Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

 ACETAL ETYLENOWY CYKLOHEKSANONU   

(1,4-Dioksapiro[4,5]-dekan lub Cykloheksanopiro-2’(1’,3’-dioksolan))

 

 

O

HO

HO

+

O

O

H

+ H

2

O

M .W.

98,14

62,07

142,20

  

Substraty: 

 

Cykloheksanon  

10,3 ml (9,8 g; 0,1 mola)  

Glikol etylenowy  

6,7 ml (7,45 g; 0,12 mola)  

Toluen  

50 ml  

Kwas fosforowy 85% roztwór  

2 – 3 krople  

Wodorotlenek sodu 5% roztwór  

20 ml  

Węglan potasu bezwodny  

1 – 2 g  

    W kolbie destylacyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w nasadkę do destylacji 

azotropowej  i  chłodnice  zwrotną  umieszcza  się  10,3  ml  cykloheksanonu,  50  ml 

toluenu  i  6,7  ml  glikolu  etylenowego  (uwaga  1).  Do  kolby  dodaje  się  2-3  krople 

85%  roztworu  kwasu  fosforowego  i  całość  ogrzewa  do  wrzenia  do  momentu 

zebrania teoretycznej ilości wody. Po ochłodzeniu mieszaniny reagującej, przenosi  

się  ją do rozdzielacza, przemywa 20 ml 5% roztworu wodorotlenku sodu, wodą i 

suszy bezwodnym węglanem potasu. Po usunięciu środka suszącego przeprowadza 

się  destylację  pod  zmniejszonym  ciśnieniem. Acetal  etylenowy  cykloheksanonu 

zbiera  się  w  temperaturze  72-74

o

/16  mmHg  (21  hPa),  n

20

D

  =  1,4583,  d  =  1,028 

g/cm

3

. Wydajność reakcji około 90%. 

 

         Uwaga 1.   Glikol etylenowy jest związkiem toksycznym. 

 

 Literatura:  

• 

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II. 
PWN, Warszawa 1975, str. 437) 

∆