plik


ÿþWydziaB In\ynierii MateriaBowej i Ceramiki Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie MateriaBy pomocnicze do zaj seminaryjnych z przedmiotu  CHEMIA ORGANICZNA kierunek: In\ynieria materiaBowa cz[ I Opracowanie: dr in\. Edyta Stochmal dr hab. in\. Magdalena Hasik Kraków 2009 1 SPIS TREZCI Str. 1. Wskazówki dotyczce nazewnictwa wybranych grup zwizków organicznych ............................................................................... 3 2. Seminarium, cz[ I: Budowa i nazewnictwo zwizków organicznych ..... 17 2 Zasady nazewnictwa 1. WSKAZÓWKI DOTYCZCE NAZEWNICTWA WYBRANYCH GRUP ZWIZKÓW ORGANICZNYCH 1. Alkany (zawieraj jedynie wizania pojedyncze C-H i C-C) Nazwy alkanów maj koDcówk  an. Ich ogólny wzór to CnH2n+2 (n-dowolna liczba caBkowita). Nazwy pierwszych dziesiciu alkanów normalnych (o strukturze prostoBaDcuchowej): Liczba atomów Nazwa Wzór CnH2n+2 wgla (n) 1 metan CH4 CH4 2 etan C2H6 CH3CH3 3 propan C3H8 CH3CH2CH3 4 butan C4H10 CH3CH2CH2CH3 5 pentan C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 6 heksan C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 7 heptan C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 oktan C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 nonan C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 10 dekan C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nazwy niektórych grup alkilowych: CH3 |  CH3 metyl (Me) CH3CHCH3 CH3 C izopropyl (i-Pr)  CH2CH3 etyl (Et) CH3  CH2CH2CH3 propyl (Pr) tert-butyl (t-Bu)  CH2 CH2CH2CH3 butyl (Bu) 3 Zasady nazewnictwa Alkany rozgaBzione CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3 CH3CH2CCH2CHCH3 CH3CH2 CH3CH2 CH3 3,6-dietylo-4-metylooktan 4-etylo-2,4-dimetyloheksan Ogólne zasady nazewnictwa alkanów rozgaBzionych: 1. Nale\y znalez najdBu\szy BaDcuch wglowy  BaDcuch gBówny. 2. Ponumerowa atomy wgla w BaDcuchu gBównym rozpoczynajc od koDca najbli\szego rozgaBzienia. W przypadku usytuowania pierwszych rozgaBzieD w równych odlegBo[ciach od obydwu koDców kierowa si pozycj kolejnego rozgaBzienia. 3. Poda poBo\enie i nazw podstawników wymieniajc je w kolejno[ci alfabetycznej. 4. Dla identycznych podstawników poda krotno[ ich wystpowania za pomoc odpowiednich przedrostków: di-, tri-, tetra- itd. 5. Podstawnikom alkilowym nada odpowiednie nazwy reszt wglowodorowych: etylo-, metylo- itp. 6. Podstawnik zBo\ony nazywany jest tak, jak gdyby sam byB zwizkiem, zgodnie z powy\szymi reguBami, rozpoczynajc numerowanie od punktu doBczenia do BaDcucha gBównego. Nazw tego podstawnika umieszcza si w nawiasie poprzedzonym zapisem numeru okre[lajcego jego poBo\enie w BaDcuchu gBównym. 2. Cykloalkany Do nazwy macierzystego wglowodoru o budowie BaDcuchowej dodaje si przedrostek cyklo-. Podstawniki wymienia si w kolejno[ci alfabetycznej ze wskazaniem ich poBo\enia podajc numer wgla, przy którym s poBo\one. CH3 CH2CH3 1-etylo-3-metylocykloheksan 4 Zasady nazewnictwa 3. Alkeny (zawieraj wizanie podwójne C=C) (ReguBy podobne jak dla alkanów) Nazwy alkenów maj przyrostek  en poprzedzony numerem atomu wgla wskazujcego poBo\enie wizania podwójnego i s pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny wzór to CnH2n. CH3 CHCH2CH2CH3 CH3CH CH2 CHCHCH3 heks-2-en 3-metylobut-1-en Przy numerowaniu BaDcucha gBównego pierwszeDstwo ma poBo\enie wizania podwójnego. Atomy wgla przy podwójnym wizaniu otrzymuj mo\liwie najni\sze numery, a pozycj wizania podwójnego wskazuje si umieszczajc w nazwie numer atomu wgla o ni\szym indeksie. Nazwy zwizków z dwoma podwójnymi wizaniami maj koDcówk  dien, z trzema  trien z okre[leniem poBo\enia. 4. Cykloalkeny (ReguBy podobne jak dla cykloalkanów) Numerowanie rozpoczyna si tak, by wizanie podwójne byBo miedzy wglem C1 i C2 i aby