Pracownia 10

Analiza elementarna związków organicznych. Własności chemiczne jednofunkcyjnych związków organicznych

Cel ćwiczenia:

- analiza jakościowa substancji badanych.

Węglowodory

Reakcja z wodą bromową

1. W trzech probówkach umieść 3-4 krople węglowodorów:

Nr 1: węglowodór nasycony,

Nr 2: węglowodór nienasycony,

Nr 3: węglowodór aromatyczny.

2. Do każdej z probówek dodać 3 krople wody bromowej.

3. Probówkę nr 1 umieść na kilka minut w łaźni wodnej.

4. Do probówki trzeciej dodać kilka opiłków żelaza.

Wynik:

Probówka nr 1: woda bromowa odbarwia się w podwyższonej temperaturze.

Probówka nr 2: woda bromowa odbarwia się w temperaturze pokojowej.

Probówka nr 3: woda bromowa odbarwia się po dodaniu katalizatora (opiłki żelaza).

Równania reakcji

Reakcja z manganianem(VII) potasu

1. W trzech probówkach umieść 3-4 krople węglowodorów:

Nr 1: węglowodór nasycony,

Nr 2: węglowodór nienasycony,

Nr 3: węglowodór aromatyczny.

2. Do każdej z probówek dodać po 3 krople roztworu KMnO₄.

Wynik:

Roztwór KMnO₄ odbarwia się w probówce nr 2.

Równanie reakcji

Wykrywanie układu aromatycznego

1. W trzech probówkach umieść 3-4 krople węglowodorów:

Nr 1: węglowodór nasycony,

Nr 2: węglowodór nienasycony,

Nr 3: węglowodór aromatyczny.

2. Do każdej z probówek dodaj po 3 krople mieszaniny nitrującej (stężony HNO₃ i stężony H₂SO₄ (1:2)).

3. Probówki ogrzać w łaźni wodnej.

Wynik:

W probówce nr 3 powstaje żółte zabarwienie, osad lub wydziela się zapach „gorzkich migdałów”.

Równanie reakcji

Związki jednofunkcyjne

Reakcja utleniania

I Reakcja z manganianem(VII) potasu

1. Do probówki nalać kilka kropli roztworu badanej substancji.

2. Następnie dodać do probówki kilka kropli roztworu roztwór rozcieńczonego H₂SO₄ i klika kropli roztworu KMnO₄.

Wynik:

Roztwór KMnO₄ odbarwia się po dodaniu alkoholi I i II rzędowych (etanol, 2-propanol), fenoli (fenol, hydrochinon), aldehydów (aldehyd mrówkowy), hydroksykwasów (kwas mlekowy), amin aromatycznych (anilina).

Przykładowe równania reakcji

II Reakcja z dichromianem(VI) potasu

1. Do probówki dodać kilka kropli badanej substancji.

2. Następnie dodać roztwór K₂Cr₂O₇ i kilka kropli roztworu H₂SO₄.

Wynik:

Zmiana zabarwienia roztworu z pomarańczowej na zieloną obserwuje się po dodaniu alkoholi I i II rzędowych (etanol, 2-propanol), fenoli (fenol, hydrochinon), aldehydów (aldehyd mrówkowy), hydroksykwasów (kwas mlekowy), amin aromatycznych (anilina).

Przykładowe równania reakcji

III Reakcja Tollensa

1. W probówce przygotować odczynnik Tollensa: umieścić 6 kropli roztworu AgNO₃, a następnie dodać roztwór NH₃ do rozpuszczenia wytrącającego się osadu Ag₂O.

2. Do probówki dodać kilka kropli badanej substancji.

3. Probówkę ogrzać w łaźni wodnej.

Wynik:

W probówce zawierającej alkohole II rzędowe (2-propanol, gliceryna), hydrochinon i aldehydy (aldehyd mrówkowy) obserwujemy powstanie „lustra srebrowego”.

Przykładowe równanie reakcji

IV Reakcja Fehlinga

1. Do probówki dodać kilka kropli badanej substancji.

2. Następnie dodać po kilka kropli odczynników Fehlinga I i II.

Fheling I - roztwór CuSO₄.

Fheling II - roztwór NaOH i winian sodowo-potasowy.

3. Probówkę ogrzać do wrzenia w łaźni wodnej.

Wynik:

W probówce zawierającej hydrochinon i aldehydy (aldehyd mrówkowy) powstaje ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I).

Przykładowe równanie reakcji

Próba jodoformowa

1. Do probówki wlać 6 kropli badanej substancji.

2. Dodać 6 kropli 1M roztworu NaOH, a następnie kroplami dodać tyle roztworu jodu w KI, aby płyn przybrał brunatne zabarwienie.

3. Probówkę ogrzać na łaźni wodnej.

Wynik:

Wydziela się woń jodoformu, a po ochłodzeniu żółte kryształy jodoformu. Próbie jodoformowej ulegają związki zawierające grupy CH₃-CO, odpowiednio alkohole, aldehydy i ketony.

Przykładowe równanie reakcji

Pozostałe reakcje charakterystyczne dla związków jednofunkcyjnych

Alkohole i Fenole

Odróżnienie alkoholi o różnej rzędowości (próba Lucasa)

1. W trzech probówkach umieść 3-4 krople alkoholi:

Nr 1: alkohol I-rzędowy (etanol),

Nr 2: alkohol II-rzędowy (2-propanol),

Nr 3: alkohol III-rzędowy (t-butanol).

