9903

Badania fitochemiczne saponin są trudne, gdyż stanowią one mieszaninę związków wielkocząsteczkowych.

Budowa chemiczna:

Saponiny to poliglikozydy (kilka reszt cukrowych), które mogą zawierać:

- jeden łańcuch cukrowy (monodesmozydy)

dwa łańcuchy cukrowe niezależne, złożone z różnych cukrów (bidesmozydy)

Hydroliza tych związków nie jest prosta, z powodu niecałkowitego rozpadu - mogą powstać prosaponiny (glikozydy wtórne), które mają w swoim składzie np. o jedną cząstkę cukru mniej niż pierwotny saponina.

Cukry mogą być obojętne lub kwaśne (zawierają kw.uronowe: kwas glukuronowy, kwas galakturonowy). Wśród cukrów wyróżniamy: glukozę, galaktozę, ramnozę, fukozę, ksylozę.

Podział:

W zależności od budowy aglikonu saponiny dzielą się na:

1.    saponiny steroidowe (mają znaczenie przemysłowe, lecznicze)

2.    saponiny triterpenowe (są wykorzystywane w lecznictwie, mniej w przemyśle)

Saponiny steroidowe:

Część aglikonową stanowi układ sterami (z 27 atomów węgla). Między C16 i Cl 7 występuje dodatkowy cykliczny układ: pierścień tetrahydrofuranu i pierścień pentahydropiranu (całkowicie uwodornione). W zależności od budowy tego dodatkowego układu saponiny steiydowe dzielimy na pochodne spirostanu oraz furostanu. W układzie spirostanu (saponina spirostanolowa) występuje charakteiystyczne ugrupowanie spiroketalowe, w którym 2 pierścienie denowe (furami i piranu) połączone są wspólnym atomem węgla C22. Natomiast układ furostanu, występujący rzadziej posiada przy węglu C22 podstawnik w pozycji cis, składający się z 5 atomów węgla. Z saponin steroidowych łatwo wydzielić układ sterydowy, przekształcić go do potrzebnego układu i produkować z niego hormony.

Rozpowszechnienie: u roślin jednoliściennych jak Liliaceae, Agavaceae (u roślin tropikalnych), zawierających powyżej 10-20% tych saponin. U roślin dwuliściennych takich jak Digitalis, Trigonella foenum-graecum. Z saponin steroidowych otrzymanych z roślin tropikalnych utrzymuje się na drodze półsyntezy kortyzon, progesteron np. z diosgeniny.

Saponiny triterpenowe:

Glikozydy trzech podstawowych genin tri terpenowych o składzie C30 H50 O Wyróżniamy:

a) pentacykliczne ( grupa -OH w pozycji C3 -> konfiguracja P)

• pochodne a-amyryny