HALOGENOWANIE - CHLOROWANIE

2

Pierwsza synteza chloru – (Schecle 1774 r.)

4 HCl + MnO

2

Cl

2

+ MnCl

2

+ 2 H

2

O

Obecnie głównym ródłem chloru jest elektroliza solanki.

braunsztyn

Wa niejsze procesy chlorowcowania realizowane w przemy le

Substrat

Czynnik

chloruj cy

Warunki reakcji

Produkt

Metan

Etan

Propan

Propan+propyle

n

Pentany

Parafina

Cl

2

Cl

2

Cl

2

nadmiar Cl

2

Cl

2

Cl

2

400-500

o

C

350-400

o

C

300-350

o

C

450-550

o

C

(chloroliza)

250-300

o

C

60-90

o

C

chlorek metylu, chlorek metylenu,

chloroform, tetrachlorek w gla

chlorek etylu,

1-, 2-chloropropan,

tetrachlorek w gla, perchloroetylen

monochloropentany

monochloroparafina (15% Cl) lub

wielochloropochodne o zawarto ci do 75%

chloru

Etylen

Etylen

Etylen

Etylen

Propylen

Propylen

Propylen

Propylen

n-Buteny

Chlorek allilu

Cl

2

HCl+O

2

HCl

HOCl

HOCl

Cl

2

HCl

Cl

2

HOCl

HOCl

FeCl

3

, 40-70

o

C

CuCl

2

, 220-240

o

C

AlCl

3

, 30-90

o

C

20-40

o

C

25-35

o

C

450-500

o

C

FeCl

3

, 120

o

C

FeCl

3

, 50

o

C

30-40

o

C

30-50

o

C

1,2-dichloroetan

1,2-dichloroetan

chlorek etylu

wodny r-r chlorohydryny etylenowej

wodny r-r chlorohydryny propylenowej

chlorek allilu

2-chloropropan

1,2-dichloropropan

wodny r-r chlorohydryn butylenowych

wodny r-r dichlorohydryn gliceryny

6

Alkohol allilowy

Acetylen

Acetylen

Acetylen

Winyloacetylen

HOCl

HCl

Cl

2

Cl

2

HCl

20-30

o

C

HgCl

2

, 110-210

o

C

FeCl

3

,

80

o

C

40

o

C

CuCl

2

, 60

o

C

wodny r-r monochlorohydryn gliceryny

chlorek winylu

tetrachloroetan

1,2-dichloroetylen

chloropren

Benzen

Benzen

Toluen

Toluen

Fenol

Fenol

Fenol

Fenol

Difenyl

Naftalen

Naftalen

Cl

2

Cl

2

Cl

2

Cl

2

NaOCl

Cl

2

SO

2

Cl

2

Cl

2

Cl

2

Cl

2

Cl

2

FeCl

3

,

80

o

C

UV, 20-40

o

C

UV, 100

o

C

FeCl

3

, 100

o

C

20-40

o

C

150-180

o

C

25

o

C

AlCl

3

, 60-180

o

C

FeCl

3

, 60-220

o

C

FeCl

3

, 100

o

C

AlCl

3

, 100-200

o

C

chlorobenzen, wielochlorobenzeny

heksachlorocykloheksan

chlorek benzylu,

60% o-chlorotoluen, 40% p-chlorotoluen

mieszanina o- i p-chlorofenolu

o-chlorofenol

p-chlorofenol

pentachlorofenol

wielochloropochodne o zawarto ci do 65%

wag. Cl

2

1-chloronaftalen

wielochloropochodne o zawarto ci do 60%

wag. Cl

2

Metanol

Etanol

Etanol

Propanol

Alkohol

izopropylowy

HCl

HCl

Cl

2

HCl

HCl

ZnCl

2

, 100

o

C

ZnCl

2

, 100

o

C

60-90

o

C

ZnCl

2

, 100

o

C

ZnCl

2

, 100

o

C

chlorek metylu

chlorek etylu

wodzian chloralu

chlorek n-propylu

chlorek izopropylu

7

Alkohole

amylowe

Kwas octowy

