107952

Najpierw w kolbie umieściliśmy utartą wcześniej zasadę, a do niej wlaliśmy 100 ml THF i element mieszający. Przez otrzymany roztwór przepuszczaliśmy azot, aby pozbyć się tlenu ze środowiska reakcji. Następnie do wkraplacza przenieśliśmy gotowy cyklopentadien I rozpoczęliśmy powolne wkraplanie. Kolejnym krokiem było wkroplenie roztworu soli żelaza, którą dodawaliśmy równie wolno. Po dodaniu obu odczynników pozostawiliśmy naszą reakcję jeszcze na 10 minut, a następnie ochłodziliśmy w łaźni lodowej. Przygotowany wcześniej i ochłodzony roztwór HCI przenieśliśmy do wkraplacza i rozpoczęliśmy wolno wkraplać jego zawartość. Po zobojętnieniu zaobserwowaliśmy rozwarstwienie się zawartości kolby. Dolna faza - organiczna zawiera nasz produkt. Jej pomarańczowe zabarwienie może sugerować, Iż reakcja zaszła poprawnie.

Artykuł dotyczący ferrocenu:

Synthesis, Biochemlcal Properties and Molecular Modellng Studles of Organometalllc Specific Estrogen Receptor Modulators (SERMs), the Ferroclfens and Hydroxyferroclfens:    Evidence for an Antiproliferatlve Effect of

Hydroxyferroclfens on both Hormone-Dependent and Hormone-lndependent Breast Cancer Celi Lines

S. Top, G. Jaouen et al. Chem. Eur.J. 2003, 9, 5223-5236 (Chemistry - A European Journal)

Znaleziony przez nas artykuł dotyczy syntezy potencjalnego leku w walce z rakiem piersi, czy sutków.

Do tej pory jednym z najczęściej używanych leków był tamoxifen, który wiązał estrogen, ale nie aktywował go. Jednak, nie jest to lek uniwersalny - nie działa z dwoma odmianami receptora estrogenu, a mianowicie jest aktywny jedynie względem ERa, a nie ERp.

W ostatnim jednak czasie skupiono uwagę na nowych specyficznych receptorach estrogenu - są to SERMs (ang. specific estrogen receptor modulators). Poszukiwane są związki o dość silnym wiązaniu węgiel - metal. Poszukując mocniejszych wiązań, zwrócono uwagę na metaloceny - związki metal-węgiel o wiązaniach kowalencyjnych.

Opierając się na szkielecie leku tamoxifen, zsyntetyzowano pochodne ferrocenu, w którym jeden z pierścieni fenylowych został zastąpiony grupą ferrocynową. Autorzy zwrócili też uwagę, na większą aromatyczność ferrocenu w porównaniu do benzenu, poza tym jest to stabilny chemicznie związek; ferrocen został także opisany jako posiadający własności antyrakowe.

Okazało się, że zsyntetyzowany ferroclfen i hydroxyferrocifen ukazują nadzwyczajne właściwości dla ERp (tamoxifen w tym przypadku nie wykazywał żadnej aktywności, był więc nieużyteczny). Może to stawiać te pochodne ferrocenu w kręgu nowych związków do walki z rakiem, bardziej efektywnym i uniwersalnym, bo przeznaczonym do dezaktywacji obu form receptora estrogenu. Poza tym, jak pokazują badania hydroxyferrocifen in vlvo jest mniej toksyczny w porównaniu do tamoxifenu.