Chemia23

. 1.1 i .1 u li i\\ i | h i nvad/i

/.mic’s/.iinit; inzlwoiii Jt/nlaiiu(V) .u lu i do powstania Ag( )l I /godnie / równaniem

AgNO, I- N;i( )l I . Ag( )l I I I N,iN( >_t

Wodorotlenek srebra jest jednak substancji) lak nicliwalą, że nalycli iniiisl przekształca się w Ag₂Q:

2 AgOH — Ag₂01 + H₂0

W procesie utleniania aldehydu można by użyć Ag₂0, ale jest to sul stancja nierozpuszczalna w wodzie. Roztworzenie Ag₂0 w amoniaI czyli przekształcenie go w dobrze rozpuszczalny w wodzie związek kon pleksowy, ułatwia przeprowadzenie procesu utleniania aldehydu. Rów nanie reakcji utleniania aldehydu za pomocą związków srebra można z.i pisać na dwa sposoby:

-w postaci uwzględniającej rzeczywiste reagenty:

HCHO + 2 Ag(NH₃)₂OH —* HCOONH₄ + 2 Ag + 3 NH₃ + H,()

metanal kompleksowy    sól kwasu lustro

związek srebra    karboksylowego srebrne

- w postaci uproszczonej:

HCHO + Ag₂0 — HCOOH + 2 Ag

metanal tlenek    kwas    lustro

srebra karboksylowy srebrne

Podczas przeprowadzania tak zwanej próby Tollensa na ściankach pi u bówki osadza się metaliczne srebro, co pozwala na stwierdzenie obecni > i aldehydu w badanej próbce (ryc. 3.17). Próba Tollensa wykorzystywana j( i podczas produkcji luster i srebrzenia szklanych przedmiotów (ryc. 3.IM)

Ryc. 3.17. Aldehydy ulegają utlenieniu za pomocą związków sre- Ryc. 3.18. Reakcję Tollensa v , bra, w wyniku czego na ściankach probówki osadza się metalicz- korzystuje się także do sn ne srebro, tworząc lustro.    brzenia bombek choinkowy< I

Inną bardzo ważną reakcją aldehydów jest addycja alkoholi do wią/a nia podwójnego C O. Ketony także ulegają takiej reakcji, ale są zdec\ dowaiiie mniej reaktywne.

Mkohoh ulegają tulił i In ; i...... | u y e/ym grupti OR ul

koli* >ltt wiąże sii, z . 11 * >i i u iii wii'1,1 .1 .1111111 jwodoru z . 11 < >i i u-111 I Unii ( K i K io podstawniki w > i*fi m • uli u i we)

/ O II 1 \.	K'^ \v	H' /OM II^X XOR
alkohol	aldehyd	hemiacetal

Produkt addycji alkoholu do aldehydu nazywa się hemiacetalcm. 1 le-miacclale nie są trwałymi związkami i łatwo się rozpadają, tworząc ponownie aldehyd i alkohol. Na przykład proces powstawania hemiacetalu aldehydu octowego i metanolu możemy przedstawić równaniem:

alkohol

metylowy

	H* CH,. ,OII
o II o	— .c.
r j	A \ H^x xOCI
aldehyd octowy	hemiacetal

W równaniu tym dwie strzałki oznaczają, że hemiacetal już w czasie IHiwstawania częściowo się rozpada, przy czym wytwarza się na powrót ildehyd i alkohol. Obie reakcje katalizowane są przez kwasy.

W obecności nadmiaru alkoholu powstaje acetal, czyli produkt rc.ak-

> |i hemiacetalu i alkoholu:

C    + CH—O—H

II OCH,

hemiacetal

_H⁺ CH_:,_{X x}OCH,

=1    C    + H—OH

W ^XOCH,

acetal

Aldehydy mające grupę hydroksylową —OH, położoną w odpowied-mcj odległości od grupy karbonylowej, tworzą cykliczne hemiacetałe:

ch₂    ch,

CH, \ h⁺ CH, \ /OM < II ,—CHr-CTT—CHO -* I    0=0 I" C

I “    1 H / I /\_H

OH    CH₂__    /    CH_ /    ¹¹

^OH

ił 5.3. Najważniejsze aldehydy i ketony

alkohol

metylowy

Najpopularniejszym aldehydem jest metanal, nazywany też aldehydem mrówkowym lub formaldehydem. To bezbarwny gaz o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Najczęściej stosuje się go w postaci wodnego roztworu u stężeniu M 1(K , naz.ywancuo loi nialina. l i,^ malina jest substancją sil mc bakteriobójczą, dlatego przcchiwujc się w niej preparaty biologiczne

Formalina jest wodnym m/ tworem mola nulu o sliyciiin około 30%.

Mil