Chemia27

Hoakcje eslrów

I. Otrzymywanie

reakcja kwasu / alkoholem, katalizowana pi.< \li//ouy kwas m.i kowy( VI):

y.O    X)

#    h₂so₄    ^

R—C    + R’—OH — R—C + H₂0

^x0—H    ^XOR'

gdzie R jest podstawnikiem alifatycznym, aromatycznym lub atom m wodoru, R' jest podstawnikiem alifatycznym lub aromatycznym, u > przykład:

H—C    + CH₃-

O—H

-CH,

I “

OH

h,so„

*

O

H—C

+ 11,0

O—CH₂—CH₃

2. Reakcje

- hydroliza, czyli reakcja z wodą:

lub

O

R—C    + H₂0

^XOR'

#    h₂o

R—C    + NaOH —* R—C

\    temp.    \

OR'    ONa

h₃so₄

R—C

*

\

+ R’—OH

O—H O

+ R'—OH

gdzie R jest podstawnikiem alifatycznym, aromatycznym lub atom- m wodoru, R¹ jest podstawnikiem alifatycznym lub aromatycznym, i przykład:

CH — C

h₂so₄

O

\

+ H.O

H,SO,

O—ch₂—ch₃

ch₃—c

*

o

\

+ CH₃—CH₂—OH

lub

O—H

*

O

CH,— C

+ NaOH

H,0

O—CHo—CH₃

temp.

h₂o

• ch₃—c

temp.    \

O

+ ch₃—ch₂oh

O Na

/li

3.8. Aminy

3.8.1. Budowa i nazewnictwo amin

Aminy s;i organicznymi poi lindnymi amoniaku, w klorych przynajmniej |eden atom wodom zoslal zastąpiony podstawnikiem węglowodorowym.

Najprostszą amin;) jest związek o wzorze Cl 1₃—NI 1,, czyli metyloamina, w której jeden atom wodom został zastąpiony grupą metylową (ryc. 3.34).

Ryc. 3.34. Modele cząsteczek: a) amoniaku, b) metyloaminy

Wzór elektronowy cząsteczki metyloaminy jest następujący:

8+

H

S_-

N

Aminy, czyli pochodne amoniaku, są cząsteczkami polarnymi.

wolna para

W cząsteczce tej wszystkie wiązania są wiązaniami kowalencyjnymi spolaryzowanymi. Rozłożenie wiązań i wolnej pary elektronowej wokół atomu azotu jest związane z kształtem tetraedru - w szczycie cząsteczki położona jest niewiążąca para elektronowa, a wiązania są spolaryzowane w stronę atomu azotu (ryc. 3.35). Dlatego na atomie azotu zgromadzony jest dość duży ładunek ujemny. W wyniku takiego rozłożenia ładunku i kształtu cząsteczki metyloamina wykazuje dużą polarność, podobnie jak inne aminy. Należy oczywiście pamiętać, że wpływ polarnej grupy aminowej na właściwości związku maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego.

Jeśli w cząsteczce amoniaku zastąpi się jeden atom wodoru podstawnikiem węglowodorowym, to związek taki nazywamy aminą 1-rzędową. Aminy Tl-rzę-| dowe mają dwa atomy wodoru zastąpione podstawnikami węglowodorowymi, aminy III rzędowe Ryc. 3.35. Obraz orbitali w cząsteczce metyloaminy

177