Chemia28

Alkohole I izg dowe reagują na tyle trudno z chlorowcowodorami, że dla ułatwienia reakcji często stosuje się katalizatory, na przykład ZnCI₂.

Alkohole w reakcji z sodem lub potasem tworzą sole na-' zywane alkoho-I łanami.

Wyższe alkohole to alkohole o długiej reszcie wę-glowodorowej

l lii

w v iw »m /mii wią/an wodni owych miyil/\ « i u ■ i i.....leni .1 co za

lym idzie, zwiększa jego loluośe.

Rozerwanie wiązania węgiel tlen następną le. w I1.1H le leukeji alko holi z chlorowcowodorami. Alkohole reagują / 11( I, IIIW 1 III, dając ja ko produkt reakcji odpowiednią chlorowcopochodną:

ch₃—ch—ch₃ + 11—ci ^te^' ch₃—ch—ch₃ + ii—on

OH ‘    Cl

Jest to typowa reakcja substytucji, a jej szybkość zależy od rzędowo* 1 alkoholu. Najszybciej reagują alkohole III-rzędowe, najwolniej I-rzędow<

Aby odróżnić od siebie alkohole I-, II- i III- rzędowe, przeprowadza •się próbę Lucasa, wykorzystującą różnice w reaktywności tych trzech r<» dzajów alkoholi.

Doświadczenie

Odróżnianie alkoholi o różnej rzędowości

Przygotuj trzy probówki zawierające po 3 cm³ mieszaniny stężonego kwasu solnego i stałego ZnCL (odczynnik Lucasa). Do pierwszej pro bówki dodaj 0,5 cm³ butan-l-olu, do drugiej probówki dodaj 0,5 cm³ bu tan-2-olu, a do trzeciej probówki dodaj 0,5 cm³ 2-metylopropan-2-olu. Wstrząśnij probówkami i natychmiast obserwuj, czy w którejś z nich po jawna się zmętnienie. Powtarzaj te obserwacje przez kilka minut. Zapis/ wnioski i obserwacje.

Alkohol Ill-rzędowy reaguje z odczynnikiem Lucasa natychmiast i od razu pojawia się zmętnienie, gdyż chlorowcopochodne są nierozpusz czalne w wodzie. W probówce z alkoholem TT-rzędowym zmętnienie następuje po kilku minutach, a w probówce zawierającej alkohol I-rzędow\ zmętnienia nie zaobserwujemy wcale.

Zerwanie wiązania wodór-tlen następuje w reakcji alkoholu z metalicz nym sodem. W jej wyniku wydziela się wodór oraz powstaje sól - alkoholan sodu. Alkoholany są solami tworzonymi przez alkohole podczas reakcji z aktywnymi metalami, jednak dla alkoholi o większej liczbie atomów węgla w cząsteczce taką reakcję jest bardzo trudno przeprowadzić. Na przykład dla propan-2-olu proces ten ma następujący przebieg:

2CH₃—CH—CH₃ + 2 Na — 2 CH,—CH—CH, + H,

' I ‘    -    ' I

OH    ONa

alkohol    alkoholan

Wyższe alkohole też reagują z sodem, ale szybkość tych reakcji zmniejsza się w miarę wzrostu długości łańcucha węglowego alkoholu.

Należy zwrócić uwagę, że atom wodoru w cząsteczce alkoholu jest na tyle silnie związany z atomem tlenu, że alkohole nie reagują z zasadami.

I / !> Wn/iuojN/u alkoholi: jodnowoilniotlniowi:

MKoliol mehlowy ( II,( Ml ą .1 i n . moi hai.ikh ivstycznvm .»|». u Im 1 • -.t Inln.i o gęstości niecn mim ą. . | od \m»d\ Mies/ti się on /'wodą hcz ii.mil/en. Metanol na powieli/u spala się jasnoniebieskim plomie • u. m do dwutlenku węgla i wody:

2CH.,0H+3 0,    • 2 CO, + 411,0

Mo lal dwudziestych XX wieku metanol byl otrzymywany wyłącznie pioeesie suchej destylacji drewna. Obecnie otrzymuje się go w wyniku 1 iialilycz.ncgo uwodornienia tlenku węgla(II) zgodnie z równaniem:

kat., temp., ciśn.

CO + 2 H₂    —.    CH3OH

¹ i.lpowiedni dobór katalizatora umożliwia otrzymanie także innych al-I oholi,

Meianol stosuje się w przemyśle między innymi do produkcji farb oraz i ■ oiizymywania formaliny. Alkohol ten jest substancją silnie trującą. \IU0I10I etylowy CH₃CH₂OH jest bezbarwną cieczą, bardziej lotną od niw W powietrzu spala się podobnie jak metanol - do CO_: i wody. ■ odą miesza się w każdej proporcji. Tak dobrą rozpuszczalność w wo-1 1. zawdzięcza strukturze swojej cząsteczki, zawiera ona bowiem silnie •lai 1 w 1 grupę —Ol I przy niewielkich rozmiarach łańcucha węglowodo-• go. laka budowa cząsteczki etanolu ułatwia mu mieszanie się z wierni.1 rozpuszczalnikami polarnymi.

.li /as mieszania się wody z etanolem następuje zmniejszenie się końcowej i.|. losu mieszaniny. Na przykład po zmieszaniu ze sobą 1 dm³ wody i 1 dm' i molu otrzymuje się objętość nieco mniejszą niż 2 dm³. Takie zjawisko nosi . .. wę kontrakcji.

Doświadczenie

Ki .1 Ki ja etanolu z sodem

I >0 zlewki o pojemności 100 cm³ wiej około 5 cm³ etanolu, a następie wrzuć grudkę sodu wielkości główki od zapałki. Zaobserwuj szyb-■ 1 irakcji sodu z etanolem.

Sod reaguje z etanolem w podobny sposób jak z wodą, reakcja prze-1 mi ga jednak mniej energicznie:

2 C l l ,CI LOH + 2 Na — 2 CH₃CH₂ONa + H, etanol    •    etanolan sodu

W reakcji alkoholu z sodem powstaje alkoholan nazywany elanola u. m sodu.