Aceton

Kwas

benzoesowy

p-tolueno-

sulfonamid

HCl

PCl

3

Cl

2

PCl

3

NaOCl

ZnCl

2

, 100

o

C

100

o

C

60

o

C

70

o

C

20-40

o

C

chlorki amylowe

chlorek acetylu

chloroaceton

chlorek benzoilu

chloramina T

Ogólna charakterystyka halogenowania

Pod poj ciem halogenowania rozumie si wszystkie reakcje polegaj ce na
wprowadzeniu atomów chlorowca (chloru, fluoru, bromu i jodu) do cz steczek
w glowodorów lub innych zwi zków organicznych.


Najbardziej rozpowszechnione s procesy chlorowania.
Fluorowanie i bromowanie ma zdecydowanie mniejsze znaczenie przemysłowe, a
jodowanie znaczenie marginalne.

9

Czynniki chloruj ce:

1. Chlor i bezwodne chlorowodory - s one rozpuszczalne w cieczach organicznych

(Br

2

>Cl

2

>F

2

i HBr>HCl>HF), co umo liwia przeprowadzenie procesów w fazie

ciekłej.

2. Mieszanina chlorowodoru i tlenu lub powietrza w obecno ci katalizatora mie-

dziowego - tzw. proces oksychlorowania.

3. Zwi zki chloru – PCl

3

, PCl

5

, POCl

3

, SOCl

2

(chlorek tionylu), SO

2

Cl

2

(chlorek

sulfurylu), COCl

2

- stosowane s bardzo rzadko w procesach przemysłowych.

4. Kwas chlorowy(I) (HClO) i jego sole - NaOCl, Ca(OCl)Cl.

10

Chlorowanie alkanów

CnH

2

n

+2

+ Cl

2

CnH

2

n

+1

Cl + HCl

W zale no ci od warunków procesu, obok mono- tworz si równie

polichloropochodne CnH2nCl2, CnH2n-1Cl3,..., a do CnCl2n+2.

Chlorowanie alkanów mo na prowadzi w sposób:

1. termiczny,

2. fotochemiczny,

3. w obecno ci katalizatorów.

W skali przemysłowej chlorowanie alkanów najcz ciej prowadzi si metod

termiczn .

11

Chlorowanie termiczne

Mechanizm rodnikowy

Cl

2

Cl + Cl

R + HCl

RH + Cl

R + Cl

2

RCl + Cl

RH + Cl

R + HCl

12

Warunki:

•

Chlorowaniu metanu - w temp. ok. 425-500

o

C

•

Chlorowanie homologów metanu

o

etanu w temp. 375-450

o

C,

o

frakcji naftowej w ok. 100

o

C.

W temperaturach ni szych od optymalnych, reakcje chlorowania nie zachodz , za w

wy szych nast puje odszczepienie wodoru z utworzeniem chlorowodoru, smoły i

koksu,

CH

4

+ 2 Cl

2

C + 4 HCl

13

Chlorowanie fotochemiczne

Chlorowanie w glowodorów gazowych przeprowadza si w obecno ci
rozpuszczalników nie ulegaj cych chlorowaniu, np. CCl

4

, do którego przy

na wietlaniu wprowadza si równocze nie chlor i w glowodór poddawany reakcji
chlorowania.

Chlorowanie fotochemiczne przebiega w niskich temperaturach (ok. 20

o

C),

14

Chlorowanie katalityczne

Prowadzi si za pomoc chloru w obecno ci

miedzi, antymonu, cyny, jodu, siarki i

innych, naniesionych na porowate no niki, jak w giel aktywny, pumeks. Szczególnie
aktywnym katalizatorem jest chlorek miedziowy, osadzony na porowatym no niku.

Katalizatorami homogenicznymi mog by zwi zki tworz ce rodniki, jak np.
diazometan, tetraetyloołów, heksafenyloetan, które powoduj dysocjacj cz steczek
chloru na atomy inicjuj ce reakcj ła cuchow .

15

In

ne metody chlorowania alkanów

Chlorkiem sulfurylu SO

2

Cl

2

, fosgenem COCl

2

, chlorkiem miedzi(II) CuCl

2

, czy PCl

5

.

Przykład
Gazowe alkany mo na chlorowa w temp. 400

o

C CuCl

2

, znajduj cym si w stanie

suspensji w gazie.

RH + 2 CuCl

2

RCl + 2 CuCl + HCl

Chlorek miedzi(I) utlenia si powietrzem w temp. 325-400

o

C i poddaje działaniu

chlorowodoru.

2 CuCl + 0,5 O

2

+ 2 HCl

2 CuCl

2

+ H

2

O

Zregenerowany chlorek miedzi(II) u ywa si ponownie w procesie chlorowania.

16

Chlorometan

CH

3

Cl

rozpuszczalnik specjalny (np. do polimeryzacji kauczuku

butylowego, do produkcji dentek)

czynnik metyluj cy

etery, półprodukty,

pestycydy

dimetylochlorosilan

silikony

+ Si

tetrametyloołów

dodatek do paliw

metyloceluloza

rodek zag szczaj cy farby

drukarskie

merkaptan metylowy

DMSO

siarczek dimetylu

rodek chłodz cy

+ stop

Pb-Na

+alkaliceluloza

+ NaHS

+ Na

2

S

17

Chlorek metylenu

CH

2

Cl

2

chlorobromometan

rozpuszczalnik tworzyw sztucznych, tłuszczów, olejów

+ Br

2

18

Chloroform

Przechowuje si go w butelkach ze szkła ciemnego, gdy pod wpływem wiatła i

tlenu atmosferycznego rozkłada si z wydzieleniem silnie truj cego fosgenu.

CHCl

3

+ 0,5 O

2

COCl

2

+ HCl

CHCl

3

rozpuszczalnik alkoholi, tłuszczów, olejów, ywic, kalafoni i kauczuku

do oczyszczania penicyliny i inych antybiotyków

freon R21

teflon

+ HF

freon R22

19

Tetrachlorometan

CCl

4

freony

rozpuszczalnik ywic, PCW, tłuszczów, olejów

odtłuszczacz metali

rodek ga niczy (dawniej)

czyszczenie odzie y na sucho (dawniej)

rozpuszczalnik do reakcji chlorowania w fazie ciekłej

zwalczanie szkodników

20

Metody otrzymywania chlorometanów

chlorowanie metanu

CH

4

CH

3

Cl

CH

2

Cl

2

CHCl

3

+Cl

2

-HCl

+Cl

2

+Cl

2

-HCl

-HCl

CCl

4

+Cl

2

-HCl

Proces chlorowania metanu mo na prowadzi metod :

jednostopniow – chlorowanie termiczne,

dwustopniow – chlorowanie termiczne i fotochemiczne, które przebiega w
niskiej temperaturze w fazie ciekłej.

21

Działanie chlorowodorem na metanol z otrzymaniem chlorku metylu,

CH

3

OH + HCl

CH

3

Cl + H

2

O

Oksychlorowanie metanu

CH

4

+ HCl + O

2

CH

3

Cl + H

2

O

Jest to tzw. proces Transcat.

22

Chlorowanie termiczne

Warunki procesu:

Aparatura odporna na chlor,

Surowce pozbawione wilgoci,

Temperatura – ok. 500

o

C,

Reaktor adiabatyczny,

Proces egzotermiczny - ciepło odprowadzane wraz z kilkakrotnym nadmiarem
CH

4

,

Selektywno przereagowania CH

4

na chlorometany 85-90%.

