1

ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE - MONOHYDROKSYLOWE

Szereg homologiczny:

Przykłady:

2

Właściwości fizyczne etanolu:

bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie.

ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku do swojej masy
cząsteczkowej.
Ś

wiadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych (oddziaływanie

odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych. Powodują one asocjację
cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia się wzrostem temp wrzenia.

etanol nie przewodzi prądu elektrycznego

ma odczyn obojętny

etanol nie przewodzi prądu elektrycznego

ma odczyn obojętny

Właściwości fizyczne alkoholi:

1. Stan skupienia

C1 - C10 ciecze
> C10 ciała stałe

2. Rozpuszczalność w wodzie

C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku
C4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie
> C10 nie rozpuszczają się w wodzie
Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości niepolarnego łańcucha

3. Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne

4. Ich gęstość ~~0,8 g/cm

3

Budowa cząsteczki etanolu:

3

Silna polaryzacja wiązań w kierunku atomu tlenu (wiązania kowalencyjne silnie
polarne).
Wiązania te są podatne na rozerwanie albo przez oderwanie protonu lub całej
grupy OH.

Reaktywność chemiczna alkoholi:

a)

Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór (maleje od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych)

b)

Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen (maleje od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych)

4

Właściwości chemiczne:

1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami

(litowcami lub berylowcami)

powstała sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej

2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem fluorowca w reakcji z kwasami
fluorowcowodorowymi.

3) reakcja eliminacji wody prowadząca do alkenów.

4) reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów i drugorzędowych do ketonów.

5

5) reakcja estryfikacji z kasami karboksylowymi i nieorganicznymi.

Otrzymywanie:

a) hydroliza fluorowcopochodnych alkilowych.

b) addycja wody do alkenów.

c) hydroliza estrów

D) redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych

E) redukcja ketonów do alkoholi II-rzędowych

6

Metody specyficzne:

ETANOL

- alkohol etylowy

METANOL

- alkohol metylowy; spirytus

drzewny; karbinol

A) Fermentacja alkoholowa cukru

- glukozy, pod

wpływem enzymów wytwarzanych przez
drożdże.

B)

syntetycznie przez

uwodnienie etylenu

A)

dawniej:

s

ucha destylacja drewna

czyli rozkład termiczny drewna -
spirytus drzewny.

B)

obecnie:

z gazu syntezowego

Wyższe alkohole otrzymywane są z aminokwasów zawartych w ziemniakach oraz
równolegle do etanolu podczas fermentacji alkoholowej

Dawka śmiertelna:

etanol

: 5-10 g/kg masy ciała

metanol

: 30-200 cm

3

(ślepota po spożyciu 4-15 cm

3

)

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE - POLIHYDROKSYLOWE

•

Alkohole mające dwie lub więcej grupy wodorotlenowe -OH przyłączone do różnych
atomów węgla.

przykłady:

7

1,2-etanodiol - glikol etylenowy

-stosowany do wyrobu detergentów, kosmetyków, w mieszankach chłodzących (borygo)
-toksyczny (dawka śmiertelna 100cm

3

); powoduje kwasicę metaboliczną, śpiączkę (glikol

etylenowy utlenia się do kwasu szczawiowego, cewki nerkowe nie są w stanie regenerować
zasad)

1,2,3-propanotriol - gliceryna, glicerol

-stosowany do wyrobu farb, leków, kosmetyków
(dawka śmiertelna 50 cm

3

)

rybitol

-powstaje przez redukcję rybozy, jest składnikiem witaminy B2 -

ryboflawiny

Bezbarwne, bezwonne ciecze o dużej lepkości

higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci)

mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze względu na obecność wiązań
wodorowych w fazie ciekłej)

dobrze rozpuszczalne w wodzie

glikol etylenowy jest silnie trujący

właściwości chemiczne:

Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe wykazują charakter kwasowy reagując z sodem i
dając odpowiednie alkoholany. Reakcja zachodzi stopniowo w zależności od ilości grup OH.

8

Reagują z wodorotlenkami niektórych metali na przykład z wodorotlenkiem miedzi (II)
tworząc związki kompleksowe (w odróżnieniu od alkoholi jednowodorotlenowych)

Otrzymywanie:

I) glikolu etylenowego
a) z 1,2-dichloroetanu

(produktu przyłączenia chloru do etylenu)

b) utlenianie etylenu w obecności katalizatora i hydroliza powstałego produktu w środowisku
kwaśnym.