pierwszy podstawnik miaB jak najni\szy numer. CH3 1-metylocyklopenten 5. Alkiny (zawieraj wizanie potrójne Ca"C) (ReguBy podobne jak dla alkanów i alkenów) Nazwy alkinów maj przyrostek  in lub  yn poprzedzony numerem atomu wgla wskazujcego poBo\enie wizania potrójnego i s pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny wzór to CnH2n-2. CH3CHCH2CH2C CH CH3C CCH3 CH3 but-2-yn 5-metyloheks-1-yn 5 Zasady nazewnictwa W przypadku zwizków zawierajcych wizanie podwójne i potrójne numerowanie BaDcucha rozpoczyna si od koDca bli\szego pierwszego wizania wielokrotnego, bez ró\nicy, czy jest to wizanie podwójne, czy potrójne. CHCH2CHCH2C CH CH3CH CH3 4-metylookt-6-en-1-yn 6. Halogenki alkilowe, R-X (X = F, Cl, Br, I) (ReguBy podobne jak dla wglowodorów alifatycznych) CH3 CH2CH2Cl Br CH3 ClCH2CH2CHCHCH2CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3CH2 2-bromo-5-metyloheksan 1,8-dichloro-3,6-dietylo-4-metylooktan Fluorowiec traktowany jest jako podstawnik. Numerowanie BaDcucha gBównego rozpoczyna si od koDca bli\szego pierwszego podstawnika, obojtne czy jest to alkil, czy fluorowiec. Je\eli w czsteczce obecne jest wizanie podwójne lub potrójne, to musi ono znalez si w BaDcuchy gBównym. Halogenki alkilowe mo\na równie\ nazywa traktujc atom fluorowca jako grup funkcyjn; wówczas zamiast np. chlorometanu bdzie chlorek metylu, chloroetanu  chlorek etylu, 2- bromobutanu  bromek izopropylu, itp. 7. Zwizki aromatyczne (wglowodory aromatyczne, halogenki arylowe i inne pochodne benzenu) Nazwy zwizków aromatycznych jednopier[cieniowych tworzy si w zale\no[ci od liczby podstawników w pier[cieniu. Jednopodstawione pochodne benzenu Do podstawowej nazwy - benzen dodaje si nazw podstawnika. 6 Zasady nazewnictwa CH3 Br bromobenzen metylobenzen (toluen) W przypadku niektórych grup jak: X = CH3, OH, COOH, NH2 czsto stosuje si nazwy zwyczajowe, odpowiednio: toluen, fenol, kwas benzoesowy, anilina. Dipodstawione pochodne benzenu PoBo\enia podstawników oznacza si dwojako: za pomoc liczb lub przedrostków: orto (o), meta (m), para (p). I CH3 Cl Cl Cl Br 1,2-dichlorobenzen 3-chlorotoluen 1-bromo-4-jodobenzen o-dichlorobenzen m-chlorotoluen p-bromojodobenzen Pochodne benzenu podstawione wicej ni\ dwoma podstawnikami NO2 O2N Cl 2-chloro-1,4-dinitrobenzen Podstawniki wymienia si w porzdku alfabetycznym poprzedzajc ich nazwy liczbami wskazujcymi pozycje podstawienia. Wa\ne jest, aby indeksy liczbowe wgli, przy których 7 Zasady nazewnictwa s podstawniki, byBy jak najni\sze. W niektórych przypadkach jednopodstawiona pochodna benzenu mo\e sBu\y jako nazwa podstawowa, a charakterystyczna grupa znajduje si przy atomie wgla C1. NH2 Br Br Br 2,4,6-tribromoanilina 8. Alkohole, R-OH (charakterystyczna grupa  OH przyBczona jest do nasyconego atomu wgla w BaDcuchu alkilowym) CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2OH OH butan-2-ol 2-metylobutan-1-ol Tworzc nazw alkoholu za podstawow struktur wybiera si najdBu\szy BaDcuch wglowy z grup hydroksylow. Do nazwy macierzystej dodaje si przyrostek  ol poprzedzony numerem atomu wgla, do którego przyBczona jest grupa  OH. Okre[lajc poBo\enie tej grupy istotne jest, aby indeks atomu wgla byB jak najni\szy. W przypadku niektórych prostych alkoholi stosuje si nazwy zwyczajowe. Do sBowa alkohol dodaje si nazw grupy alkilowej lub arylowej poBczonej z grup hydroksylow, np.: alkohol metylowy, alkohol etylowy, alkohol izopropylowy, alkohol benzylowy. CH2OH CH3CHCH3 OH alkohol izopropylowy alkohol benzylowy 8 Zasady nazewnictwa 9. Fenole, ArOH (charakterystyczna grupa  OH przyBczona jest do pier[cienia aromatycznego) OH OH Cl NH2 o-chlorohydroksybenzen p-aminohydroksybenzen (o-chlorofenol) (p-aminofenol) Nazwy systematyczne fenoli tworzy si dodajc przedrostek hydroksy- do nazwy wglowodoru. Czsto u\ywane s, w przypadku tej grupy zwizków, nazwy zwyczajowe. 