Imię i nazwisko: Aleksandra Farasiewicz

Tytuł ćwiczenia: Reakcje związków organicznych: estryfikacja. Otrzymywanie octanu izoamylu.

Cel ćwiczenia: Przeprowadzenie syntezy octanu izoamylu, w której wykorzystuje się poznane wcześniej techniki laboratoryjne.

Wykonanie:

1. W kolbie okrągłodennej umieszczono 25cm³ alkoholu izoamylowego, 16cm³ lodowatego kwasu octowego, 2 krople stężonego kwasu siarkowego i 2 kamyki wrzenne. Kolbę zamknięto korkiem i przeniesiono na stanowisko pracy.

2. Kolbę umieszczono w łapie na statywie, zamontowano czaszę grzejną, nasadkę azeotropową i chłodnicę zwrotną.

3. Odkręcono dopływ wody do chłodnicy i rozpoczęto ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej, które trwało ok. 20 minut.

4. Po zakończeniu ogrzewania zmierzono ilość wody zebranej w nasadce azeotropowej, a zawartość kolby pozostawiono do ostudzenia do temp. pokojowej. Następnie przelano ją przez lejek do rozdzielacza.

5. Do rozdzielacza dodano warstwę organiczną, wodę z nasadki oraz 15cm³ wody destylowanej. Zawartość rozdzielacza wymieszano i pozostawiono do rozdzielenia faz.

6. Warstwę wodną usunięto z rozdzielacza, natomiast warstwę organiczną przemyto dwukrotnie wodą (po 15cm³), następnie 25cm³ 5% roztworu wodorowęglanu sodu, a na końcu – 25cm³ nasyconego roztworu chlorku sodu.

7. Przemytą warstwę organiczną przelano do kolby stożkowej i dodano niewielką ilość środka suszącego (bezwodnego siarczanu magnezu). Kolbę pozostawiono zamkniętą korkiem na ok. 15 minut.

8. Złożono zestaw do destylacji prostej. Odbieralnikiem przeznaczonym na octan izoamylu była zważona kolbka stożkowa o pojemności 25cm³; przygotowano również odbieralnik na przedgon.

9. Po wysuszeniu produkt przesączono do kolby destylacyjnej i przeprowadzono destylację.

10. Po zakończeniu destylacji otrzymany octan izoamylu zważono w zakorkowanej kolbie.

Opracowanie wyników:

1. Wydajność reakcji

Masa zakorkowanej kolby 25cm³ = 41,3324g

Masa zakorkowanej kolby z estrem = 62,8406g

Masa estru = 21,5082g

Rozpoczęcie wrzenia: 70°C

Skraplanie: 124-126°C

Objętość wody z nasadki: 4cm³

d_alk = 0,815g/cm³

d_oct = 1,05g/cm³

M_alk = 88,15g/mol

M_oct = 60,05g/mol

M_estru = 130,19g/mol

Stosunek substratów i produktów: 1 : 1 : 1 : 1

m_alk = d · V = 0,815g/cm³ · 25cm³ = 20,375g $n_{\text{alk}} = \frac{22,375g}{88,15g/mol} = 0,25383$ mola

m_oct = d · V = 1,05g/cm³ · 16cm³ = 16,8g $n_{\text{oct}} = \frac{16,8g}{60,05g/\text{mol}} = 0,27977$ mola nadmiar

powstanie 0,25383 mola estru.

m_estru = 130,19g/mol · 0,25383 mola = 33,05g wydajność teoretyczna

m_otrz = 21,51g

• Wydajność: $W = \frac{m_{\text{otrz.}}}{m_{\text{estru}}} \bullet 100\% = \frac{21,51g}{33,05g} \bullet 100\% = 71,6\%$

• Wydajność na podst. Otrzymanej wody:

130,19g estru – 18g wody

xg estru – 4g wody

x = 28,93g estru $W = \frac{28,93g}{33,05g} \bullet 100\% = 87,5\%$

1. Reakcja zasadowej hydrolizy octanu izoamylu:

2. a) halogenek kwasowy; chlorek etanoilu

b) amid; N-metyloacetamid

c) bezwodnik kwasowy; bezwodnik octowy

d) amid; acetamid

Wnioski:

Wydajność liczona na podstawie masy otrzymanego octanu izoamylu jest niska (71,6%), co może być spowodowane zanieczyszczeniami. Część octanu izoamylu mogła zostać również usunięta podczas 4-krotnego oczyszczania związku. Natomiast ilość wody, na podstawie której liczono wydajność (87,5%) została zmierzona zaraz po zakończeniu reakcji. Z tego wynika różnica wydajności liczonych na podstawie octanu izoamylu i wody.