89828

COOH

kwas jabłkowy

(SM-)-hydroksy

HOOCr^H

HO

bursztynowy

Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-l ,2,3-trikarboksylowy) występuje w każdym organizmie jako produkt pośredni cyklu kwasu cytrynowego. Organizm dorosłego człowieka wytwarza go około 2 kg dziennie. Jest szeroko rozpowszechniony w święcie roślin, w soku cytrynowym jego stężenie dochodzi do 5-7%. Wytwarzany jest na skalę przemysłową metodą fermentacyjną z cukrów. Służy do zakwaszania napojów orzeźwiających, jako antykoagulant produktów emulsyjnych, a także w procesach galwanizacyjnych.

Kwas D-(-)-migdałowy |kwas (/?)-2-hydroksyfenylooctowy] jest składnikiem amigdaliny, glikozydu obecnego w gorzkich migdałach. Oba enancjomery służą do rozdzielania racemicznych amin i alkoholi.

HOOC^\/^COOH    \P"

HO^COOH (fV^COOH

kwas cytrynowy    kwas D-(-)-migdak>wy

Znanych jest kilka hydroksyaminokwasów (np.. seryna. hydroksylizyna. hydroksyprolina. tyrozyna i inne). Pośród naturalnych hydroksykwasów należy wymienić kwasy hydroksy tłuszczowe (np.. kwas rycynolowy - (/?)-!2-hydroksy-(Z)-oktadec-9-enowy - składnik triglicerydów oleju rycynowego), hydroksykwasy w woskach, kwasy mykolinowe - składniki ściany komórkowej bakterii, i wiele innych.

Kwas salicylowy (2-hydroksybenzoesowy) i 4-hydroksybenzocsowy są przedstawicielami naturalnych hydroksykwasów aromatycznych. Kwas salicylowy jest składnikiem wielu ziół. jego estry znajdują się w olejkach eterycznych i w korze niektórych drzew. np. wierzby. Kwas O-acetylosalicyłowy, znany pod nazwą aspiryny . powinien być na wyposażeniu każdej apteczki. Kwas 4-hydroksybenzoesowy to istotny prekursor uhichinonów (witamin K) oraz niektórych pigmentów bakteryjnych.

COOH

kwas

salicylowy

a COOH OH

OH

kwas 4-hydroksybenzoesowy

Do popularnych hydroksykwasów należą pochodne cukrów: kwasy onowe (inaczej aldonowe). uronowe i arowe. Kwasy onowe i arowe są kwasami syntetycznymi, natomiast kwas glukuronowy (u ro nowy) bierze czynny udział w oczyszczaniu organizmu z niektórych toksyn. Tworzy z nimi rozpuszczalne w wodzie pochodne, a przez to możliwe do usunięcia wraz z moczem. Nazwa uronowe wywodzi się od tego, że kwasy te zostały wykryte w moczu (urynie). Kwas galakturonowy jest składnikiem pektyn i agaru (policukrów).