10. Etery (charakterystyczne wizanie  C O C w czsteczce) CH3 O CH3 CH3 O CH2CH2Cl eter dimetylowy 1-chloro-2-metoksyetan Etery proste, nie zawierajce \adnych innych grup funkcyjnych  po sBowie eter wymienia si nazwy grup alkilowych poBczonych z atomem tlenu. Etery o bardziej zBo\onej budowie  nazw tworzy si jako pochodn macierzystego alkanu i dodaje nazw grupy alkilowej przyBczonej do atomu tlenu z koDcówk  oksy. 11. Aldehydy (charakterystyczna grupa  CHO w czsteczce) O O CH3CH2CHCH2CH CH3CH2CH CH3 propanal 3-metylopentanal 9 Zasady nazewnictwa Nazw aldehydu tworzy si dodajc do nazwy macierzystego alkanu przyrostek  al. NajdBu\szy BaDcuch z grup  CHO stanowi struktur podstawow, a atom wgla z tej grupy oznacza si jako C1. W przypadku niektórych prostych aldehydów stosuje si nazwy zwyczajowe, np.: formaldehyd, benzaldehyd. CHO O HCH formaldehyd benzaldehyd C O 12. Ketony (charakterystyczna grupa w czsteczce) O O CH3CHCCH3 CH3CH2CH2CCH3 CH3 pentan-2-on 3-metylobutan-2-on Nazw ketonów tworzy si od nazwy macierzystego alkanu dodajc przyrostek  on poprzedzony numerem atomu wgla z grup karbonylow. NajdBu\szy BaDcuch z grup ketonow uznaje si za struktur podstawow, a numerowanie atomów wgla rozpoczyna si od koDca bli\szego karbonylowego atomu wgla. W przypadku niektórych prostszych zwizków z tej grupy nazwy tworzy si wymieniajc w kolejno[ci alfabetycznej nazwy grup poBczonych z grup karbonylow poprzedzajc je sBowem  keton . O O CH3CCH3 CH3CH2CCH3 propanon butan-2-on (keton dimetylowy, (keton etylowo-metylowy) aceton) 10 Zasady nazewnictwa 13. Kwasy karboksylowe (charakterystyczna grupa  COOH w czsteczce) CH3 CH3CHCH2COOH kwas 3-metylobutanowy kwas 2-metylopropanokarboksylowy Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych tworzy si dwojako: 1o sposób Do nazwy macierzystego alkanu z koDcówk  owy dodaje si sBowo kwas, a atom wgla w grupie karboksylowej jest oznaczany jako C1. 2o sposób Nazwa BaDcucha gBównego nie obejmuje grupy karboksylowej, a atom wgla, do którego przyczepiona jest grupa karboksylowa, jest oznaczany jako C1. Do nazwy macierzystego alkanu dodaje si wówczas sBowo kwas i koDcówk -karboksylowy. W przypadku tej grupy zwizków stosowane s czsto nazwy zwyczajowe, np.: kwas mrówkowy, octowy, propionowy, benzoesowy. COOH HCOOH CH3COOH kwas mrówkowy kwas octowy kwas benzoesowy 14. Pochodne kwasów karboksylowych (halogenki kwasowe, bezwodniki kwasowe, estry, amidy) O O O R C X R C O C R Bezwodnik Halogenek O kwasowy kwasowy R C OH Kwas O O R C O R' R C NH2 Ester Amid 11 Zasady nazewnictwa O R C Pochodne kwasów karboksylowych zawieraj charakterystyczn grup acylow ..... Nazw tej grupy tworzy si od nazwy macierzystego alkanu dodajc koDcówk  oil lub stosujc nazwy zwyczajowe. PrzykBady grup acylowych: O O O O O C CH3CH2CH2 C CH3CH2 C CH3 C H C Propanoil Butanoil Etanoil Metanoil Benzoil Propionyl Butyryl Acetyl Formyl Halogenki kwasowe Nazwy halogenków kwasowych tworzy si podajc nazw odpowiedniego halogenku i grupy acylowej (systematyczn lub zwyczajow). O O CH3 C Cl C Br Chlorek etanoilu Bromek benzoilu Chlorek acetylu Zwizki te mo\na równie\ nazywa w oparciu o nazw kwasu macierzystego poprzedzajc j nazw odpowiedniego halogenku. O O C Cl CH3CH2 C Br Bromek kwasu Chlorek kwasu propanowego benzoesowego Bezwodniki kwasowe W przypadku bezwodników symetrycznych (otrzymywanych z takiego samego kwasu karboksylowego) nazwy tworzy si, zastpujc sBowo kwas sBowem bezwodnik lub dodajc sBowo bezwodnik do nazwy macierzystego kwasu. O O O O CH3 C CH3CH2 C O C CH3 O C CH2CH3 Bezwodnik octowy Bezwodnik kwasu propanowego 12 Zasady nazewnictwa Bezwodniki niesymetryczne (otrzymywane z ró\nych kwasów karboksylowych) nazywa si podobnie, przy czym nazwy kwasów podaje si w porzdku alfabetycznym. O O C O C CH3 Bezwodnik benzoesowo-octowy Estry W nazwie estru okre[la si cz[ kwasow i alkilow (wprowadzon w miejsce atomu wodoru w kwasie). Cz[ kwasowa ma koDcówk  an lub  ian zamiast koDcówki  owy wystpujcej w nazwie kwasu macierzystego, cz[ alkilowa natomiast podawana jest w dopeBniaczu. O O O C CH3 O CH3CH2C O CH2CH3 CH3C O Benzoesan metylu Propanian etylu Octan fenylu Amidy Nazwy amidów tworzy si, dodajc do nazwy macierzystego alkanu koDcówk  oamid lub zamieniajc koDcówk  yl (-oil) w nazwie grupy acylowej na przyrostek  amid. O O O C NH2 CH3 C NH2 CH3CH2CH2 C NH2 Acetamid Butanoamid Benzamid Zwizki te mo\na tak\e okre[la poprzedzajc nazw macierzystego kwasu karboksylowego sBowem amid. O CH3CH2 C NH2 Amid kwasu propanowego 13 Zasady nazewnictwa W przypadku amidów podstawionych najpierw okre[la si podstawniki przy atomie azotu a nastpnie podaje nazw amidu macierzystego. Nazw podstawników poprzedza si lokantem  N co oznacza bezpo[rednie podstawienie przy atomie azotu. O O H N(CH3)2 H C CH3 C N N,N-dimetyloformamid (DMF) N-fenyloacetamid 14. Nitrozwizki (charakterystyczna grupa  NO2 w czsteczce) CH3CH2CH2NO2 1-nitropropan Do nazwy macierzystego wglowodoru dodaje si przedrostek nitro-. Grup nitrow traktuje si jako podstawnik, a jej pozycj podaje si wymieniajc numer atomu wgla, z którym jest ona zwizana. 15. Aminy Aminy alifatyczne Aminy pierwszorzdowe (charakterystyczna grupa  NH2 w czsteczce) CH2CH2NH2 etyloamina Nazwy tworzy si przez dodanie przyrostka  amina do nazwy podstawnika alkilowego. Amin mo\na potraktowa równie\ jako pochodn wglowodoru, zwBaszcza w przypadku amin zawierajcych inne grupy funkcyjne. Wówczas grup -NH2 mo\na wymieni jako podstawnik aminowy oraz okre[li jego pozycj w zwizku macierzystym. NH2 CH3CH2CH2CHCH3 NH2 CH3CH2CHCOOH 2-aminopentan kwas 2-aminobutanowy 14 Zasady nazewnictwa Aminy drugorzdowe i trzeciorzdowe (charakterystyczne grupy w czsteczce, odpowiednio:  NH lub  N ) % W przypadku symetrycznych amin do nazwy dodaje si przedrostek di- lub tri-, np.: difenyloamina, trietyloamina. CH2CH3 N CH2CH3 CH3CH2 trietyloamin Aminy niesymetryczne drugorzdowe i trzeciorzdowe nazywa si jako N-podstawione aminy pierwszorzdowe. Nazw najwikszej grupy alkilowej wybiera si za nazw macierzyst, a pozostaBe grupy traktuje jako N-podstawniki (doBczone do atomu azotu). CH3CH CH3CH2CH2NHCH3 CHCH2CH2CH3 N N-metylopropyloamina CH3 N-etylo-N-metylobutyloamina Aminy aromatyczne NHCH3 NH2 CH3 CHCH3 N Br anilina N-metyloanilina 2-bromo-N-etylo-N-metyloanilina Aminy aromatyczne traktuje si jako pochodne aniliny (aminobenzen), a pozostaBe grupy jako N-podstawniki. 15 Zasady nazewnictwa 16. Zwizki zawierajce w czsteczkach ró\ne grupy funkcyjne Je\eli w czsteczce zwizku organicznego znajduje si kilka ró\nych grup funkcyjnych, to nazw systematyczn tworzy si w oparciu o zasady obowizujce dla grupy zwizków o grupie funkcyjnej majcej pierwszeDstwo, a inne grupy funkcyjne traktuje si jak podstawniki. Wybrane grupy funkcyjne, wystpujce w czsteczkach zwizków organicznych uBo\one wedBug pierwszeDstwa przedstawiono w Tabeli 1. Tabela zawiera równie\ nazwy tych grup, traktowanych jako podstawniki. PrzykBady: OH NH2 CH3CHCOOH CH3CH2CHCOOH kwas 2-hydroksypropanowy kwas 2-aminobutanowy (nazwa zwyczajowa: kwas mlekowy) NH2 OH OH CH2CHCOOH CH3CHCH2CHCOOH OH kwas 2,4-dihydroksypentanowy kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy Tabela 1. Wybrane grupy funkcyjne wystpujce w zwizkach organicznych uszeregowane wedBug ich pierwszeDstwa oraz nazwy tych grup traktowanych jako podstawniki. Grupa funkcyjna Klasa zwizku Nazwa podstawnika -COOH kwasy karboksylowe karboksy -COOR estry R-oksykarbonylo np. metoksykarbonylo (R=CH3), etoksykarbonylo (R=C2H5) itd. -CONH2 amidy karbamoilo -CHO aldehydy formylo >C=O ketony okso -OH alkohole, fenole hydroksy -NH2 aminy amino -OR etery R-oksy, np. metoksy (R=CH3), etoksy (R=C2H5) itd. 16 Seminarium cz. I 2. Seminarium, cz[ I: BUDOWA I NAZEWNICTWO ZWIZKÓW ORGANICZNYCH Zagadnienia 1. Klasyfikacja zwizków organicznych na podstawie charakterystycznych grup funkcyjnych. 