Sprawozdanie z ćwiczenia S.1.2. Estryfikacja – octan-2-naftylu.

Opis doświadczenia

1. W przygotowanym roztworze NaOH, w kolbie stożkowej, rozpuszczono sproszkowany 2-naftol. Następnie dodano ok. 30g potłuczonego lodu oraz 1,2cm³ bezwodnika octowego.

2. Zawartość kolby wstrząsano energicznie przez ok. 10 minut, do momentu gdy pojawiły się, „wypadły”, bezbarwne kryształki octanu-2-naftylu.

3. Kryształki odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, na lejku Buchnera oraz suszono na powietrzu.

4. Następnie przeprowadzono krystalizację z mieszaniny rozpuszczalników etanol-woda w stosunku 2:1. W trakcie krystalizacji pojawiały się krople oleju, dlatego dodawano porcjami przez chłodnicę niewielką ilość stosowanej mieszaniny rozpuszczalników.

5. Mechanizm reakcji.

6. Wydajność reakcji.

Reakcja:

1,1g 1,3g

144g/mol 102g/mol

144g _2-naftolu – 102g _{bezw.octowego} 144g _2-naftolu – 186g _{octanu-2-naftylu}

X – 1,3g 1,1 g - x

X=1,8g _2-naftolu x=1,42g (W=100%)

2-naftol użyty został w niedomiarze

Waga otrzymanych kryształów: 1,19g.

W=(1,19/1,42)*100%

W= 83,8%

Otrzymano octan 2-naftylu z bardzo dobrą wydajnością 89,9%. Produkt cechuje się dobrą czystością. Temperatura topnienia jest niższa od wartości literaturowej zaledwie o 2⁰C, gdyż wynosi 69⁰C.

Zadania:

1. Mechanizm estryfikacji kwasu 2,4,6-trimetylobenzoesowego alkoholem metylowym.

2. Dlaczego estry fenoli ulegają hydrolizie w środowisku zasadowym znacznie łatwiej niż estry alkoholi?