7560513960

BioOrg 2015

I Wielkopolskie Seminarium Chemii Bioorganicznej, Organicznej i Biomateriałów Poznań, 5 grudnia 2015 r.

glukuronowy, siarczany lub aminokwasy. W wyniku tych przemian często dochodzi do zmian fizykochemicznych właściwości leku, co wpływa na losy tych związków w środowisku [1,6].

Wykazano, że niesteroidowe leki przeciwzapalne jako substancje biologicznie czynne mogą wywierać negatywny wpływ na organizmy wodne. Stwierdzono, iż nawet uznawany za bezpieczny i szybko rozkładany kwas acetylosalicylowy może zaburzać procesy rozrodcze rozwielitki i wioślarki. Zaobserwowano, że najbardziej toksyczny spośród tej grupy leków - diklofenak może wywoływać ostrą hepatotoksyczność, zmiany patologiczne w nerkach i skrzelach organizmów wodnych [7],

Ze względu na obserwowaną toksyczność na organizmy żywe niesteroidowych leków przeciwzapalnych obecnych w środowisku w niskich stężeniach, coraz więcej uwagi poświęca się metodom rozkładu tych związków. Metodami pozwalającymi na trwałe usuwanie NLPZ są procesy fotokatalitycznego utleniania (fotodegradacji), chlorynacji, chloraminacji i ozonowania [8], W większości mechanizm tych procesów jest wolnorodnikowy i polega na generowaniu wysoce reaktywnych i jednocześnie mało selektywnych rodników hydroksylowych (HO*). Jako katalizatory powszechnie stosuje się TiCh, ZnO, SnCL, ZnS, CdS, z których największe zastosowanie ma Ti02. Dla zwiększenia wydajności procesów utleniania NLPZ często dochodzi do kompilacji metod. Przykładem może być degradacja paracetamolu w procesie ozonowania wspomaganego promieniowaniem UV. W układzie takim obserwowano pojawianie się 2-hydroksychinonu, acetamidu, benzochinonu i kwasów alifatycznych jako produktów rozkładu paracetamolu [1],

Ze względu na wysokie koszty i niską selektywność reakcji coraz więcej uwagi poświęca się metodom biologicznego oczyszczania środowisk z NLPZ. W tym celu podejmuje sie próby pozyskiwania mikroorganizmów o zwiększonych zdolnościach degradacyjnych. Już w latach 70. XX wieku opisano szczep Pseudomonas putida R1 zdolny do rozkładu salicylanów poprzez katechol lub kwas gentyzynowy. Od tej pory opisano wiele szczepów, zarówno grzybów jaki i bakterii, zdolnych do rozkładu tych związków [1], Natomiast izolacja szczepów degradujących inne NLPZ ciągle natrafia na duże trudności. Jest to związane z tym, iż w odróżnieniu od salicylanów, pozostałe związki nie występują w przyrodzie.

Dotychczas opisano jedynie kilka mikroorganizmów, głównie grzybów, zdolnych do transformacji bądź degradacji pochodnych kwasu antranilowego, heterocyklicznych i arylowych pochodnych kwasu octowego lub kwasu propionowego oraz pochodnych kwasów enolowych [1, 9, 10], Spośród szczepów bakterii opisano jedynie szczepy rozkładające ibuprofen (Nocardia sp. NRRL 5646, Sphingomonas Ibu-2, Variovorax Ibu-1), paracetamol (Rhodococcus, Burkholderia sp. AK-4) oraz naproksen (Stenotrophomonas maltophilia KB2, Planococcus sp. S5) [11-13].

Analiza z wykorzystaniem spektroskopii masowej produktów pośrednich rozkładu ibuprofenu wykazała, że rozkład tego związku przebiega poprzez hydroksylację do pochodnych katecholu, które następnie ulegają rozkładowi poprzez rozszczepienie meta pierścienia aromatycznego. Natomiast