2. Ogólne zasady nazewnictwa wybranych grup zwizków organicznych: - Wglowodory alifatyczne nasycone i nienasycone: alkany, alkeny, alkiny, cykloalkany, cykloalkeny - Wglowodory aromatyczne (areny) - Halogenopochodne alkilowe i arylowe - Alkohole, fenole, etery - Aldehydy i ketony - Kwasy karboksylowe i ich pochodne - Zwizki zawierajce azot: zwizki nitrowe, aminy 3. Rzdowo[ atomów wgla w zwizkach organicznych, rzdowo[ alkoholi i amin. 4. Polaryzacja wizaD w zwizkach organicznych: efekty indukcyjny i mezomeryczny. 5. Izomeria zwizków organicznych: - izomeria konstytucyjna (BaDcuchowa, poBo\eniowa, grup funkcyjnych) - izomeria geometryczna (izomery cis-trans, konfiguracja podstawników Z-E) 17 Seminarium cz. I KLASYFIKACJA ZWIZKÓW ORGANICZNYCH Zadania 1. Do jakich klas zwizków organicznych nale\ te, których wzory pokazano poni\ej? Zaznacz i nazwij grupy funkcyjne wystpujce w niektórych spo[ród podanych zwizków. a) d) CH3 b) H3C CH3 c) O CH CH3-CH2-NO2 CH3C CH3-C-CH3 NH2 NH2 CH3 h) CH3 CH2 COOH f) H3C C2H5 g) CH3 O e) Cl i) N CH2 CH3 CH3 CH3 j) H3C C CH3 H k) l) H3C CH3 CH NH2 O CH3 C Br H3C CH3 N m) O O CH3 n) o) p) CH3-C C-C-C CH C C CH2CH3 OCH3 H3C H3C CH3 OH CH3 r) s) t) u) Cl CH3 O H3C CH2 C C CH3 Cl CHO w) y) z) aa) O O O CH3-CH=CH-CH3 C C H C H H5C2 O C2H5 bb) CH2Cl cc) dd) CH2OH CH3C N CH2 CH CH2 CH CH CH2 18 Seminarium cz. I 2. Podane wzory przedstawiaj czsteczki ró\nych wglowodorów. Jak mo\na je zaklasyfikowa? Podaj jak najwicej informacji o ka\dym z przedstawionych zwizków (nasycony, nienasycony, BaDcuchowy, cykliczny, aromatyczny, alkan, alken, alkin, itd.). H2 c) d) a) b) C CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2 C H2 e) f) CH3 g) CH3 CH C-CH-CH2-CH3 CH-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-C C-CH2-C-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 k) CH3 CH3 j) i) h) CH3-CH-CH2-CH CH-CH2-CH-CH3 CH3-C C-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H2 o) n) l) m) C H2C CH2 H2C CH2 C CH3 H3C H2 H2 H2 s) p) t) H2 r) CH-CH3 C C H2C CH2 C CH3-CH2-C-CH2-CH3 H2C CH CH2 H2C H2C CH-CH3 CH2 C H2C CH C H2 C H2 H2 H z) y) w) u) C CH2=CH-CH=CH2 CH3 CH3-CH=CH-C CH H2C CH H2C CH C H aa) CH3 bb) CH3 cc) dd) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 CH3 CH3 19 Seminarium cz. I 3. Podane wzory przedstawiaj zwizki pier[cieniowe (cykliczne). Które z nich s zwizkami homocyklicznymi (karbocyklicznymi), a które heterocyklicznymi? W[ród karbocyklicznych wska\ zwizki aromatyczne. e) c) a) b) d) N N H g) h) f) i) j) NH2 NO2 Se S CH3 k) m) B) n) l) O N o) p) s) r) NH2 t) N CH3 N NO2 N N N O H H NO2 u) w) OH Br y) z) aa) N Br Br S S CH3 ee) H2 H2 cc) bb) H3C H CH3 dd) C C CH N CHCl H2C C H2 20 Seminarium cz. I 4. Wglowodory to podstawowe zwizki organiczne. Wszystkie bardziej zBo\one zwizki mo\na traktowa jako ich pochodne. W czsteczkach podanych wglowodorów zastp atom (lub atomy) wodoru odpowiednimi atomami lub grupami funkcyjnymi tak, aby powstaBy z nich inne zwizki organiczne. W ka\dym przypadku sprawdz, czy istnieje kilka mo\liwo[ci. Uwagi: 1) Liczba atomów wgla w przeksztaBconych czsteczkach powinna by taka sama, jak w czsteczkach wyj[ciowych wglowodorów;2)zwizki BaDcuchowe po przeksztaBceniach powinny pozosta BaDcuchowymi, pier[cieniowe - pier[cieniowym, nasycone-nasyconymi, a