Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

CYKLOHEKSANON

OH

O

Na

2

Cr

2

O

7

/ H

2

O

H

2

SO

4

M.cz. 100,2 98,15

Substraty:

Cykloheksanol

21 ml (20 g; 0,2 mola)

Dichromian (VI) sodu x 2H

2

O

21 g (0,07 mola)

Kwas siarkowy stężony

20 ml (37 g; 0,37 mola)

Kwas szczawiowy

1 g

Octan etylu

40 ml

Siarczan magnezu

1-2 g

Metoda A

Zestawia się aparaturę złożoną z 250 ml kolby trójszyjnej zaopatrzonej w

mieszadło mechaniczne, termometr i nasadkę dwudrożną z wkraplaczem i

chłodnicą zwrotną. W kolbie umieszcza się 60 g pokruszonego lodu i ostrożnie

dodaje 20 ml stężonego kwasu siarkowego. Następnie wlewa się 21 ml

cykloheksanolu. We wkraplaczu umieszcza się roztwór 21 g dwuwodnego

dichromianu (VI) sodu (Uwaga 1) w 10 ml wody. Po uruchomieniu mieszadła, do

kolby wkrapla się około 1 ml roztworu utleniającego. Obserwuje się wzrost

temperatury i zmianę barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną. Pozostały

roztwór dichromianu wkrapla się z taką szybkością, aby temperatura w kolbie

utrzymywała się w zakresie 25-35°C. Po zakończeniu wkraplania (30-40 minut),

kontynuuje się mieszanie, aż do momentu gdy temperatura w kolbie obniży się

samoistnie o 2-3°C. Do roztworu dodaje się wówczas około 1 g kwasu

szczawiowego celem zredukowania nadmiaru dichromianu sodu. Po usunięciu

mieszadła przygotowuje się aparaturę do destylacji prostej, zastępując termometr

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

wkraplaczem, który zawiera 100 ml wody. Destyluje się mieszaninę reakcyjną,

zbierając 70–90 ml destylatu i wkraplając w trakcie destylacji wodę z wkraplacza,

aby utrzymać stały poziom cieczy w kolbie. Destylat nasyca się chlorkiem sodu i

ekstrahuje octanem etylu (2 x 20 ml). Roztwór organiczny suszy się siarczanem

magnezu i po odsączeniu środka suszącego, destyluje rozpuszczalnik, a następnie

cykloheksanon (Uwaga 2), zbierając frakcję o tw. 152-156°C. Wydajność reakcji

około 70%. Tw. 154-155

o

, n

20

D

= 1,4500, d = 0,947 g/cm

3

.

Czystość produktu sprawdza się przy pomocy chromatografii gazowej.

Metoda B

Substraty:

Cykloheksanol

21 ml (20 g; 0,2 mola)

Dichromian (VI) sodu x 2H

2

O

20 g (0,067 mola)

Kwas octowy lodowaty

48 ml

W kolbie Erlenmayera pojemności 150 ml rozpuszcza się 20 g dwuwodnego

dichromianu (VI) sodu (Uwaga 1) w 35 ml lodowatego kwasu octowego (Uwaga

3). Kolbę ogrzewa się na łaźni wodnej mieszając od czasu do czasu jej zawartość.

Następnie roztwór ochładza się w łaźni z lodem do temperatury 15

o

. W drugiej

kolbie stożkowej przygotowuje się mieszaninę 21 ml cykloheksanolu i 13 ml

lodowatego kwasu octowego i ochładza ją do 15

o

. Zlewa się obydwa roztwory i

utrzymuje temperaturę w kolbie w zakresie 60-65

o

przy pomocy łaźni z lodem (20-

30 minut). Gdy temperatura przestanie się samoistnie podnosić, przenosi się

mieszaninę do kolby destylacyjnej pojemności 250 ml, dodaje 75 ml wody i 1ml

metanolu w celu zredukowania nadmiaru dichromianu (VI) sodu i wyodrębnia

cykloheksanon jak w metodzie A.

Uwaga 1. Dichromian (VI) sodu jest toksyczny, a jego pył drażni błony śluzowe.

Uwaga 2. Cykloheksanon ma własności drażniące.

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

Uwaga 3. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe.

Literatura:

•

Mobring J.R., Neckers D.C.: Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 2nd Ed. D. Van Nostrand
Company 1973, str. 81;

•

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
275;

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 362