Chemia20

Przykład 3

Podaj na/wę systematyczni) związku o następni.p vm w/oizc:

OH

I

CH₃—C—CH₂—CH—Ci l()

CH₃    ch₃

Rozwiązanie

1    krok. Wybranie głównego łańcucha węglowego.

OH

I

CH,—C—CI U—CH—Cł łO

ch₃    ch₃

2    krok. Ponumerowanie atomów węgla w głównym łańcuchu.

OH

5    14 3    ²    ]

CH —C—CH,—CI I—CHO    pentanal

I " I

CH₃    CH,

Numerowanie atomów węgla rozpoczynamy od atomu karbonylowegn czyli od grupy aldehydowej jako najważniejszej grupy funkcyjnej.

3    krok. Nazwanie i określenie położenia podstawników.

OH

CH₃—C—CH₂—CH—CHO

I    4-hydroksy-

CH₃ CH₃    2,4-dimetylo-

Grupę hydroksylową traktujemy tutaj jako jeszcze jeden podstawnik.

4    krok. Podanie pełnej nazwy związku. 4-hydroksy-2,4-dimetylopentanal.

3.5.2. Otrzymywanie i właściwości aldehydów i ketonów

Utlenianie alkoholi I rzędowych prowadzi do oli/ymywa-iii.i aldehydów, ,i utlenianie alkoholi II rzędowych prowadzi Ho powstania kolonów.

Zarówno aldehydy, jak i ketony otrzymuje się w wyniku utleniam.i alkoholi. Utlenianie alkoholi I-rzędowych prowadzi do powstania ;il dehydów:

R—CH₂OH +    [O] —* R—CHO + H₂0

alkohol    utleniacz    aldehyd

l-rzędowy

Utlenianie alkoholi Tl-rzędowych prowadzi do powstania ketonów:

R—Cl I—R'    +    [O]    R—C—R' +    11,0

i .    -    ii

Oli    o

dlkuhol II izfdowy    utleni.u/    keton

Wado pamiętni w pili |.....I- nm ii.i symbolicznie zapisai pioces

ni lenienia substancji (Mn/ p < li iii* alc/y mm na szczegółowej imali " lego procesu, In ullciiiiii pi 'idslawiamy /;i pomne;) symbolu tlenu męiego w nawias kwmlinlowy |( )| Zapis laki należy odczytać następują-■ ' substancję poddano utlenieniu za pomocą odpowiednio dobranego uileniacza. W podobny sposób zapisuje się czasem równania procesów i dnkcji, na przykład redukcję aldehydu do alkoholu można przedstawić u ' .tępującym równaniem:

R—CHO +    [H] —* R—CH₂OH

aldehyd    reduktor    alkohol

■    inboi wodoru ujęty w nawias kwadratowy [H] oznacza bowiem odpo-v icdnio dobrany do danego procesu reduktor.

Zgodnie z przedstawionymi powyżej schematami utlenianie metanolu prowadzi do otrzymania aldehydu o nazwie metanal, natomiast utleni, mie etanolu - do aldehydu o nazwie etanal.

[0]

CH_?—OH —* H—CHO

metanol    metanal

[0]

CH₃—CH₂—OH —* CH_:—CHO

etanol

Doświadczenie

l Mi /ymywanie metanalu (pokaz!)

I >o parownicy wiej około 5 cm³ metanolu Rozgrzej do czerwoności nad palnikiem bl.is/.kę lub siatkę miedzianą. Następnie

■    iinij ją z płomienia palnika, poczekaj aż " lygnie i dokładniej obejrzyj jej wygląd.

1’oiem rozgrzej blaszkę ponownie i szyb-I- mi ruchem umieść ją w parownicy z metanolem. Wyjmij ją z alkoholu i znów obej-i/\|, jak wygląda (ryc. 3.15). Parokrotnie u i-r/ewaj jeszcze blaszkę w palniku i umieszczaj w alkoholu. Ostrożnie

¹ 'daj zapach substancji powstałej w parownicy i porównaj go z zapachem iintanolu.

etanal

Ryc. 3.15. Blaszka zanurzona w metanolu przybiera barwę czystej miedzi.

Metanal można otrzymywać w niewielkich ilościach łagodnie utlcnia-lalkohol metylowy. Rolę łagodnego utleniacza pełni w tym przypadku ( u() wytworzony na powierzchni metalu. Blaszka, początkowo pokryta * urnym CuO, po wyjęciu z metanolu jest całkowicie pozbawiona war-iwy tlenku. Po kilkakiolnym powtórzeniu operacji ogrzewania blaszki ' anur/ania jej w mci.molu ilość wytworzonego aldehydu jest na lylc dii i zc można wyr ziu p po ipai li.

Ili!illiki:|.i .lidu liyduw I kolo nów prowad/l bezpośrodiilo do powstania alkoholi.