nienasycone nienasyconymi. a) alken o 5 atomach wgla przeksztaB w alkohol; b) alkan o 5 atomach wgla przeksztaB w kwas karboksylowy; c) alkan o 3 atomach wgla przeksztaB w eter; d) cykloalkan o 6 atomach wgla przeksztaB w chloropochodn; e) alkan o 3 atomach wgla przeksztaB w ester; f) alkan o 3 atomach wgla przeksztaB w keton; g) alkan o 4 atomach wgla przeksztaB w amid kwasowy; h) cykloalkan o 5 atomach wgla przeksztaB w diol; i) benzen przeksztaB w amin pierwszorzdow; j) alken o 4 atomach wgla przeksztaB w bromopochodn; k) alkan o 2 atomach wgla przeksztaB w chlorek kwasowy; l) alkan o 3 atomach wgla przeksztaB w nitryl; m) alkan o 6 atomach wgla przeksztaB w bezwodnik kwasowy; n) alken o 9 atomach wgla przeksztaB w bromochloropochodn o) alkan o 5 atomach wgla przeksztaB amin II-rzdow; p) alkan o 3 atomach wgla przeksztaB w triol; q) benzen przeksztaB w dichloropochodn; r) alkan o 4 atomach wgla przeksztaB w hydroksykwas; s) benzen przeksztaB w dibromochloropochodn; t) alkan o 7 atomach wgla przeksztaB w aminokwas; u) cykloalkan o 3 atomach wgla przeksztaB w zwizek nitrowy; v) alkan o 5 atomach wgla przeksztaB w amin trzeciorzdow w) alkan o 1 atomie wgla przeksztaB w aldehyd. 21 Seminarium cz. I NAZEWNICTWO ZWIZKÓW ORGANICZNYCH Zadania 1. Wglowodory 1. Narysuj zwizki zgodnie z nazw: a) 3-etylo-4,4-dimetyloheptan b) 2,2,3,3 tetrametylopentan c) 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan d) 4 etylo 3,4,7,8 tetrametylodekan e) 3-izopropylo-2-metylooktan f) 1-etylo-2-metylocyklopentan g) 2,3 dimetylobut-2-en h) pent-2-yn i) 2,4,4-trimetylopent-2-en j) 3,6-dimetylookt-1-en k) hept-3-yn l) 5-(1,2-dimetylobutylo)-2,3,3,9-tetrametylodek-1-en m) 3-metylocykloheksen n) 3,4-dimetylocyklopenten o) 1,3,5 trimetylobenzen p) 1,3-dietylobenzen q) p-ksylen 2. Podaj nazwy systematyczne nastpujcych wglowodorów: a) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2, b) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3, c) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2, d) CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH2CH2CH3)(CH2CH3)2, e) CH3CH2C(CH3)2(CH2)4CH3, f) (CH3)3CCH2CH3, g) (CH3CH2)2C=CH2, h) CH3CH2CH=CHCH2CH3, i) (CH3)3CCH=CH2, j) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2, 22 Seminarium cz. I k) (CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2, l) CH3CH(CH3)Ca"CCH(CH3)CH3, HCa"CC(CH3)3. m) 3. Poni\sze nazwy nie s prawidBowe. Narysuj wzory strukturalne zwizków odpowiadajce ka\dej z tych nazw i podaj nazwy wBa[ciwe. a) 2,2-dimetylo-6-etyloheptan, b) 3-etylo-4,4-dimetyloheksan, c) 2-izopropylo-4-metyloheptan, d) 5,5,6-trimetylooktan, e) 2-metylopent-3-en, f) 2-etyloheks-4-en, g) 3-etylo-2-metylocyklopenten. 4. Nazwij nastpujce zwizki i podaj rzdowo[ atomów wgla: a) C(CH3)4 b) (CH3)2CHCH2CH2CH3, c) (CH3)2CHCH(CH2CH3)2, (CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3, d) (CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2, e) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH3, f) g) CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3, h) CH3CH2CH2C(CH3)(CH(CH3)2)CH(CH3)CH2CH3. 5. Podaj przykBad alkanu, który: a) ma tylko pierwszorzdowe atomy wgla, b) ma jedynie pierwszorzdowe i trzeciorzdowe atomy wgla, c) ma jeden czwartorzdowy i jeden drugorzdowy atom wgla, d) ma dwa trzeciorzdowe atomy wgla, a nie ma w ogóle drugorzdowych. 