Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

CYKLOHEKSANOL

Matoda A

OH

H

2

SO

4

H

2

O

M.cz. 82,1 100,2

Substraty:

Cykloheksen

10,1 ml (8,2 g; 0,1 mola)

Kwas siarkowy stęż.

7 ml (0,126 mola)

Węglan potasu

2 g

Chloroform

60 ml

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!

W kolbie Erlenmeyera pojemności 50 ml umieszcza się 3,4 ml wody i ostrożnie

dodaje 7 ml stężonego kwasu siarkowego (uwaga 1). Roztwór chłodzi się do

temperatury pokojowej i dodaje 10,1 ml cykloheksenu. Kolbę zamyka się szczelnie

korkiem i wytrząsa aż zawartość ulegnie zhomogenizowaniu. Mieszaninę przelewa

się wówczas do 250 ml kolby destylacyjnej, a kolbę Erlenmeyera przemywa się

120 ml wody. Roztwór z przemycia łączy się z mieszaniną poreakcyjną i

rozpoczyna się destylację zbierając 50-60 ml destylatu. Destylat nasyca się

chlorkiem sodu i ekstrahuje cykloheksanol chloroformem (3 x 20 ml) (uwaga 2).

Chloroformowy roztwór suszy się bezwodnym węglanem potasu, sączy i

odparowuje chloroform z łaźni wodnej. Pozostałość destyluje się zbierając frakcję

w temperaturze 155-162°C. Czysty cykloheksanol ma tw. 160-161°C, tt. 20-22°C,

n

D

20

=1,4641, d=0,963 g/cm

3

. Produkt identyfikuje się wykonując widmo w

podczerwieni.

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

Uwaga l. Stężony kwas siarkowy jest cieczą silnie żrącą. Rozlany na skórę

powoduje silne, bolesne oparzenia.

Uwaga 2. Chloroform posiada własności nasenne i narkotyczne.

Literatura:

•

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
271;

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

CYKLOHEKSANOL

Metoda B

OH

O

NaBH

4

M.cz. 98,15 37,8 100,2

Substraty:

Cykloheksanon

10,3 ml (9,8 g; 0,1 mola)

Sód

0,2 g

Tetrahydroboran sodu

l g (0,026 mola)

Metanol

50 ml

Kwas solny (10% roztwór)

l 0 ml

Chloroform

50 ml

Siarczan magnezu

l-2 g

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!

W kolbie Erlenmeyera pojemności 150 ml umieszcza się 25 ml metanolu (uwaga l)

i dodaje 0,2 g sodu (uwaga 2). Po rozpuszczeniu sodu roztwór chłodzi się i dodaje

10,3 ml cykloheksanonu. Do otrzymanego roztworu dodaje się roztwór l g

tetrahydroboranu sodu w 25 ml metanolu. Po około 5 minutach mieszaninę wylewa

się do 100 ml wody z lodem i dodaje 10 ml 10% roztworu kwasu solnego. Roztwór

wodny ekstrahuje się 50 ml chloroformu (uwaga 3). Chloroformowy ekstrakt

przemywa się wodą (3x15 ml) i suszy siarczanem magnezu. Po odsączeniu środka

suszącego, oddestylowuje się chloroform, a następnie zbiera cykloheksanol w

zakresie temperatury 155-160°C. Produkt identyfikuje się wykonując widmo w

podczerwieni.

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

Uwaga l. Metanol jest silną trucizną, wywołuje zawroty głowy, kurcze serca,

uszkodzenia nerwów i ślepotę. Ponadto jego pary z powietrzem tworzą mieszaninę

wybuchową.

Uwaga 2. Sód bardzo gwałtownie reaguje z wodą powodując samozapłon

wydzielanego wodoru.

Uwaga 3. Chloroform posiada własności nasenne i narkotyczne.

Literatura:

•

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
276;