DSC01 (6)

138 B. Kwas askorbinowy — witamina C

nitrozoamin w solonym (peklowanym) i poddawanym wędzeniu mięsie. p₀ dobne działanie wykazuje, rzecz jasna, sam kwas L-askorbinowy. Kwas D-i_2o' askorbinowy jest produkowany w stosunkowo dużych ilościach metodami syntezy chemicznej. Również palmitynian askorbinylu (zwany też kwasem 6-palmitoilo-L-askorbinowym) znajduje zastosowanie w wielu krajach jafc₀ dodatek do żywności w celu utrwalania tłuszczów i olejów przez przeciw. działanie ich utlenianiu. W tej formie stosowany jest w emulsjach (kremach) kosmetycznych.

Spośród czterech optycznie czynnych izomerów w przyrodzie występuję jedynie kwas L-askorbinowy; trzy pozostałe zostały otrzymane metodami syntezy chemicznej. W źródłach naturalnych nie znaleziono też substancji o działaniu antywitaminy C.

Jeśli chodzi o produkty syntetyczne, to pewne działanie antagonistyczn_e w stosunku do kwasu L-askorbinowego wykazuje kwas D-askorbinowy a także kwas D-glukoaskorbinowy.

OH HO

H-C-OH

H C OH    Rys. 5.16. Wzór strukturalny kwasu

CH2OH    D-glukoaskorbinowego

A zatem skojarzenie L-konfiguracji grupy — OH przy C-4 i D-konfiguracji grupy —OH przy C-5 (i ewentualnie C-6 w siedmio węglowym związku) prowadzi do powstania związków o działaniu antagonistycznym w stosunku do witaminy C.

Substancje o działaniu zbliżonym do witamin

6.1. Cholina

Bez mała ISO lat temu stwierdzono występowanie choliny w żółci, z której kilkanaście lat później została ona wyodrębniona w czystej, krystalicznej postaci. Znalazło to odzwierciedlenie w nazwie tego związku (greckie chole = żółć). Struktura tego związku jako trimetyloamino-etanolu została wkrótce potem ustalona, a jej prawidłowość potwierdzona syntezą.

Cholina pod względem chemicznym jest wodorotlenkiem 2-hydroksyetylo-trimetyloamoniowym i ma następujący wzór

[HOCH2CH₂Ń(CH₃)₃]OH'

Jest to więc silna zasada organiczna (azotowa).

Od dawna wiadomo, że cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingomieliny. Lecytyna ma duże znaczenie jako składnik pokarmowy, niezbędny dla normalnego rozwoju i funkcjonowania organizmu zwierzęcego. Ten właśnie fakt stał się przesłanką do zaliczenia choliny w poczet witamin grupy B. Obecnie pogląd ten musiał ulec weryfikacji, albowiem zarówno organizm człowieka, jak też zwierzęcy, potrafi sam syntetyzować cholinę (aczkolwiek w ograniczonym zakresie), a ponadto ilości tej substancji potrzebne naszemu organizmowi są tak duże (0,5 - 4 g dziennie), że trudno je uznać za katalityczne. A zatem nie ma racjonalnie uzasadnionych podstaw do uznawania choliny za witaminę i dlatego uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej niezmiernie istotne znaczenie biologiczne.

Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, natomiast nierozpuszczalnej w eterze i chloroformie. W obrocie handlowym znajduje się krystaliczny chlorek choliny C₅II₁₄0NC1.

W wątrobie ludzi i zwierząt cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy według niżej przytoczonego uproszczonego schematu: