Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

CYKLOHEKSYLOBENZEN

+

+

M.cz. 78,1 82,1 160,3 1,4-dicykloheksylobenzen

242,4

H

2

SO

4

Substraty:

Benzen bezwodny bez tiofenu

40 ml (35 g; 0,45 mola)

Cykloheksen

15,2 ml (12,3 g; 0,15 mola)

Kwas siarkowy stęż.

3,8 ml (6,9 g) + 40 ml (do przemycia)

Benzen

40 ml

Wodorotlenek sodu (3% roztwór)

20 ml

Metanol

10 ml

Aceton

10 ml

Chlorek wapnia

1-2 g

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!

W kolbie trójszyjnej pojemności 150 ml zaopatrzonej w mieszadło, wkraplacz i

termometr umieszcza się 40 ml bezwodnego benzenu (uwaga 1) i 3,8 ml stężonego

kwasu siarkowego (uwaga 2). Kolbę chłodzi się w łaźni z lodem i mieszając

wkrapla 15,2 ml cykloheksenu utrzymując temperaturę 5-10°C. Po zakończeniu

wkraplania całość miesza się 2 godziny w temperaturze nie przekraczającej 20°C.

Ciemnobrązową mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się 40 ml benzenu, chłodzi w

lodzie i warstwę organiczną oddziela w rozdzielaczu i przemywa się kolejno:

zimnym stężonym kwasem siarkowym (4x10 ml), dwukrotnie ciepłą wodą (40-

50°C), 3% roztworem wodorotlenku sodu i ponownie wodą (2x20 ml). Roztwór

suszy się chlorkiem wapnia i frakcjonuje przez krótką kolumnę Vigreux, zbierając

frakcję w temperaturze 238-243°C*. Wydajność reakcji około 16 g (66%). Tw.

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

239-240°C, 110°C/10 mmHg (13 hPa), 156°C/80 mmHg (107 hPa), tt. 5-6°C, n

D

20

= 1,5258, d = 0,950 g/cm

3

.

Pozostałość po destylacji zawiera głównie 1,4-dicykloheksylobenzen, który

można wyodrębnić z mieszaniny po jej ochłodzeniu. Wytrącony osad odsącza się

pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa metanolem (uwaga 3) i krystalizuje z

acetonu (4 ml/g). Wydajność 1,4-dicykloheksylobenzenu o tt. 100-101°C wynosi

1,1-1,8 g.

*Poleca się prowadzenie tej destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.

Uwaga 1. Benzen ma własności trujące i mutagenne.

Uwaga 2. Stężony kwas siarkowy jest cieczą silnie żrącą. Rozlany na skórę

powoduje silne, bolesne oparzenia.

Uwaga 3. Metanol jest silną trucizną, wywołuje zawroty głowy, skurcze serca,

uszkodzenia nerwów i ślepotę. Ponadto jego pary z powietrzem tworzą mieszaninę

wybuchową.

Literatura:

•

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 353;