2. Do każdej probówki dodać 3 krople odczynnika Lucasa (nasycony roztwór ZnCl₂ w stężonym HCl).

3. Probówki zakorkować, wstrząsnąć i odstawić do statywu.

Wynik:

Powstaje druga warstwa lub emulsja:

Nr 1: brak reakcji,

Nr 2: po 5-10 minutach,

Nr 3: do 2-3 minut.

Równania reakcji

Odróżnianie alkoholi jedno- od wielowodorotlenowych

1. Do probówek zawierających po kilka kropli CuSO₄ dodać niewielką ilość 2M roztworu NaOH. Wytrąca się niebieski galaretowaty osad Cu(OH)₂.

2. Do probówki nr 1 dodać alkohol jednowodorotlenowy, do probówki nr 2 alkohol wielowodorotlenowy (glicerynę).

Wynik:

Tylko w probówce nr 2 tworzy się związek kompleksowy o intensywnie niebieskiej barwie.

Równanie reakcji

Reakcje fenolu z chlorkiem żelaza(III)

1. Do dwóch probówek nalać po 6 kropli wodnego roztworu:

Nr 1: fenolu,

Nr 2: hydrochinonu.

2. Do każdej z probówek dodać kilka kropli świeżo sporządzonego 1% roztworu FeCl₃.

Wynik:

Tworzą się barwne roztwory związków kompleksowych:

Nr 1: fiołkowy,

Nr 2: brunatnożółty.

Równanie reakcji

Aldehydy i ketony

Próba Legala na metyloketony

1. W probówce umieścić klika kropli roztworu nitroprusydku sodu i kilka kropli acetonu.

2. Do probówki dodać kilka kropli 10 % roztworu NaOH.

Wynik:

Roztwór zabarwia się na brunatnoczerwono, ale po pewnym czasie barwa jaśnieje.

Po zakwaszeniu kwasem octowym barwa staje się intensywnie czerwona.

Kwasy karboksylowe i estry

Wykrywanie grupy karboksylowej

1. Do probówki dodać kilka kropli 5% roztwór wodorowęglanu sodu.

2. Następnie dodać kilka kropli kwasu karboksylowego (kwas octowy, kwas mlekowy, kwas pirogronowy, kwas acetylosalicylowy).

Wynik:

Z probówki wydziela się bezbarwny i bezwonny gaz.

Przykładowe równanie reakcji

Próba na kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropionowy)

1. W probówce umieścić 5-6 kropli roztworu kwasu mlekowego.

2. Dodać kilka kropli odczynnika Uffelmana (roztwór fenolu i FeCl₃).

Wynik:

Kwas mlekowy zmienia fiołkową barwę odczynnika na żółtozieloną.

Próba na kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropionowy)

1. W probówce umieścić 5-6 kropli roztworu kwasu pirogronowego.

2. Dodać kilka kropli 15% roztworu FeCl₃.

Wynik:

Roztwór zabarwia się na kolor czerwony.

Hydroliza estru fenolu

1. W probówce umieścić szczyptę kwasu acetylosalicylowego.

2. Dodać 5-6 kropli 2M roztworu NaOH.

3. Ogrzać przez kilka minut w łaźni wodnej.

4. Zawartość probówki zobojętnić 2M roztworem HCl i podzielić na dwie części:

Nr 1: dodać kilka kropli roztworu FeCl₃,

Nr 2: ogrzać w łaźni wodnej.

Wynik:

W probówce nr 1 pojawia się fiołkowe zabarwienie.

W probówce nr 2 wydziela się kwas octowy o charakterystycznym zapachu.

Równanie reakcji

Aminy

Reakcja aminy z kwasem

1. Do dwóch probówek dodać kilka kropli aniliny.

2. Następnie dodać do probówki:

Nr 1: kilka kropli roztworu HCl,

Nr 2: kilka kropli wody destylowanej.

Wynik:

W probówce nr 1 powstaje sól rozpuszczalna w wodzie.

W probówce nr 2 powstają dwie warstwy.

Równanie reakcji

Reakcje amin aromatycznych z kwasem azotowym(III)

1. W probówce umieścić kilka kropli aniliny.

2. Dodać 1M HCl i parę kryształków NaNO₂.

Wynik:

Aromatyczna amina I-rzędowa tworzy żółtą sól diazoniową.

Równanie reakcji

1. Do otrzymanej soli diazoniowej dodać kilka kropli roztworu NaOH.

2. Dodać -naftol.

Wynik:

Tworzy się pomarańczowy barwnik azowy.

Równanie reakcji

Analiza jakościowa związków jednofunkcyjnych

1. Uzupełnij tabele.

2. Zidentyfikuj związki X i Y (napisz odpowiednie równania reakcji).

	Reakcja z wodą bromową	KMnO4	Mieszanina nitrująca
Heksan	*
Kwas maleinowy
Benzen	**
X

* - reakcja zachodzi po ogrzaniu lub po upływie 10 minut

** - reakcja zachodzi po dodaniu opiłków żelaza

Związek	pH	KMnO4	Próba jodoformowa	K2Cr2O7, H2SO4	FeCl3	Próba Tollensa	Próba Fehlinga
Etanol
2-propanol
t-butanol
Gliceryna
Fenol
Hydrochinon
Formalina
Aceton
Kwas octowy
Kwas mlekowy
Kwas pirogronowy
Kwas acetylosalicylowy
Anilina
Y

---