LEKI PRZECIWZAPALNE - PREPARATY
NIESTEROIDOWE: SALCYLANY (A.)
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 118
OH
O
OH
F
F
DIFLUSAL
O
O
O
CH
3
O
NH
CH
3
O
BENORAL
O
O
OH
CH
3
O
ASPIRYNA (POLOPIRYNA)
COOH
O
O
OH
SALSALATE
O
N
H
2
NH
O
CH
3
CH
2
SINOVIAL
LEKI PRZECIWZAPALNE - SYNTEZA
POLOPIRYNY
OH
CO
2
/NaOH,
2atm
OH
COOH
C
H
3
O
C
H
3
O
O
+
O
COOH
O
CH
3
POLOPIRYNA
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA BENORALU
O
COOH
O
CH
3
SOCl
2
BENZEN
O
COCl
O
CH
3
+
ONa
O
CH
3
O
O
O
CH
3
O
O
NH
CH
3
O
BENORAL
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 140
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA DIFLUSALU
F
F
NH
2
NaNO
2
/HCl
F
F
N
+
N
Cl
-
F
F
F
F
O
CH
3
C
H
3
O
C
H
3
O
O
; AlCl
3
1. H
2
O
2
2. OH
-
3. H
+
F
F
OH
CO
2
/NaOH
F
F
OH
COOH
DIFLUSAL
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 140
LEKI PRZECIWZAPALNE - POCHODNE
KWASU OCTOWEGO
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 126
O
CH
3
CH
3
Cl
O
O
COOH
O
CH
3
CH
3
Cl
O
O
N
N
O
O
N
H
C
H
3
O
NH(CH
2
CH
3
)
2
O
COOH
COOH
.
COOH
O
CH
3
CH
3
Cl
O
INDOMETACYNA
COOH
CH
3
S
F
C
H
3
O
SULINDAK
PROGLUMETACYNA
NH
Cl
Cl
COONa
DIKLOFENAK
KLOMETACYNA
O
CH
3
CH
3
COOH
TOLMETYNA
NH
Cl
COONa
Cl
FENKLOFENAK
LEKI PRZECIWZAPALNE
N
N
CH
3
O
CH
3
FENYLOBUTAZON
N
N
CH
3
O
CH
3
O
H
OKSYFENYLOBUTAZON
N
S
OH
CH
3
S
S
NH
N
O
PIRROKSIKAM
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA INDOMETACYNY
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 141
H
3
CO
NH
N
H
SO
3
Na
CH
3
COCl
+
H
3
CO
N
NH
2
O
Cl
O
CH
3
COOH
H
3
CO
N
O
Cl
COOH
Δ
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA ACEMETACYNY
H
3
CO
N
O
Cl
COOH
H
3
CO
N
O
Cl
O
OH
O
O
O
Br
H
2
-PdO
2
+
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 141
ACEMETACYNA
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA SYLINDAKU
F
+
C
H
3
C
H
3
COOH
Br
F
O
CH
3
REAKCJA
FRIEDELA - CRAFTSA
+
SCH
3
BrMg
F
CH
3
SCH
3
F
CH
3
COOH
SCH
3
O
OH
O
Triton B
,
F
CH
3
COOH
S
C
H
3
O
H+
H202
LEKI PRZECIWZAPALNE-
SYNTEZA PROLUMETACYNY
N
N
O
H
Cl
OH
N
i-Pr
O
NH
O
Ph
O
i-Pr
+
OH
N
i-Pr
NH
O
Ph
O
i-Pr
N
N
O
H
O
CH
3
ONa
DMSO
+
H
3
CO
N
O
Cl
COOH
HOOC
COOH
OCH
3
N
O
Cl
C
H
2
O
H
N
i-Pr
NH
O
Ph
O
i-Pr
N
N
O
O
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 142
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA TOLMETYNY
CH
3
Cl
O
N
OC
2
H
5
O
H
CH
3
+
N
OH
O
H
CH
3
O
C
H
3
N
OC
2
H
5
O
H
CH
3
O
C
H
3
AlCl
3
CS
2
1. [OH]-
2. [H]
+
TOLMETYNA
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA DIKLOFENAKU
NH
Cl
Cl
Cl
Cl
O
N
Cl
Cl
O
Cl
AlCl
3
N
Cl
Cl
O
NaOH
NH
Cl
Cl
ONa
O
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA FENOKLOFENAKU
CH
3
CH
3
O
+
OH(Na)
Cl
Cl
CH
3
O
O
Cl
Cl
COOH
O
Cl
Cl
Cu
R. Willgerota
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA IBUPROFENU
CH
3
