Chemia22

Ii.2 3 Właściwości cukrów prostych

Ii.2 3 Właściwości cukrów prostych

W',/y:;lki(! cu-kiy proste są dObr/c m/pusz-e/alnymi w wodzie ciałami stałymi o właściwościach indukcyjnych.

Cukry pioste iitiKiają próbie lollensa, Trom-meia i fehlinga.

Doświadczenie

Badanie właściwości glukozy i fruktozy

Wsyp na szkiełko zegarkowe nieco glukozy i linki ozy. Obejrzyj oba cukry, a następnie sprawdź ich rozpuszczalność w wodzie i benzynie, / a pisz wyniki obserwacji i wnioski.

Cukry prosie są ciałami stałymi o białej barwie, dobrze rozpus/i d nymi w wodzie. Jeśli porównamy smak cukrów prostych, okaże się ■ nie wszystkie są lak samo słodkie.

Cząsteczki cukrów prostych zazwyczaj tworzą pierścienie pirano/uui lub furanozowe. Cząsteczki cukru tworzące sieć krystaliczną występu).i w niej w postaci pierścieniowej. Dopiero rozpuszczenie cukru w rozpu czalniku (np. w wodzie) pozwala na utworzenie równocześnie istnicia cych form cyklicznych i łańcuchowych cząsteczek oraz.form endiolowy* li Na powstawanie tych ostatnich silny wpływ ma odczyn roztworu - im y \ bardziej zasadowy, tym łatwiej tworzą się formy endiolowc, a więc tym l i (wiej zachodzi przekształcanie się aldozy w ketozę i odwrotnie. /. i< powodu konieczne jest zachowanie alkalicznego środowiska poili i prób określających redukcyjne właściwości cukrów. Ponadto cukry uh i ją wszelkim reakcjom typowym dla alkoholi, a więc także estryfikacji

Doświadczenie

Badanie właściwości redukcyjnych glukozy za pomocą odczynndvii Fehlinga

Wlej do probówki 3 cm³ 0,1-molowego roztworu siarczanu(VI i miedzi(II) i dodaj około 5 cm’ 10% roztworu wodorotlenku sodu. I >" powstałego osadu dodaj następnie 2-3 kryształki winianu sodowego i mieszaj roztwór aż do momentu rozpuszczenia się winianu. Jeśli <>\.id się nie rozpuścił, dodaj kilka dodatkowych kryształków winianu i | . nownie całość wymieszaj. Do tak przygotowanego roztworu wsyp ol < >l- > 0,5 g glukozy, całość wymieszaj, a następnie lekko ogrzej probówkę, pisz wyniki obserwacji oraz wnioski.

Właściwości redukcyjne cukrów prostych polegają na zdolności ly h cukrów do ulegania reakcji utleniania pod wpływem łagodnych utlenia czy. Obecna w cukrach prostych grupa aldehydowa zostaje utleniona d< ■ grupy karboksylowej. Cukry proste będą więc ulegać próbie 'łoiłem .i i Trommera, a także próbie Fehlinga, która jest nieco zmodyfikowali i próbą Trommera. Proces utleniania cukru prostego zachodzi tyłku w cząsteczkach, w których nastąpiło otwarcie pierścienia. Ketu (np. fruktoza) także ulegają wymienionym próbom, gdyż przez po i > cndiolową pi 'rks/lalrają się w rozlwoi/c w aldozę.

II—C—OM

H

kwas glukonowy

CII,OH

+ 2 Cu(OH)₂

OH

qooH

H—C—OH

HO—C—H    + Cu₂Ol + 2 H₂0

czerwony

H—C—OH    osad

próby Trommera i Fehlinga mogą być w uproszczeniu zapisane tym samym równaniem

H—C—OH

H—C—OH H

Cukry prosto ulegaji| mak cjom utlenienia do podstawo wych kwasów

( MM| I

( I I Ml I

( )

( >1 I

II (    ( >11

Ag,O

l()

()l

Ol

IIO O II

I

u o on

n— c— on

2 Agi

lustro

srebrne

próba

Tollensa

Utlenianie glukozy prowadzi do powstania jednokarboksylowego kwasu glukonowego. W wyniku dalszego utleniania pod wpływem silniejszych utleniaczy, takich jak kwas azotowy(V), powstaje kwas dikarboksylowy nazywany kwasem glukarowym. Można go otrzymać także bezpośrednio / glukozy podczas utleniania silniejszym utleniaczem:

OH

HNO,rozc.

C1LOH

J—Q

(OH OR—

OH

glukoza

COOH

I

H—C— OH

I

HO—C—H

I

H—C—OH

I

H—C—OH COOH

kwas glukarowy

Należy jednak pamiętać, że zastosowanie zbyt silnego utleniacza powoduje utlenienie cukru do wielu produktów o strukturze odmiennej od kwasu glukarowego.

Redukcja cukrów prostych

Cukry proste można zredukować, czyli przeprowadzić reakcję uwodornienia. Jako pierwsza ulega redukcji grupa aldehydowa i z cząsteczki cukru powstaje alkohol wiclowodorotlenowy. Redukcja glukozy prowadzi na przykład do powstania alkoholu zwanego sorbitolem:

Cukry można redukować do alkoholi wielo wodorotleno wych.