9

II) gliceryny
a) przez hydrolizę tłuszczów
b) produkt uboczny przy wyrobie mydła
c) syntetycznie z propylenu

Zastosowanie:

a) glikolu etylenowego

składnik niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych

produkcja włókien syntetycznych (elana, tergal)

do wyrobu farb

b) gliceryny

produkcja farb barwników

w przemyśle kosmetycznym (kremy nawilżające) i farmaceutycznym

stosowana do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryny)

do tworzenia syntetycznych tłuszczów

Pochodne:

10

nitrogliceryna (ester kwasu azotowego i gliceryny)

-związek wybuchowy służący do wyrobu dynamitu
-w małych dawkach stosowany w niewydolności krążenia
wieńcowego serca (szybko się wchłania i rozszerza naczynia
wieńcowe serca powodując ustąpienie bólów serca)

KWASY NUKLEINOWE

•

wielkocząsteczkowe polimery składające się z nukleotydów powiązanych liniowo; są

składnikami cytoplazmy i jądra komórkowego.

Podział

:



kwasy deoksyrybonukleinowe

(DNA) zbudowane są z nukleotydów zawierających cukier -

deoksyrybozę związaną glikozydowo z zasadami purynowymi (adeniną lub guaniną) lub

zasadami pirymidynowymi (cytozyną lub tyminą)



kwasy rybonukleinowe

(RNA) zbudowane są z nukleotydów zawierających cukier - rybozę

związaną glikozydowo z zasadami purynowymi (adeniną lub guaniną) lub zasadami

pirymidynowymi (cytozyną lub uracylem)

11

Struktura



DNA

- składa się z dwóch identycznych wzajemnie przeciwnie skierowanych łańcuchów

polinukleotydowych ułożonych w kształcie helis i oddziaływujących na siebie za pomocą wiązań

wodorowych między odpowiednimi parami zasad nukleotydów (adenina z tyminą; guanina z

cytozyną); dzięki czemu tworzy się podwójna helisa. Pary zasad A-T i G-C noszą nazwę

komplementarnych



RNA

- pojedynczy łańcuch komplementarnych nukleotydów

Funkcja



DNA

- przechowywanie i przekazywanie informacji genetycznej zapisanej w postaci sekwencji

nukleotydów w łańcuchu



RNA

- dokonuje odczytywania kodu genetycznego zapisanego w postaci sekwencji nukleotydów w

łańcuchach; występuje w trzech rodzajach (

mRNA

- informacyjny;

tRNA

- transportujący;

rRNA

- rybosomowy)

Adenozyna

- nukleozyd zbudowany z adeniny i cukru D-rybozy.

12

ATP - Adenozynotrifosforan (V) - trifisfiran (V) adenozyny



składa się z adenozyny i trzech grup

fosforylowych, które oddając przechodzi kolejno w

ADP

i

AMP

(di- i mono-fosforan adenozyny)



aktywny czynnik fosforylujący (przenoszący

grupę fosforylową PO

3

H

2

na inną cząsteczkę);

biorący udział w wielu reakcjach związanych z

transportem energii, tzw. związek bogaty w energię

ALKOHOLE NIENASYCONE - alkenole

-zawierają wiązania wielokrotne

chemia organiczna

13

ALKOHOLE CYKLICZNE

A) aromatyczne

B) Alkohole pochodne cykloalkanów

sterole

- II-rzędowe alkohole pochodne steranu. Rozróżnia się:

•

fitosterole

(roślinne)

•

zoosterole

(zwierzęce)

•

mukosterole

(z pleśni i grzybów)

Cholesterol

wys. we wszystkich narządach

zwierzęcych, szczególnie w mózgu, jest
składnikiem kamieni żółciowych.
W organizmie pełni funkcje hemolityczne, jest
substratem do biosyntezy kwasów żółciowych i
hormonów płciowych.
Jego nadmiar wpływa na powstawanie choroby
wieńcowej serca i miażdżycy. Odkładanie
estrów cholesterolu i innych lipidów w tkance
łącznej ścian tętnic powoduje miażdżycę.

14

Ergosterol

(prowitamina D2) występuje w

drożdżach, witamina D2 bierze udział w
mineralizacji kości i chroni przed krzywicą.

Akseroftol

(witamina A) występuje w tranie

oraz jako prowiatmina - karoten w warzywach
(szczególnie w marchwi) Jej niedobór opóźnia
wzrost, powoduje uszkodzenie wzroku, suchość
i łuszczenie skóry, wypadanie włosów.