23

Schemat instalacji chlorowania metanu metod jednostopniow

Układ 4 kolumn

rektyfikacyjnych

odpady chloroorganiczne

powietrze

Cl

2

CH

4

1

2

3

4

H

2

O

NaOH

32% HCl

stê¿ony H

2

SO

4

5

6

5

7

8

9

CH

3

Cl

CH

2

Cl

2

CHCl

3

CCl

4

1 – reaktor (chlorator termiczny), 2 – chłodnica ociekowa, 3 – absorber HCl, 4 – absorber

alkaliczny (do absorpcji resztek HCl), 5 – chłodnice wodne, 6 – wie a susz ca, 7 – pompa, 8 –

zbiornik

24

Cl

2

CH

4

1

2

3

4

H

2

O

NaOH

32% HCl

st ony H

2

SO

4

2

5

CH

3

Cl

CH

2

Cl

2

CHCl

3

CCl

4

6

7

CH

4

recyrkulowany (+ CH

3

Cl)

r-r chlorowcopochodnych w CCl

4

8

9

10

Cl

2

CCl

4

obiegowy

11

12

2

1 – chlorator termiczny, 2 – chłodnice wodne, 3 - 3 – absorber HCl, 4 – absorber alkaliczny (do absorpcji resztek HCl), 5 –

chłodnice wodne, 6 – wie a susz ca, 7 – pompa, 8, 9, 11, 12 – kolumny rektyfikacyjne, 10 – chlorator fotochemiczny

Inne chloroalkany

Chlorowanie etanu metod termiczn

C

2

H

6

+ Cl

2

C

2

H

5

Cl + HCl

26

Zastosowanie chlorku etylu

C

2

H

5

Cl

etyloceluloza

merkaptan etylowy (do nawanniania gazu)

etyloaminy

tetraetyloołów (dodatek do paliw)

jako czynnik etyluj cy

w medycynie

czynnik chłodz cy w zakresie +5 - -5

o

C

celuloza

NaHS

NR

3

Pb Na stop

Etyloceluloza wykorzystywana jest do otrzymywania powłok antykorozyjnych, na

cz ci maszyn oraz izolacji kabli i przewodów. Surowiec lakierniczy do produkcji

lakierów nanoszonych na metale i drewno.

27

Chlorowanie pentanów

Chlorowania frakcji pentanowej z destylacji benzyny (mieszanina n-pentanu i

izomerów) prowadzi do mieszaniny chloropentanów (w tym monochloropentanów).

C

5

H

12

+ Cl

2

C

5

H

11

Cl + HCl

Hydroliza chlorków 10% wodnym r-rem NaOH, w temp. 180-200

o

C, pod ci nieniem 1

MPa prowadzi do mieszaniny alkoholi pentylowych

C

5

H

11

Cl + NaOH

C

5

H

11

OH + NaCl

Pentanole wykorzystuje si do otrzymywania technicznego octanu pentylu - wchodzi

w skład rozpuszczalnika stosowanego w przemy le lakierniczym do lakierów opartych

na estrach celulozy.

28

Chloroparafiny

Chloroparafinami nazywa si produkty chlorowania ciekłych i stałych mieszanin
(frakcji) w glowodorów n-parafinowych.

Chloroparafiny s nietoksyczne, nie rozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze
rozpuszczalne w olejach naftowych i wielu rozpuszczalnikach aromatycznych.

29

Chlorowanie frakcji w glowodorów n-parafinowych wydzielonych z nafty
prowadzone jest najcz ciej w celu otrzymania tzw.

chloroparafiny-13, zawieraj cej

12-15% wag. chloru.


Chloroparafiny-13 jest ona

czynnikiem alkiluj cym benzen w produkcji tzw.

kerylobenzenu (kerylobenzeny – produkty alkilowania benzenu alifatycznymi
w glowodorami naftowymi o długo ci ła cuchów od C

10

-C

14

) – półproduktu w

syntezie rodków powierzchniowo-czynnych typu alkiloarylosylfonianów.

