DSC
91 (6)

718 5. Kwas askorbinowy witamina C

718 5. Kwas askorbinowy witamina C

Eg	■	-O fi
H—C—OH	H—C—OH	HO—Ć—H
ho-c—h _—	HO—C—H	HO—C—H
1 II Bi	H—Ó—OH	H—C—OH
	H—C—OH	HO—C—H
ch2oh	COOH	♦CH2OH
a)	b)	c)

Rys. 5.5. Szlak biosyntezy kwasu L-askorbinowego u zwierząt a) D-glukoza; b) kwas D-glukuronowy; c) kwas L-gulonowy; d) y-lakton kwasu L-gulonowego; e) y-lakton kwasu 2-okso-L-gulonowego; f) kwas L-askor-binowy

t)

Jak wynika ze schematu przedstawionego na rysunku 5.6, Euglena gracilis syntetyzuje kwas L-askorbinowy przede wszystkim z D-glukozy, ale możliwa jest również jego synteza z D-gaJaktozy. Na etapie kwasu UDP-giukuronowe-go następuje rozgałęzienie, przy czym główny szlak wiedzie dalej do kwasu UDP-galakturonowego i poprzez kwas D-gaJakturonowy, kwas L-galaktono-wy i y-lakton tego ostatniego — do witaminy C.

Poboczny szlak — poprzez kwas D-gJukuronowy, jego y-lakton i lakton kwasu L-gulonowego — prowadzi do kwasu L-askorbinowego i jest odpowiednikiem szlaku biosyntezy tej witaminy u zwierząt

5.5. Metody otrzymywanie 119

-olukoza    ogalaktoza

i    i

ijpp-glukoza    UDP-galaktoza

|o/vas UDP-glukuronowy -► kwas UDP-galakturonowy

i    I

l    I

1 -lakton kwasu D-glikuronowego kwas L-galaktonowy f -lakton kwasu L-gulonowego    y -lakton kwasu L-galaktonowego

kwas L-askorbinowy

Rys. 5.6. Biosynteza witaminy C u Euglena gracilis

r

Icwas D-glukuronowy    kwas D-galakturonowy

5.5. Metody otrzymywania

W latach trzydziestych XX w. i w późniejszym okresie pewne ilości witaminy C uzyskiwano przez jej wyodrębnianie z naturalnych źródeł, lecz po opracowaniu syntezy chemicznej i szybkim jej wdrożeniu do praktyki przemysłowej syntetyczny kwas L-askorbinowy całkowicie wyparł z rynku naturalną witaminę C. Ponieważ jednak okazało się iż niektórzy ludzie lepiej tolerują i preferują witaminę C ze źródeł naturalnych, zatem dla pokrycia tego specyficznego zapotrzebowania również obecnie produkuje się pewne, niewielkie, ilości kwasu L-askorbinowego w postaci jego koncentratów, np. z owoców dzikiej róży, głogu czy cytrusowych.

Niezależnie od tego gros będącej w obiegu komercyjnym witaminy C uzyskuje się z glukozy w chemiczno-biotechnologicznym procesie, zwanym syntezą Reichsteina.

Metoda syntezy, a ściślej mówiąc półsyntezy chemicznej polega na katalitycznym lub elektrochemicznym uwodornieniu (redukcji) D-glukozy do D-sorbi-tolu, a następnie jego biokonwersji w L-sorbozę. Tę ostatnią po zablokowaniu, w rezultacie tzw. acetonowania, czterech grup hydroksylowych poddaje się