23 Seminarium cz. I 6. Okre[l rzdowo[ atomów wgla w nastpujcych zwizkach: a. c. b. CH2 CH3 H2C CHCH3 H2C . CHCH 2CH3 C(CH3)3 C H3C CH3 g. f. e. d. 7. Narysuj wzory strukturalne cykloalkanów o podanym wzorze sumarycznym speBniajcych poni\sze kryteria: a) wglowodór C6H12, który ma jeden pierwszorzdowy i jeden trzeciorzdowy atom wgla, b) wglowodór C6H12, który ma dwa pierwszorzdowe i jeden czwartorzdowy atom wgla, c) wglowodór C6H12, który ma dwa pierwszorzdowe i dwa drugorzdowe atomy wgla. 2. Halogenopochodne wglowodorów 8. Narysuj zwizki zgodnie z nazw: a) chloroetan b) 2-bromopropan c) 2-bromo-2-metylopentan d) 3-bromo-2,3-dimetylopentan e) 2,3,3,4 tetrachloroheksan f) 1 bromo 3 chloro 2,2 dimetylobutan g) 3,3,5,5 tetrachloro-2,6 dimetyloheptan h) 1,6 dichloro 3,4,4,5,6 pentametylooktan i) 5-(1-chloroetylo)-5-chloro-3,4-dimetylooktan j) 1-bromo-2-metylocyklobutan k) 3-chloroprop-1-en l) 3-bromobut-1-en m) 2-chloroheks-3-yn n) 5-chloro-4,7-dietylo-3,3,8-trimetylodek-1-en o) p-bromotoluen (1-bromo-4-metylobenzen) 24 Seminarium cz. I p) chlorobenzen q) o-dibromobenzen r) m-dichlorobenzen s) 3,5-dibromotoluen 9. Podaj nazwy systematyczne poni\szych zwizków: a) (CH3)2CHCH2CH2CH(Br)CH3 b) CH3CH(Br)CH2CH2CH(Cl)CH3 c) CH3CH(Br)CH2CH2C(Cl)2CH3 d) CH3CH=CHCH2Br e) CH2(Br)CH=CHCH2I f) CH(Cl)2Ca"CCH2CH3 g) (CH3)2C=CHCCl3 h) CH3CH=C(Cl)CH(CH2CCl3)CH2CH3 3. Inne grupy zwizków organicznych 10. Narysuj zwizki zgodnie z nazw: a) propan-2-ol b) 3-metylobutan-1-ol c) 2,2-dimetylopropan-1-ol d) m jodofenol (1-hydroksy-3-jodobenzen) e) 2,4,6 trinitrofenol (1-hydroksy-2,4,6-trinitrobenzen) f) 3-chloropentan-2-ol g) p-metoksyfenol h) eter dimetylowy (metoksymetan) i) eter etylowo-metylowy (metoksyetan) j) eter butylowo-propylowy (propoksybutan) k) eter fenylowo-metylowy (metoksybenzen) l) 2-metylobutanal m) pentan-3-on (keton dietylowy) n) 2,2-dimetylocyklopentanon o) 2-hydroksybenzenokarboaldehyd (aldehyd o-hydroksybenzoesowy) p) fenyloetanal q) 1-fenylopropan-2-on (keton benzylowo-metylowy) 25 Seminarium cz. I r) kwas propionowy (kwas propanowy) s) kwas 3-chloro-2,2-dimetylopropanowy t) chlorek butanoilu, u) bromek formylu v) bezwodnik propanowy w) kwas o-aminobenzoesowy x) kwas o chlorobenzoesowy y) kwas p hydroksybenzoesowy z) bezwodnik benzoesowy aa) bezwodnik mrówkowo-pentanowy bb) benzoesan fenylu cc) mrówczan butylu dd) heksanoamid ee) kwas 2 amino 5 bromo 3 nitrobenzoesowy ff) kwas 3,5 dinitrobenzenosulfonowy gg) N-etylo-N-metylopropanoamid hh) N-metylo-3-chlorobutanoamid ii) nitrometan jj) 2-chloro-1-nitropropan kk) 2-(N-metylo-N-propyloamino)butan ll) trietyloamina mm) difenyloamina nn) 2-metylopropyloamina (izobutyloamina) oo) N,N-dimetylopropyloamina pp) p-dinitrobenzen qq) m bromonitrobenzen rr) m nitrotoluen (1-metylo-3-nitrobenzen) ss) p bromoanilina 11. Nazwij poni\sze zwizki: c. d. a. b. CH3 CH3 O2N O COOH C CH2 C O2N CH2 H CH3 CH2 CH3 e. f. g. O O CH3CH2CH2CHNH2 O CH2CH3 CH 3 C CH2CH3 26 Seminarium cz. I h. i. j. O COOH OH Br COOH k. l. m. SO3H O C O H H H C N CH3 Cl n. o. p. O (CH3)2CHCH2CHC6H5 N H C CH2CH2CH3 O OH r. q. s. OH CH3 O O O2N NO2 N O C CH2CH2CH3 CH3CH2 C CH3 CH3 x. v. NO2 H3C CH3 SO3H N t u. NO2 O Br CH3CH2 C NO2 w. CH3 O CH3(CH2)3 C N(CH3)2 12. Podaj nazwy alkoholi i okre[l ich rzdowo[: a) CH3CH2CH2OH, b) CH3CH(OH)CH2CH3, c) (CH3)2C(OH)CH3, d) CH3CHClCH(OH)CH(CH3)2, e) CH3CHClCH(CH3)CH(CH3)CH2OH. 27 Seminarium, cz[ I 13. Podaj nazwy amin i okre[l ich rzdowo[: a) C6H5NHCH3, b) CH3CH2CH2N(CH3)2, c) CH3CH2CH2CH(CH2CH3)NH2, d) (CH3)3CNH2, e) C6H5CH2NHCH3. POLARYZACJA WIZAC W ZWIZKACH ORGANICZNYCH: EFEKTY INDUKCYJNY I MEZOMERYCZNY Zadania 1. Na przykBadzie czsteczki fluoroetanu (CH3CH2F) wyja[nij pojcie efektu indukcyjnego. 2. Na przykBadzie czsteczki propenalu (CH2=CH-CHO) wyja[nij pojcie efektu mezomerycznego. Podaj przykBad zwiazku, w którego czsteczce efekt mezomeryczny skierowany jest w przeciwna stron ni\ w czsteczce propenalu. 