30

Chloroparafiny ciekle, zawieraj od 40-49% Cl

2

i u ywa si jako dodatki

modyfikuj ce własno ci farb i lakierów oraz olejów smarowych, oraz do produkcji
plastyfikatorów (szczególnie poli(chlorku winylu).

Stałe chloroparafiny, zawieraj 70-72% Cl

2

i wykorzystuje si jako dodatki do mas

plastycznych i kauczuków w celu „uodpornienia” ich na działanie ognia, czyli
ognioodporne masy plastyczne.


Przykładowe warunki chlorowania
Chlorowanie ciekłych n-parafin (np. C

10

-C

18

) prowadzi si w sposób ci gły w

reaktorach kolumnowych, wprowadzaj c od dołu gazowy chlor (przeciwpr d).

Utrzymuje si temperatur ok. 100

o

C dzi ki cyrkulowaniu cz ci produktu.

31

Oksychlorowanie etanu

Najnowszy proces otrzymywania chlorku winylu – EVC (European Winyls
Corporation) – uruchomiony w Wilhelmshaven w Niemczech

2 CH

3

-CH

3

+ Cl

2

+ 1.5 O

2

2 CH

2

=CHCl + H

2

O

Zalety procesu:

1.

Proces jest ok. 20% ta szy ni

tradycyjne oksychlorowanie

etylenu

2.

Unika si tworzenia

kancerogennych produktów

po rednich

3.

Mniejsze zu ycie energii

32

Instalacja chlorku winylu w Wilhelmshaven w Niemczech

33

C

HLOROWANIE OLEFIN

Chlorowanie etylenu do 1,2-dichloroetanu

1,2-Dichloroetan (EDC) jest bezbarwn , trudno paln ciecz o temperaturze

wrzenia 84

o

C. Dobrze rozpuszcza oleje, tłuszcze, asfalty, ywice, bitumy i

kauczuki.

Warianty chlorowania etylenu:

•

reakcja z chlorem (starsza metoda),

•

oksychlorowanie (nowsza metoda).

34

Addycja chloru do etylenu

CH

2

=CH

2

+ Cl

2

CH

2

Cl-CH

2

Cl

∆H<0 (-180 kJ/mol)

Aktywacja chloru katalizatorem Lewis’a

kat

+ Cl Cl

:

:

..

..

..

..

:

:

..

..

..

..

Cl

Cl

kat

35

Warunki reakcji:

faza ciekła,

reaktor barbota owy,

katalizator -

FeCl

3

, ZnCl

2

lub SbCl

3

,

temperatura - 40-70

o

C, ci nienie - 0,4-0,5 MPa (wariant niskotemperaturowy),

lub 120-130

o

C (wariant wysokotemperaturowy),

Selektywno tworzenia 1,2-dichloroetanu - 98% w przeliczeniu na etylen i 99%
w przeliczeniu na chlor .

Chlorowanie etylenu mo na przeprowadza równie w fazie gazowej w temperaturze

90-130

o

C. Wówczas tworzenie EDC ma charakter rodnikowy;

36

Oksychlorowanie etylenu

CH

2

=CH

2

+ 2 HCl + 0.5 O

2

ClCH

2

-CH

2

Cl + H

2

O

∆H<0 (-234 kJ/mol)

Etap reakcji

CH

2

=CH

2

+ 2 CuCl

2

ClCH

2

-CH

2

Cl + Cu

2

Cl

2

Etap regeneracji

Cu

2

Cl

2

+ 0.5 O

2

CuO

.

CuCl

2

CuO

.

