Autorka: Monika Góralik Grupa: A2

Prowadzący: dr Maciej Góra

OCTAN CYKLOHEKSYLU (II.12)

1. Schemat reakcji.

2. Mechanizm reakcji.

Jest to reakcja estryfikacji, przebiegająca jako substytucja nukleofilowa na jednym
z karbonylowych atomów węgla bezwodnika octowego. Rolę nukleofila pełni atom tlenu
w hydroksylowej grupie cykloheksanolu.

3. Przebieg doświadczenia.

• Synteza.

• Zmontowano aparaturę do syntezy: do stojaka przymocowano połączoną
  z dopływem i odpływem wody chłodnicę zwrotną, zakończoną rurką z bezwodnym CaCl₂ oraz kolbę okrągłodenną, umieszczoną w łaźni wodnej stojącej na mieszadle magnetycznym z termometrem i funkcją płaszcza grzejnego

• Do kolby wprowadzono 10 cm³ cykloheksanolu, 9,5 cm³ bezwodnika octowego
  i 3 krople stężonego kwasu siarkowego

• W kolbie umieszczono mieszadełko i kamyczek wrzenny

• Włączono mieszadło i płaszcz grzejny

• Po osiągnięciu temperatury ok. 90 °C ogrzewano mieszaninę przez ok. godzinę

• Ekstrakcja

• W rozdzielaczu gruszkowym o pojemności 100 cm³ umieszczono ok. 40 cm³ lekko stopionego lodu

• Do rozdzielacza wlano mieszaninę, wymieszano całość i pozostawiono do wytworzenia się warstw

• Rozdzielono warstwę wodną i warstwę estrową mieszaniny

• Warstwę wodną ponownie umieszczono w rozdzielaczu i wyekstrahowano dwiema ok. 20 cm³ porcjami CH₂Cl₂

• Warstwy organiczne połączono ze sobą, dodano do nich bezwodnego MgSO₄, pozostawiono na tydzień do wyschnięcia

• Destylacja

• Wyschnięty związek zdekantowano znad środka suszącego i wlano do kolby
  na ok. 50 cm³

• Zmontowano mały zestaw do destylacji: do stojaków przymocowano kolbę
  z roztworem umieszczoną w płaszczu grzejnym, kolumnę rektyfikacyjną
  z umieszczonym w niej termometrem, chłodnicę wodną podłączoną do kranu
  i odpływu wody

• Oddestylowano frakcję chlorku metylenu w temperaturze 40-56 °C i frakcję zawierającą kwas octowy i resztki cykloheksanolu w temperaturze 120-165 °C

• Zebrano pożądany produkt wrzący w temp. powyżej 165°C

• Zbadano czystość produktu poprzez pomiar załamania światła uzyskanej cieczy
  w refraktometrze

4. Porównanie współczynników załamania światła.

Literaturowa wartość: n_D²⁰=1,4390

Wartość dla uzyskanego produktu: n_D=1,4395

5. Obliczenie wydajności reakcji.

Wydajność reakcji obliczono wobec cykloheksanolu (C₆H₁₁OH) jako składnika znajdującego się w niedomiarze (0,096 mola) wobec bezwodnika octowego (0,101 mola).

M_C6H11OH=100,16 g/mol

m_C6H11OH=9,6 g

n_C6H11OH=0,096 mol

M_estru=142,192 g/mol

1 mol cykloheksanolu - 1 mol octanu cykloheksylu

0,096 mola cykloheksanolu - 0,096 mola octanu cykloheksylu

masa estru (dla reakcji o wydajności 100%): 0,096 mol*142,192 g/mol=13,65 g

masa estru uzyskanego podczas ćwiczenia: 7,09 g

Wydajność reakcji obliczono ze stosunku masy uzyskanego produktu do teoretycznej wartości dla 100% wydajności reakcji.

%=51,94%

6. Komentarz.

W ramach ćwiczenia otrzymano octan cykloheksylu z niezbyt wysoką, ale zadowalającą wydajnością 51,94%. Na obniżenie wydajności mogły mieć wpływ takie czynniki jak niewykorzystanie całej potrzebnej ilości cykloheksanolu (ze względu na wysoką lepkość substancji i wynikające z tego trudności z przeniesieniem całej zawartości alkoholu na ściankach naczynia pozostała pewna ilość tego odczynnika) oraz oddestylowanie pewnej ilości produktu z frakcją zawierającą resztki nieprzereagowanego cykloheksanolu i kwas octowy. Uzyskany produkt posiadał współczynnik załamania światła różniący się zaledwie o 0,005 od wartości literaturowej, co świadczy o bardzo wysokiej czystości uzyskanego estru.

---