3. Wska\ kierunek polaryzacji wizaD w podanych zwizkach, zaznaczajc atomy obdarzone czstkowym Badunkiem ujemnym i atomy obdarzone czstkowym Badunkiem dodatnim. Jakie efekty elektronowe odpowiadaj za polaryzacj tych wizaD? W przypadku efektu mezomerycznego narysuj struktury rezonansowe zwizku. a) c) O b) O CH2CH3 C H C O H H H3C O H3C O e) d) CH3 N C CH3 H3C N H3C H CH3 g) f) h) O CH3 O CH2CH3 Cl CH C C O H3C H3C CH2CH3 CH3 28 Seminarium, cz[ I k) j) i) O O O H3C CH3 C N CH2 C C O H3C O NH2 m) n) l) O O CH3 O O H O p) r) s) o) CH3 OH Cl C OH O t) w) Br y) NH2 u) C CH2CH3 CH3 CH3 H z) aa) cc) I bb) CH3 O CH N CH3 CH3 4. Które z podanych wzorów przedstawiaj struktury rezonansowe tych samych zwizków? a) b) c) + + O O OH CH C CH C CH C CH2 CH2 CH2 H H H d) e) f) + _ _ OH + OH O CH C CH2 CH C CH2 CH C CH2 H H H _ g) h) + OH + O CH C CH2 CH C CH2 H H 29 Seminarium, cz[ I IZOMERIA ZWIZKÓW ORGANICZNYCH Zadania 1. Narysuj wzory strukturalne oraz podaj nazwy piciu izomerów zwizku o wzorze sumarycznym C6H14. Jakimi izomerami s wzgldem siebie narysowane zwizki? 2. Narysuj i nazwij wszystkie monobromopochodne pentanu, C5H11Br (3). 3. Narysuj i nazwij wszystkie mo\liwe izomery podanych zwizków. Jakiego typu izomerami s one wzgldem siebie? a. dichlorobutan (5), b. dichlorocyklobutan (3). 4. Narysuj zwizki zgodnie z nazw. Jakiego typu izomeri wykazuj te zwizki? a. trans-4-metyloheks-2-en b. cis 2,5 dimetyloheks-3-en c. trans 2 metylohept-3-en d. trans-3,4-dimetyloheks-3-en e. (Z)-3-chloro-4-metyloheks-2-en f. (E)-2-bromobut-2-en g. (E)-2,5-dibromo-3-etylopent-2-en h. (Z)-3-bromo-2,2- dimetyloheks-3-en 5. Które z podanych zwizków mog wystpowa w postaci izomerów cis-trans? Narysuj ka\d par izomerów. a) but-2-en, e) but-1-en, f) 2 metylobut-2-en, b) 2 metylobut-1-en, g) pent-2-en, c) pent-1-en, h) 1,2-dichloroeten. d) 1,1-dichloroeten, 6. Które z podanych zwizków wykazuj izomeri geometryczn (cis-trans lub Z-E)? Narysuj wzory strukturalne izomerów i przypisz ka\dej strukturze konfiguracj Z lub E. i. prop-1-en, o. 1-chloro-2-metylobut-2-en, j. 1-chloroprop-1-en, p. 2,3-dimetylopent-2-en, k. 1,2-dibromoprop-1-en, q. pent-2-yn, l. 1-bromo-2-chloroeten, r. 4-etylo-3-metyloheks-3-en. m. 2,3-dichlorobut-2-en, n. 3 metylopent-2-en, 30 Seminarium, cz[ I 7. Przypisz konfiguracj E lub Z nastpujcym zwizkom: b. a. CH2OH H3C H COOH C C C C Cl CH3 Cl CH3CH2 d. c. H CN COOH Br C C C C CH2Br H3C CH2NH2 H3C a) 8. Okre[li, ile par izomerów geometrycznych tworzy zwizek o wzorze sumarycznym C3H4Cl2. Narysuj wzory wszystkich izomerów cis-trans. 9. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich mo\liwych izomerów: a) ksylenu (dimetylobenzenu), b) trimetylobenzenu, c) kwasu aminobenzoesowego, d) dibromonitrobenzenu, e) trinitrofenolu. 10. Zaproponuj wzory strukturalne zwizków speBniajcych nastpujce opisy: a) alkohole o wzorze C3H8O, b) alkohole o wzorze C4H10O, c) ketony o wzorze C5H10O, d) aldehydy o wzorze C5H10O. 11. Dla ka\dego z poni\szych zwizków narysuj wzór izomeru posiadajcego takie same grupy funkcyjne: c. d. a. b. OH O O CH3CH2CH2Ca"N CH3 OH 31 Seminarium, cz[ I 12. Zaproponuj wzory strukturalne czsteczek o podanych wzorach sumarycznych. Jakiego typu izomerami s wzgldem siebie zaproponowane zwizki? a) C3H8 b) C2H4O (trzy zwizki) c) C2H6O (dwa zwizki) d) CH5N e) C3H7Br (dwa zwizki) f) C3H9N (cztery zwizki) g) C4H6 h) C3H5Cl i) C3H6ClBr 32

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Materialy do seminarium inz mat  czesc III
09 Lagoda G i inni?dania materialow do napraw konstrukcji mostowych
materiały do syst transportu
GBS materialy do egzaminu VCA
materiały do napraw w instalacji
od 02 07 09 do 10 07 09
zakres materiału do chromatografii
Materiały do terminologii więźb dachowych podstawowe pojęcia, cz 1
materiały do koloska
Prawo Jazdy w OSK3 Materiały do wykładów6
02 Określanie właściwości materiałów do produkcjiid699

więcej podobnych podstron