901459677

A M I I) Y

listopad 20()6

Aleksander Kolod/icjc/yk

Amidami nazywane są pochodne kwasów, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona funkcją -NR], przy czym R może być atomem wodoru, alkilem lub arylem. Monoacylowe pochodne amoniaku, a więc amidy, które zawierają grupę -NH> nazywają się amidami ni epodsta winnym i. albo co nie jest zalecane piemszorzfdowymi. amidy z grupami -NHR i -NR: to amidy monopodstawione i dwupodstawione. odpowiednio .ilrngorzędowe” i Jrzeciorzędowe”.

O

II

.C_N

H₃C NHR .\-alkilo(arylo)acelamid

O

acetamid

O

II

h₃c^ nrr-

.\,.\-dialkilo(arylo)acetamid

amid dipodstawiony

(trzeciorzędowy)

amid niepodslawiony amid monopodstawiony

(pierw s/or/ę dowy)    (dnigorzę dowy)

Aminy diacylowane nazywane są imidami. Powszechnie znane są im idy cykliczne, np. sukcynoimid i ftalimid.

sukcynoimid q    ftalimid O

Amidy cykliczne noszę nazwę laktamów. Penicyliny i cefalosporyny to znane antybiotyki fi-laktamowe. czyli posiadające strukturę propiolaktamu.

ugrupowanie amidowe

-W

\

NH-CO-CH

O

HOOC O

pciik ylliui U

ugrupowanie (Maktamowc

_S NH-CO-(CH₂)₃-CH-COO

CH₃COOCH4^Y^o    ^NH3

COOH cffaJu&poryiia C

Popularnym laktamem, otrzymywanym syntetycznie na dużą skalę jest kaprolaktam. Znany jest również butyrolaktam.

kaprolaktam »6-laktam i

buUrolaktain <ptak lam)

O

Elektronowa budowa grupy amidowej

Atom węgla grupy amidowej, podobnie jak we wszystkich innych związkach zawierających funkcję karbonylową ma hybrydyzację sp¹ Kąty wokół atomu azotu amidowego w formamidzie są zbliżone do 120°.