9728252632

Mutagenny efekt tautomerii zasad pirydynowych wynika z faktu, że laktym tyminy tworzy komplementarną parę z guaniną, a nie z adeniną.

cytozyna [Cyt]    uracyl [Ura]    tymina [Thy]

Zmodyfikowane zasady pirymidynowe, np. metylowane, występują w kwasach nukleinowych zarówno u prokariota, jak i eukariota, w tym także u człowieka (np. 5-metylocytozyna), niektóre obecne są tylko u wirusów np. 5-hydroksyme-tylocytozyna.

H    h

5-metylocytozyna 5-hydroksymetytacytozyna

Puryny zawierają pierścień pirymidynowy skondensowany z pierścieniem imidazolowym. W pięcioczłonowym heterocyklicznym pierścieniu imidazolowym z dwoma atomami azotu, jeden z nich (N7) jest zasadowy ze względu na obecność wolnej pary elektronowej, która nie wchodzi do aromatycznego sekstetu elektronów 7t, ten atom azotu może być uprotonowany. Drugi atom azotu pierścienia imi-dazolowego (N9) nie jest zasadowy, ponieważ jego wolna para elektronowa wcho-

H

.I

7\\

. , „li «CH HC4

N    ^N

^W    H

puryna

308