2010-05-06
Chemia org. VI
Cukry
Cukry to inaczej węglowodany
nazwa węglowodany oznacza, że są to związki węgla i
wody i dlatego można cukry przedstawić wzorem
empirycznym Cn(H2O)n, w którym węgiel przedstawia
się jako uwodniony.
gdzie: n - ilość atomów węgla i ilość cząsteczek wody
Węglowodany dzielimy na:
" węglowodany, które nie ulegą hydrolizie do
prostszych związków, nazywamy monosacharydami
(cukrami prostymi).
" węglowodany, których cząsteczka hydrolizuje do
dwóch cząsteczek monosacharydu, nazywamy
disacharyduami (dwucukrami).
" węglowodany, których cząsteczka hydrolizuje do
wielu cząsteczek monosacharydów, nazywa się
polisacharydami (wielocukry, cukry złożone).
1
2010-05-06
Według liczby atomów węgla w
cząsteczce cukry dzielimy na:
" triozy (3 atomy wegla)
" tetrozy (4 atomy węgla)
" pentozy (5 atomów węgla)
" heksozy (6 atomów węgla)
Monosacharydy, obok licznych grup
wodorotlenowych, posiadają grupę
aldehydową -CHO albo ketonową =C=O.
" Zgodnie z obecnością tych grup cukry
proste dzielimy na
" aldozy (posiadają grupę aldehydową)
" ketozy (posiadają grupę ketonową)
2
2010-05-06
Monosacharydy
(glukoza i fruktoza)
" Glukoza i fruktora są przedstawicielami
cukrów prostych. Glukoza i fruktoza
mają ten sam wzór sumaryczny -
C6H12O6 - ale różny wzór strukturalny.
Glukoza i fruktoza występują w
przyrodzie w dwóch formach, tj.
łańcuchowej i pierścieniowej
3
2010-05-06
Glukoza
" jest cukrem znanym pod nazwą cukier
gronowy.
" Występuje w winogronach, miodzie, nektarze
kwiatów
" Jest substancją koloru białego, dobrze
rozpuszczalną w wodzie i o słodkim smaku.
" Dla człowieka spełnia rolę substancji
odżywczej, wykorzystywanej jako zródło energii
podczas wykonywanej pracy przez człowieka.
" Powstaje w czasie procesu fotosyntezy w
roślinach
Fotosynteza
to wieloetapowy proces zachodzący w
komórkach słońca pod wpływem energii
promieniowania słonecznego. Proces
ten opisuje równanie chemiczne.
" 6CO2 + 6H2O ---> C6H12O6 + 6O2
4
2010-05-06
Glukoza jest podstawowym zródłem
energii organizmów zwierzęcych
" Rozprowadzana przez krew do komórek
ulega tam przemianie z wyzwoleniem
energii, w wyniku czego komórki są zdolne
do wykonania pracy. W czasie przemiany
mamy proces odwrotny do fotosyntezy a
efektem jest powstanie CO2 + H2O.
" C6H12O6 + 6O2 ----> 6CO2 + 6H2O + energia
" CO2 uwolniony w komórkach transportowany
jest do płuc i wydychany na zewnątrz.
Właściwości chemiczne
" Właściwości chemiczne glukozy wynikają z
obecności w cząsteczce grupy aldehydowej i grup
hydroksylowych.
Z Cu(OH)2 w środowisku zasadowym tworzą
szafirowy kompleks. Jest to reakcja
charakterystyczna dla alkoholi polihydroksylowych.
Również z Cu(OH)2 na gorąco wytrącają ceglasty
osad tlenku miedzi(I) Cu2O
" 2Cu(OH)2 + C6H12O6 ---> Cu2O + 2H2O + C6H12O7
" W reakcji grupa aldehydowa utlenia się do grupy
karboksylowej (- CHO ---> -COOH)
5
2010-05-06
" Najbardziej charakterystyczną reakcją i
najbardziej efektowną jest reakcja lustra
srebrnego. W reakcji wykorzystujemy roztwór
tlenku srebra(I) Ag2O w wodzie amoniakalnej.
Podobnie jak w reakcji z Cu(OH)2 grupa
aldehydowa (-CHO) utlenia się do grupy
karboksylowej (-COOH)
" Ag2O + C6H12O6 ---> 2 Ag + C6H12O7
" Na ściankach naczynia wytrąca się metaliczne
srebro, tworząc lustro. Reakcja ta może być
wykorzystana do produkcji luster.
Disacharydy
(sacharoza)
" Największe znaczenie gospodarcze z
disacharydów ma sacharoza (czyli zwykły
cukier). Występuje w korzeniu buraka
cukrowego i łodygach trzciny cukrowej.
" Cząsteczka sacharozy zbudowana jest z
dwóch cząsteczek monosacharydu, tj.
glukozy i fruktozy i ma wzór sumaryczny
C12H22O11
6
2010-05-06
Polisacharydy
" Polisacharydy (wielocukry) są związkami,
których każda cząsteczka jest zbudowana
z wielu setek lub nawet tysięcy jednostek
monosacharydowych. Są występującymi w
przyrodzie polimerami a najważniejszymi
polisacharydami są celuloza, skrobia i
glikogen.
7
2010-05-06
" Podobnie jak glukoza powstają one w procesie
fotosyntezy. Celuloza jest głównym składnikiem
strukturalnym roślin, nadającym im sztywność i kształt.
Skrobia stanowi materiał zapasowy rośliny i występuje
głównie w nasionach. Lepiej rozpuszcza się ona w
wodzie niż celuloza, łatwiej ulega hydrolizie i dlatego
jest znacznie łatwiej przyswajalna.
" Oba te związki - celuloza i skrobia, mają ogromne
znaczenie dla człowieka. Celulozy używamy
wykorzystując jej właściwości strukturalne: w postaci
drewna - do budowy domów, w postaci bawełny lub
sztucznego jedwabiu - do ubierania się, w postaci
papieru - do komunikowania się.
Skrobia jest zawarta w naszym pożywieniu:
ziemniakach, kukurydzy, pszenicy, ryżu itp.
8