Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

CYKLOHEKSANOL 

Matoda A

 

 

OH

H

2

SO

4

H

2

O

M.cz.     82,1                                     100,2  

Substraty:

  

Cykloheksen  

10,1 ml (8,2 g; 0,1 mola)  

Kwas siarkowy stęż.  

7 ml (0,126 mola)  

Węglan potasu  

2 g  

Chloroform  

60 ml  

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!

  

    W kolbie Erlenmeyera pojemności 50 ml umieszcza się 3,4 ml wody i ostrożnie 

dodaje  7  ml  stężonego  kwasu  siarkowego  (uwaga  1).  Roztwór  chłodzi  się  do 

temperatury pokojowej i dodaje 10,1 ml cykloheksenu. Kolbę zamyka się szczelnie 

korkiem i wytrząsa aż zawartość ulegnie zhomogenizowaniu. Mieszaninę przelewa 

się  wówczas  do  250  ml  kolby  destylacyjnej,  a  kolbę  Erlenmeyera  przemywa  się 

120  ml  wody.  Roztwór  z  przemycia  łączy  się  z  mieszaniną  poreakcyjną  i 

rozpoczyna  się  destylację  zbierając  50-60  ml  destylatu.  Destylat  nasyca  się 

chlorkiem  sodu  i  ekstrahuje  cykloheksanol  chloroformem  (3  x  20  ml)  (uwaga  2). 

Chloroformowy  roztwór  suszy  się  bezwodnym  węglanem  potasu,  sączy  i 

odparowuje chloroform z łaźni wodnej. Pozostałość destyluje się zbierając frakcję 

w temperaturze 155-162°C. Czysty cykloheksanol ma tw. 160-161°C, tt. 20-22°C, 

n

D

20

=1,4641,  d=0,963  g/cm

3

.  Produkt  identyfikuje  się  wykonując  widmo  w 

podczerwieni.  

Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

Uwaga  l.  Stężony  kwas  siarkowy  jest  cieczą  silnie  żrącą.  Rozlany  na  skórę 

powoduje silne, bolesne oparzenia.  

Uwaga 2. Chloroform posiada własności nasenne i narkotyczne.  

Literatura:  

• 

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str. 
271;  

Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

CYKLOHEKSANOL 

Metoda B 

 

OH

O

NaBH

4

M.cz.     98,15            37,8                 100,2   

Substraty:  

Cykloheksanon  

10,3 ml (9,8 g; 0,1 mola)  

Sód  

0,2 g  

Tetrahydroboran sodu  

l g (0,026 mola)  

Metanol 

50 ml 

Kwas solny (10% roztwór) 

l 0 ml  

Chloroform  

50 ml 

Siarczan magnezu  

l-2 g  

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!  

W kolbie Erlenmeyera pojemności 150 ml umieszcza się 25 ml metanolu (uwaga l) 

i dodaje 0,2 g sodu (uwaga 2). Po rozpuszczeniu sodu roztwór chłodzi się i dodaje 

10,3  ml  cykloheksanonu.  Do  otrzymanego  roztworu  dodaje  się  roztwór  l  g 

tetrahydroboranu sodu w 25 ml metanolu. Po około 5 minutach mieszaninę wylewa 

się do 100 ml wody z lodem i dodaje 10 ml 10% roztworu kwasu solnego. Roztwór 

wodny  ekstrahuje  się  50  ml  chloroformu  (uwaga  3).  Chloroformowy  ekstrakt 

przemywa się wodą (3x15 ml) i suszy siarczanem magnezu. Po odsączeniu środka 

suszącego,  oddestylowuje  się  chloroform,  a  następnie  zbiera  cykloheksanol  w 

zakresie  temperatury  155-160°C.  Produkt  identyfikuje  się  wykonując  widmo  w 

podczerwieni. 

Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

Uwaga  l.  Metanol  jest  silną  trucizną,  wywołuje  zawroty  głowy,  kurcze  serca, 

uszkodzenia nerwów i ślepotę. Ponadto jego pary z powietrzem tworzą mieszaninę 

wybuchową.  

Uwaga  2.  Sód  bardzo  gwałtownie  reaguje  z  wodą  powodując  samozapłon 

wydzielanego wodoru.  

Uwaga 3. Chloroform posiada własności nasenne i narkotyczne.  

Literatura:  

• 

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str. 
276;