Chemia22

111/ p iln.i pinpi    ()l I |>i/\ lvm Mini\iii • mim wtul.i ,i lvud/o mriiw.i

li, io/klml.i|.i '    ii* \\u/i Ki l i ci 11 .i .u. • I i • • • •*)• n.i pi/yklad;

II    II '

I •    I

CI L—C—Ol 1 — CH,—C=()' + IIO

' I

OH

etano-1,1-diol    etanal

W wyniku takiej reakcji powstają związki mające grupę —Cl IO, i K aldehydy, których budowę poznamy lepiej w jednym z kolejnych m, działów.

Polecenia kontrolne

1. Podaj nazwy systematyczne poniższych alkoholi jedno- i wielowodmo

tlenowych:	CH,—CH—CH, i i
^a ) C H,—CH—C H 3
OH	OH OH
^b) CII,—CH,—CH—CH, i	^d) CH,—CH—CH—CH, i ' i
OH	- I I OH OH

2.    Napisz równania reakcji, jakim ulega glicerol.

3.    Opisz doświadczenie pozwalające odróżnić propan-l-ol od glicerolu

4.    Wstaw w miejsce liter wzory odpowiednich związków organicznych Napisz pełne równania reakcji opisanych poniższymi schematami:

^a)    hci h₂o, koh

A    —►    B    —*    C₃H_gO

b)    KOH, H₂0    Na

2-chloropropan    —*    A — B

3.4. Fenole

3.4.1. Struktura cząsteczek i nazewnictwo fenoli

W fenolach grupa —OH połączona jest bezpośrednio / pierścieniem aromatycznym.

W cząsteczkach fenoli występuje taka sama grupa funkcyjna, jol w cząsteczkach alkoholi, czyli grupa hydroksylowa —OH. Różnica pole ga na tym, że w cząsteczkach fenoli grupa ta jest połączona bezpośred nio z pierścieniem aromatycznym, natomiast w cząsteczkach alkohol grupa —OH jest związana z alifatycznym fragmentem cząsteczki (np łańcuchem węglowym). Taka różnica w budowie cząsteczek powoduje że fenole znacznie różnią się swoimi właściwościami od alkoholi, dian go jo m ni K myc/nej grupy funkcyjnej - stanowią one osobną kia • związków organicznych.

I i unit mogą hyc SM.I..I lilii |I <11111 i w u louoilniiillriinwynil, lliogi) ■w Ir/ pochodnymi węgłów odm uw \\i< lopn im tamowych. na pr/yklad:

[ n.iltol |n!.l z.ill i:/,my do lormll

( >11

benzeno-1,4-diol (hydrochinon)

2-naftol

(V>

l 'urwszy / powyższych związków, o nazwie zwyczajowej hydrochinon, i i stosowany w fotografii jako wywoływacz. Drugi, 2-naftol, jest sub-naiein powszechnie używanym w produkcji barwników.

/.wiązek o następującej budowie:

-—OH

"> |cst fenolem, lecz alkoholem, mającym w swojej strukturze pierścień i miatyczny. Związku tego nie zaliczamy do fenoli, ponieważ w jego mleczce grupa —OH nie jest połączona bezpośrednio z pierścieniem i« ii/enowym.

Najprostszym fenolem jest po prostu fenol (ryc. 3.9) - związek o na-

iiyc. 3.9. Model cząsteczki fenolu

Ryc. 3.10. Rozłożenie chmury elektronów n w cząsteczce fenolu

bezpośrednie sąsiedztwo zdelokalizowanych elektronów k pierścienia benzenowego i wolnych par elektronowych atomu tlenu (ryc. 3.10) powoduje dużą trwałość wiązania węgiel-tlen (grupę —OH trudno jest nlcrwać od pierścienia aromatycznego), a jednocześnie zwiększa ru-

<    hliwość atomu wodom z grupy —OH. Łatwość oderwania jonu H⁺ od

<    'aslec/ki fenolu sprawia, że fenol zaliczany jest do kwasów i może re-iigowac / zasadami