DSC
89 (10)

114 5. Kwas askorbinowy — witamina C

Rys. 5.2. Wzory strukturalne czterech stereoizomerów kwasu askorbinowego a) kwas L-askorbinowy (100% aktywności witaminy C); b) kwas D-askorbinowy (D-ksy|₀ askorbinowy, 0% aktywności); c) kwas D-izoaskorbinowy (D-araboaskorbinowy albo eryto_r. bowy, 5% aktywności); d) kwas L-izoaskorbinowy (L-araboaskorbinowy, 0% aktywności)

Utleniona forma kwasu L-askorbinowego, tj. kwas dehydroaskorbinowy ma aktywność witaminową taką samą jak postać zredukowana, czyli właściwa witamina G

HO—c—h    H—Ć-—

CHjOh    ho-Ć-__h

(l,,    “ 3 Kwas L-askorbino-

UUy /-V ||

r i l cienyaroaskorbino* k_ft    ^    1*^0 formy: zreduko-

oni

5.3. Właściwości fizyczne i chemiczne

Najważniejsze właściwości fizyczne kwasu L-askorbinowego zestawiono w tabeli S.l.

Tabela 5.1

Właściwości fizyczne kwasu L-askorbinowego

Właściwość	Szczegółowe określenie albo wartość liczbowa
Wzór sumaryczny	c«h,o6
Masa cząsteczkowa	176,13 daltonów
Postać	Biała krystaliczna substancja bez zapachu, o kwaśnym smaku
Temperatura topnienia	190 - 192°C (z rozkładem)
Rozpuszczalność [g/ml]	0,33 w zimnej i 0,5 w gorącej wodzie; 0,033 w 95% 0 0,02 w absolutnym etanolu; 0,01 w glicerolu i 0,05 w glikolu propylenowym; w eterze etylowym, chloroformie, benzenie i eterze naftowym nie rozpuszcza się;
Gęstość [g/ml]	1,65
Skręcalność właściwa	[tej” = +20,5°-i- +22,5° (HjO)
pH	[«]” = +48° (w metanolu)
5 mg/ml (—0,03N)	3
50 mg/ml (~0,3N)	2
pK,	4,17
pKj	11,57
Potencjał redox	Ej = +0,166 V (przy pH = 4)

Kwas L-askorbinowy w postaci krystalicznej jest trwały (w stanie suchym), aczkolwiek pod działaniem światła stopniowo ciemnieje. Kwasowy charakter witaminy C uwarunkowany jest obecnością układu endiolowego i w szczególności łatwością dysocjacji protonu grupy hydroksylowej przy C-3. Potwierdzeniem tego jest łatwość tworzenia soli, np. askorbinianu sodu, wapnia czy też żelaza. Ten ostatni ma postać jaskrawolloletowych kryształów i znajduje zastosowanie w lecznictwie.

Z kwasami tworzy estry, spośród których najbardziej znany jest 6-palmi-tynian askorbinylu. Jest to krystaliczna substancja, bezbarwna lub o słabym żółtawym odcieniu, niemal nierozpuszczalna w wodzie, dobrze rozpuszczająca się w tłuszczach i rozpuszczalnikach organicznych. Niewątpliwie jest to wynikiem przyłączenia długiego, liczącego 1S atomów węgla, hydrofobowego łańcucha węglowego.

Najważniejszą właściwością kwasu L-askorbinowego jest jego zdolność odwracalnego utleniania i redukcji, tj. zdolność tworzenia układu redox. Właściwość ta leży u podstaw biologicznej aktywności witaminy C. Utlenianie