związków organicznych. Obecnie zastępuje się go toluenem - węglowo dorem o podobnych właściwościach fizycznych, lecz o dużo mniejszej szkodliwości.

Jak wiemy, benzen nie ulega łatwo reakcjom addycji. Ulega natomiast reakcjom substytucji, w których atom wodoru z pierścienia aromatycznego zostaje zastąpiony innym podstawnikiem, na przykład chlorowcem czy grupą nitrową. Wszystkie te reakcje wymagają zastosowania odpowiedniego katalizatora.

Najważniejszą spośród reakcji substytucji, którym ule ga benzen, jest reakcja nitrowania. Do jej przeprowadzę-powietrzu ben/eh ^{1,1,1 S|()SII}.U się lak zwaną mieszaninę nitrującą, czyli mie <l" wi,m|I.» i wody sza mnę stężonego kwasu a/olowego( V) i siai kowego( VI).

Doświadczenie

Nil lowsinie heii/.enu (pokaz! należy wykoiiy-oie po«l wyciągiem)

rurka

pełniąca

rolę

chłodnicy

zlewka z gorącą wodą pełniąca rolę łaźni wodnej

ogrzewana

ciecz

Ryc. 2.40. Zestaw do ogrzewania lotnych cieczy

I )o probówki wiej ! cm' stężonego wodnego lo/iworu kwasu azotowego(V) i 0,5 cm³ stę-nnego wodnego roztworu kwasu siarko-i i',o( VI). Po wymieszaniu kwasów dodaj do •lobówki parę kropli benzenu. W celu zmniej-t-nia parowania cieczy probówkę zakryj korami zaopatrzonym w rurkę (ryc. 2.40) i wstaw > zlewki z gorącą wodą. Odczekaj kilka minut, i iirząsając często probówką, aby benzen mic-il się z mieszaniną nitrującą. Gdy zauważysz i lianę barwy roztworu, wiej zawartość probówki do zlewki zawierającej około 100 cm³ idy. Zbadaj zapach nitrobenzenu.

uv< 2.41. Benzen pod wpływem mieszaniny nitrującej ulega reakcji nitrowania.

+ HO—H

Nitrobenzen jest żółtą cieczą o charakterystycznym migdałowym zali h lui. Powstaje w reakcji kwasu azotowego(V) z benzenem (ryc. 2.41), co opisuje równanie:

+ HO—NO_:

l>i'n/on    kwas azotowy(V)

Kwas siarkowy(VI) pełni w tej reakcji rolę katalizatora, ułatwiającego wytworzenie z kwasu azotowego(V) jonu nitroniowego NOl, atakującego ąslcczkę benzenu. Jon NO! nazwano clcktrofilem, czyli substancją „lubiącą” elektrony. ()pisaną powyżej reakcję nitrowania benzenu, przebiegana a / udziałem jonu N()!, nazywa się zatem Niihstytuęią elekt roli Iową. Ha-

Reakcje substytucji elektrofilo-wej to reakcje, w których atom wodoru jest zastępowany jonem

dodatnim, czyli elektofilom

m:i