H C.....oh | ho C m
HC CH
H—C—OH HCk'—C— H .
-3N.0
hefcsoza
HOHjC—C—H~-
HOH,C—C—
S-HtydroksjffiwtyMtaftnl
Rys. ?$, CVJ».\*RK«jf >\ir\v. vr,"» tvxi wpbwtw styAMisełt l*i50»
B. Działanie kwasów na cukry. Odczyny barwne. Wszystkie cukry, o liczbie itoan węgła większej niż 4 w cząsteczce. ogrywane z mocnymi kwasami (HO, H;S0A. ulegają odwodnieniu i cykliiacjt. Z pentoz powstaje turfural. t heksoz - 5-kydkw ksymetylofurfural (rys. ?.§), Dalej ogrzewany hydroksynKtylofurfural przekształci się w kwas mrówkowy (HCOOH) i iewuiinowy; CH,—CO—(CH.^—COOH.
Furfuralowe pochodne dają barwne zw iązki z pochodnymi fenolowymi, pozwalające na odróżnienie pentoz od heksoz. czy też akioz od ket oz. Wrażktwc różnych cukrów na działanie stężonych kw asów nie jest jednakowa (ketozy talią ulegają odwodnieniu od akioz. pentozy zaś od heksozl Niektóre z tych reakcji służą nawet do ilościowego oznaczania cukrów, np pentoz z orcyną, 2-deoksypeota z difenyloamina. lub w ogóle cukrów z antronem.
ĆwtaMii 7J| Próba MoBscha z a-oaftokm
yaiaa'fja; Jest to najbardziej ogólna reakcja na cukry, zarow no wolne jak i związane Ujemny jej wynik wyklucza obecność cukru, dodatni zaś nie zawsze jest wistarczający do jego stwierdzenia, bo podobną reakcję dają aldehydy, aceton i inne Ne można również stosować tej próby np. do moczu, ponieważ dodatni odczyn dają obecne tam związki niecukrowe. Zasada próby polega na powstaniu czerwono fioletowego zabarwienia w wyniku kondensacji pochodnych furfuralowyeh z a-naf-tolem (rys. 7.9).
Wykonanie: Do 1 ml roztworu glukozy dodać 12 krople świeżo przyrządzonego 20% etanolowego roztworu 3-naftolu. Po dokładnym zmieszaniu, bardzo ostrożnie po ściance skośnie ustawionej probówki wprowadzić 1 ml stężonego roztworu H2S04 tak, aby była widoczna granica między cieczami. W miejscu zetknięcia się obu cieczy powstaje czerwonofioletowy pierścień.
Uwaga: Wystąpienie zielonego pierścienia jest niecharakterystyczne i pochodzi od różnych zanieczyszczeń zawartych w odczynnikach.