CuCl

2

+ 2 HCl

2 CuCl

2

+ H

2

O

37

Warunki procesu:

faza gazowa,

temperatura - 220-240

o

C,

ci nienie - 0,2-0,4 MPa,

reaktor z fluidalnym zło em katalizatora,

ciepło odbierane za pomoc w ownic "zanurzonych" w warstwie fluidalnej,

przy 94-97% konwersji etylenu i 95-97% konwersji HCl, selektywno tworzenia

1,2-dichloroetanu dochodzi do 97%. (Na stacjonarnym katalizatorze 93-97%

konwersja etylenu i 94-95% HCl, selektywno tworzenia EDC 94%).

Produkty uboczne - chlorek winylu, chlorek etylu, 1,1-dichloroetan, chlorek

winylidenu, cis- i trans-1,2-dichloroetyleny, trichloroetylen, chloral i wysokowrz ce

składniki.

Do firm, które jako pierwsze przeprowadziły technicznie proces oksychlorowania

nale ały Gododrich, Dow i Monsanto (w USA w 1964 r.).

38

Dehydrochlorowanie 1,2-dichloroetanu do chlorku winylu

Alkaliczne:

CH

2

Cl-CH

2

Cl + NaOH

CH

2

=CHCl + NaCl + H

2

O

Nie ma adnego znaczenia przemysłowego!

Termiczne:

∆H>0 (71 kJ/mol)

CH

2

Cl-CH

2

Cl

CH

2

=CHCl + HCl

∆

Dow Chemical, Ethyl, B.F. Goodrich, Hoechst, ICI, Mitsui Toatsu, Monsanto, Stauffer.

39

Mechanizm reakcji:

CH

2

Cl-CH

2

Cl

CH

2

Cl-CH

2

+ Cl

.

.

CH

2

Cl-CH

2

Cl + Cl

.

.

CH

2

Cl-CHCl + HCl

CH

2

=CHCl + Cl

.

.

CH

2

Cl-CHCl

CH

2

=CHCl + HCl

.

.

CH

2

Cl-CH

2

+ Cl

40

Warunki dehydrochlorowania:

reaktor rurowy

Temperatura - 400-600

o

C (preferowana 500-550

o

C),

Ci nienie - 0,1-4 MPa.

redni czas przebywania reagentów w reaktorze - 10-20 s.

Konwersja EDC - 50-60%; 98% selektywno ci.

41

Zbilansowane chlorowanie i oksychlorowanie etylenu do chlorku winylu

CH

2

=CH

2

+ Cl

2

CH

2

Cl-CH

2

Cl

2 CH

2

Cl-CH

2

Cl

2 CH

2

=CHCl + 2 HCl

∆

CH

2

=CH

2

+ 2 HCl + 0.5 O

2

ClCH

2

-CH

2

Cl + H

2

O

Sumarycznie:

2 CH

2

=CH

2

+ Cl

2

+ 0.5 O

2

2 CH

2

=CHCl + H

2

O

42

1

2

3

4

5

6

7

10

8

gazy odlotowe

H

2

O

H

2

O

NaOH

Para

HCl

H

2

O

9

Tlen

7

13

H

2

O

Solanka

H

2

O

H

2

O

7

7

Etylen

Chlor

11

12

14

A

16

Para

Para

B

EDC + woda

15

EDC

17

18

19

21 chlorek winylu

H

2

O

7

7

7

H

2

O

20

5

Para

Para

EDC

EDC

C

2

H

4

+ O

2

H

2

O

22

22

22

22

1 - mieszalnik, 2 - reaktor

oksychlorowania etylenu, 3 - zbiornik

para-kondensat, 4, 18 - chłodnice

kolumnowe, 5 - wymienniki ciepła, 6 -

absorber, 7 - skraplacze, 8, 13, 20 -

separatory, 9 - spr arka, 10 -

oddzielacz, 11 - reaktor chlorowania

etylenu, 12 - chłodnica solankowa, 14,

15, 19, 21 - kolumny rektyfikacyjne, 16

- zbiornik EDC, 17 - piec rurowy, 22 -

kotły parowe.

