Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

ACETAL ETYLENOWY CYKLOHEKSANONU

(1,4-Dioksapiro[4,5]-dekan lub Cykloheksanopiro-2’(1’,3’-dioksolan))

O

HO

HO

+

O

O

H

+ H

2

O

M .W.

98,14

62,07

142,20

Substraty:

Cykloheksanon

10,3 ml (9,8 g; 0,1 mola)

Glikol etylenowy

6,7 ml (7,45 g; 0,12 mola)

Toluen

50 ml

Kwas fosforowy 85% roztwór

2 – 3 krople

Wodorotlenek sodu 5% roztwór

20 ml

Węglan potasu bezwodny

1 – 2 g

W kolbie destylacyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w nasadkę do destylacji

azotropowej i chłodnice zwrotną umieszcza się 10,3 ml cykloheksanonu, 50 ml

toluenu i 6,7 ml glikolu etylenowego (uwaga 1). Do kolby dodaje się 2-3 krople

85% roztworu kwasu fosforowego i całość ogrzewa do wrzenia do momentu

zebrania teoretycznej ilości wody. Po ochłodzeniu mieszaniny reagującej, przenosi

się ją do rozdzielacza, przemywa 20 ml 5% roztworu wodorotlenku sodu, wodą i

suszy bezwodnym węglanem potasu. Po usunięciu środka suszącego przeprowadza

się destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Acetal etylenowy cykloheksanonu

zbiera się w temperaturze 72-74

o

/16 mmHg (21 hPa), n

20

D

= 1,4583, d = 1,028

g/cm

3

. Wydajność reakcji około 90%.

Uwaga 1. Glikol etylenowy jest związkiem toksycznym.

Literatura:

•

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 437)

∆