CH
3
O
OC
2
H
5
+
O
O
O
CH
3
C
H
3
CH
3
CH
3
O
OC
2
H
5
H
5
C
2
O
CH
2
1. CH
3
I
2. EtONA
CH
3
CH
3
O
OC
2
H
5
H
5
C
2
O
CH
2
C
H
3
CH
3
CH
3
O
COOH
C
H
3
1. [OH]
+
2. [H]
+
EtONa
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA FLURBIPROFENU
Br
O
CH
3
O
2
N
1. R. Ulmanna
2. Redukcja
3. R. Schlemanna
O
CH
3
F
COOEt
F
1.R. Willgerota
2. [OH]-
3. [H]+
O
O
O
CH
3
C
H
3
COOEt
F
COOEt
COOEt
F
COOEt
CH
3
COOH
F
CH
3
EtONa
(CH3)2SO4/EtONa
1. [OH]-
2. [H]+
3.
Δ
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA KETOPROFENU
O
CH
3
1. Br
2
-h
ν
2. NaCN
O
CH
2
CN
O
EtOOC
CN
CH
3
O
COOH
C
H
3
Et0Na
O
O
O
CH
3
C
H
3
,
1. [H]
+
2.
Δ
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA SUPROFENU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 118
S
O
Cl
F
+
S
F
O
S
O
COOEt
CH
3
COOEt
S
O
COOH
CH
3
NaH
NaOH
AlCl
3
CH
3
EtOOC
COOEt
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA METACIDU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 151
COOH
NH
2
COOH
Br
Br
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
NH
2
+
+
NH
COOH
CH
3
CH
3
Cu/akceptor H+
R. Jourdana-Ullmanna
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA ARLEFU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 118
I
COOH
NH
2
CF
3
+
NH
COOH
CF
3
Cu/K
2
CO
3
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA MECLOMENU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 151
Br
COOH
NH
2
CH
3
Cl
Cl
+
NH
COOH
CH
3
Cl
Cl
Cu/morfolina
Δ
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA NIFLURILU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 151
N
Cl
COOH
NH
2
CF
3
+
N
NH
COOH
CF
3
KI
140
o
C
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZAFENYLOBUTAZONU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 152
N
N
CH
3
O
CH
3
FENYLOBUTAZON
NH
NH
+
C
H
3
COOEt
COOEt
1. EtONA/150
o
C
2. H
+
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA OKSYFENYLOBUTAZONU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 152
N
N
CH
3
O
CH
3
O
H
OKSYFENYLOBUTAZON
O
NH
NH
C
H
3
COOEt
COOEt
+
1. EtONa/140
o
C
2. H
+
3. H2/Pd
LEKI PRZECIWZAPALNE -
SYNTEZA PIROKSIKAMU
Kleemann, E. Lindner, J. Engel; Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987, D str. 151
PIRROKSIKAM
NNa
S
O
O
O
Cl
O
O
CH
3
O
+
NH
S
O
O
O
O
O
CH
3
O
C
H
3
O
ONa
NH
S
OH
S
S
O
O
O
CH
3
NH
S
OH
S
S
O
O
O
CH
3
NH
S
OH
S
S
O
NH
N
1. CH3I/NaOH
H2O+ACETON
N
CH
3
2.
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
Leki przeciwgrzybicze 2007
Leki przeciwgrzybicze 2007
Leki przeciwkaszlowe i wykrztuśne 2, 04 2007
88 Leki przeciwreumatyczne część 2
Opioidowe leki przeciwbólowe 2
Leki przeciwdepresyjne
(65) Leki przeciwreumatyczne (Część 1)
2011 Leki przeciwgrzybicze Kopiaid 27453 ppt
79 Doustne leki przeciwcukrzycowe
Leki przeciwwirusowe 4
więcej podobnych podstron