A - niskowrz ce produkty uboczne

(chloroform,

tetrachlorometan,

chlorobutadien, 1,1-dichloroetan i inne)

oraz woda, B - wysokowrz ce produkty

uboczne - pozostało chloroorganiczna

(ok. 35% 1,1,2-trichloroetanu, ok. 15%

cis- i trans-1,3-dichlorobutylenów, ok.

15% 1,1,2,2-tetrachloroetanu i in.).

43

Zastosowanie chlorku winylu

wiatowa produkcja chlorku winylu w 1996 r. wynosiła 22 mln t.

Najwi kszymi producentami w Ameryce Płn. s firmy Dow Chemical i Geon, w

Europie Zachodniej – EVC International i Solvay; za w Japonii – firmy Tosoh i
Kaneka.

Chlorek winylu jest wyko-

rzystywany (99% produkcji)
jako monomer lub komonomer
do polimeryzacji. Najwa niej-
sze znaczenie techniczne znaj-
duje polimeryzacja chlorku wi-
nylu do poli(chlorku winylu).

44

45

Chlorowanie propylenu – chlorek allilu

Chlorek allilu jest bezbarwn , łatwopaln ciecz o charakterystycznym, ostrym

zapachu, o temperaturze wrzenia 45

o

C. Jest wchłaniany do organizmu przez

skór , układ oddechowy i pokarmowy. Wykazuje działanie narkotyczne.

Powoduje podra nienia luzówek, skóry. Przez skór wchłania si szybko,

powoduj c poparzenia.

46

Otrzymywanie chlorku allilu

CH

3

CH=CH

2

+ Cl

2

CH

2

=CHCH

2

Cl + HCl

Reakcja uboczna:

CH

3

CH=CH

2

+ Cl

2

CH

3

CH-CH

2

Cl

Cl

47

Mechanizm reakcji:

Cl

2

2 Cl

.

Cl

.

+ CH

3

CH=CH

2

.

CH

2

CH=CH + HCl

Cl

.

+ ClCH

2

CH=CH

2

Cl

2

+

.

CH

2

CH=CH

2

Warunki reakcji:

Temperatura - > 350

o

C (ok. 500

o

C)

Surowiec - 95% propylen, dobrze oczyszczony od propanu i innych

w glowodorów,

5-6 moli cz steczek propylenu na 1 mol cz steczek chloru,

Wydajno chlorku allilu - 80%.

Produkty uboczne - 1,2-dichloropropan, 2-chloropropen, i 1,3-dichloropropen.

48

Uproszczony schemat instalacji produkuj cej chlorek allilu według technologii

opracowanej w Zakładach Chemicznych „Organika-Zachem” w Bydgoszczy

H

2

O

1

1

2

3

4

4

4

propylen

chlor

5

6

7

8

9

10

H

2

O

11

12

woda

chlorek allilu

frakcja lekka

frakcja ci ka

1 - adsorbery, 2 - mieszalnik, 3 - chlorator, 4 - przeponowe wymienniki ciepła, 5 - piec

rurowy, 6 - zbiornik, 7 - spr arka, 8-11 - kolumny rektyfikacyjne, 12 – absorber

49

Zastosowanie Chlorku Allilu

do produkcji epichlorohydryny,

alkoholu allilowego.

Innymi wa nymi pochodnymi chlorku allilu s : skrobia allilowa, ftalan diallilu,
tiozynoamina, silikony allilowe i alletryna (allilopiretyna), a tak e izotiocyjanianu
allilu (sztuczny olej gorczyczny).

Chlorek allilu polimeryzuje w obecno ci katalizatorów typu Friedla-Craftsa, tworz c
polimery wykorzystywane do impregnacji papieru i drewna oraz jako kleje, smary i
lakiery.

50

Produkcja chlorku allilu w Polsce

Chlorek allilu produkowany jest przez Zakłady Chemiczne „Zachem” w Bydgoszczy,
jako produkt po redni w syntezie epichlorohydryny.