Chemia23

H

Estryfikacja cukrów prostych kwasami organicznymi i nieorganicznymi

Doświadczenie

Badanie zdolności cukru do tworzenia połączeń z wodorotlenkiem m< dzi(II) *

Do probówki nalej około 1 cm³ 0,1-molowego roztworu siarę i nu(VI) miedzi(II) i dodaj około 5 cm³ 0,.1-molowego roztworu wodni tlenku sodu. Do tak przygotowanego osadu dodaj około 0,5 g glukn a następnie wymieszaj roztwór. Zapisz obserwacje i zanotuj wnioski \ nikające z tego doświadczenia.

Cukry tworzą z Cu(OH)_2>barwne klarowne połączenie komplek •• we. Pozytywny wynik powyższego doświadczenia świadczy o obecno¹ ■ > wielu grup —OH położonych w cząsteczce cukru przy sąsiednich alu mach węgla.

Estryfikacja cukrów prostych jest możliwa dzięki obecności w ich c/.i steczkach wielu grup wodorotlenowych.

Oukiy tworzą (K.lry z kwasami organicznymi i nieorganicznymi.

11	() ('		’ * 1 1 (	l >11
11	(' Oli 1		II <	< >11
l()	1 0 11		MO ('	li
II	-C—OH	IH]	1 II—O	Oli

H—C—OH    II — C— OH

I    i

H—C—OH    H—C—OH

H

Cukry tworzą estry z kwasami karboksylowymi. Najbardziej znane i estry kwasu octowego i glukozy. W cząsteczce glukozy może zostać /< stryfikowana różna liczba grup —OH. Na przykład tetraoctan glukn, \ ma następującą strukturę:

Z punktu widzenia biochemii najważniejszy przykład estryfik;it 11 stanowi tworzenie estrów z kwasem fosforowym:

mu

II.Oli			11 g i > (	II.
	< >		i i ,i'( i.,	( )
Kj		i/l	iMi/ymy ^ H '	\i_	l/j

I 11 ()

Oli Oli

rybo/a

Oli Oli

5-fosforan rybo/y

Nazw;i 5-lósforan rybozy wskazuje, że kwas fosforowy /.estryfikował pi iipy ()l I położoną w cząsteczce przy piątym atomie węgla.

Iworzenie wiązań glikozydowych

Cukioi iiKi/o wytworzył': wlą zanio nllko/y (Iowo lak/n z alkoliolom

o©—®

I I O

glukoza

dwucukier o wiązaniu oc-1,4-glikozydowym

Cukry proste reagują ze sobą, tworząc między poszczególnymi czą-.leezkami wiązania glikozydowe. W wiązaniu takim bierze zawsze udział lak zwana anomeryczna grupa —OH (czyli grupa tworząca się grupy karbonylowej) i dowolna grupa —OH innej cząsteczki cukru. W przyrodzie najczęściej występują wiązania glikozydowe utworzone między grupą —OH położoną przy węglu C, a grupą —OH położoną przy węglu C₄ drugiej cząsteczki. O takiej cząsteczce mówimy, że jest dwueukrem mającym wiązanie 1,4-glikozydowe. Jeśli anomeryczna grupa —OH w trakcie tworzenia wiązania glikozydowego jest położona w pozycji (x, to powstanie dwucukier o wiązaniu a-l,4-glikozydowym. (idyby grupa —OH była położona w pozycji (3, to powstałby dwucukier i) wiązaniu [3-1,4-glikozydowym.

CII,Ot

Oli OH

(x-ryboza

5.2.4. Najważniejsze dwucukry

Najbnid/ioj m/ powszednim nym dwu

CllkKMIl jlil.l

sacliam/a

Większość naturalnych węglowodanów zawiera w cząsteczce więcej niż jeden cukier prosty. Z tego powodu stosuje się podział cukrów na grupy uwzględniające rozmiary cząsteczki. Najpopularniejszy podział cukrów wyróżnia grupę dwucukrów (tzw. disacharydów) oraz grupę cukrów wielocząsteczkowych (tzw. polisacharydów). W większości cząsteczek cukrów zachowana jest reguła składu C_f(H₂0)_v. Należy jednak pamiętać, że istnieją związki nicnależące do cukrów pomimo takiego samego wzoru sumarycznego, na przykład kwas mlekowy (C,I l„(),). Są też cukry nie-spelniające powyższego wzoru, na przykład ileoksyryboza (C’_sl l_mO.|).

•)'){