ENOLE

chemia organiczna

Związki organiczne zawierające grupę -OH przy atomie węgla związanym z podwójnym wiązaniem.

zazwyczaj są bardzo nietrwałe i szybko ulegają rozpadowi

są produktem pośrednim w reakcji przyłączania wody do alkinów.

trwałe formy enolowe występują w diketonach ponieważ tworzy się wiązanie wodorowe między
grupą -OH i =C=O

15

zjawisko

enolizacji

odgrywa rolę przy ustalaniu się stanu równowagi między różnymi

monosacharydami: np. między glukozą, mannozą i fruktozą

ETERY

pochodne alkoholi o wzorze ogólnym:

przykłady:

właściwości fizyczne:

bezbarwne, lotne ciecze, bardzo łatwo palne, dobre rozpuszczalniki, słabo
rozpuszczalne w wodzie, w odróżnieniu od alkoholi mają niskie temperatury wrzenia
i topnienia (nie są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych )

zastosowanie:

16

chemia organiczna

FENOLE

•

Fenole -

hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa

hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego

wzór ogólny:

przykłady:

17

fenol - benzenol

właściwości fizyczne fenolu:

substancja krystaliczna o silnym charakterystycznym zapachu

czysty bezbarwny, w obecności związków żelaza przyjmuje barwę różową albo brunatną

powoduje trudno gojące się oparzenia, jego opary są trujące

słabo rozpuszczalny w wodzie

18

właściwości chemiczne fenolu:

fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji:

Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z oddziaływania wolnych par
elektronowych atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje
zmniejszenie polaryzacji wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia
oderwanie protonu.

reakcje charakterystyczne:

1) reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany.

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas
węglowy.

19

2) rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III)

- kolor

fioletowy, granatowy lub czerwonobrunatny

3) reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w
pierścieniu aromatycznym.

a) reakcje nitrowania fenolu

(zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para

nitrofenoli).

b) chlorowanie lub bromowanie fenolu

Reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na
przykład w ściekach przemysłowych.

3) reakcja ze stężonym kwasem bromowodorowym w obecności stężonego kwasu siarkowego
nie zachodzi

w przeciwieństwie do alkoholi (odróżnianie fenoli i alkoholi).

20

4) Reakcja uwodornienia

5) reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi.

Otrzymywanie:

a) hydroliza halogenków arylowych zachodząca w bardzo ostrych warunkach

(ogrzewanie ze stężonym roztworem NaOH w temperaturze ponad 370 C i pod ciśnieniem),
rozkład utworzonego fenolanu kwasem węglowym.

21

b) destylacja smoły węglowej

Zastosowanie:

krezole

są stosowane jako środki do dezynfekcji pomieszczeń sanitarnych. Lizol -

roztwór krezoli w mydle potasowym

benzodiole

służą do produkcji barwników

hydrochinon

stosowany jako składnik wywoływacza fotograficznego

naftole

są stosowane do wyrobu barwników, leków, środków zapachowych

fenol

stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, farb, materiałów

wybuchowych wodny roztwór fenolu - karbol używany jest do dezynfekcji pomieszczeń

POCHODNE FENOLI

Tyrozyna

- aminokwas naturalny

Noradrenalina, Adrenalina

- hormony wydzielane przez rdzeń nadnerczy oraz przez ciałka

przyaortowe i zakończenia nerwowe

22

Adrenalina

- powoduje pobudzenie współczulnego układu nerwowego w danym narządzie, ma

działanie silnie pobudzające, zwęża naczynia obwodowe, podwyższa ciśnienie krwi, przyśpiesza
czynność serca, rozluźnia błonę mięśniową oskrzeli i przewodu pokarmowego, rozszerza naczynia
wieńcowe i źrenice, zwiększa stężenie glukozy we krwi (nie można jej podawać cukrzykom),
zwiększa stężenie kwasów tłuszczowych we krwi. Adrenalina wydziela się w nadmiarze w
warunkach stresu oraz niektórych chorobach.
Adrenalinę w postaci chlorowodorku podaje się jako epinefrynę -lek w dychawicy oskrzelowej,
ostrych stanach alergicznych, bloku serca, w nagłych sytuacjach jak oziębienie organizmu,
zmęczenie.

Zastosowanie fenoli triwodorotlenowych:

Zastosowanie fenoli diwodorotlenowych:

23

krezole

- mają zastosowanie do produkcji

lizolu

(50% roztwór krezolu w mydle potasowym) jest

on używany do odkażania.

ALDEHYDY

wzór ogólny

końcówka

nazwy

systematycznej

-al

właściwości

redukujące

Ujawniają się w reakcjach utleniania do kwasów karboksylowych

a) próba Tollensa

(próba lustra srebrowego)

24

b) próba Trommera

- ogrzewanie z zasadowym roztworem wodorotlenku miedzi II.

reakcja

uwodornienia

-reakcja

redukcji

do alkoholi

Produktami reakcji uwodornienia aldehydów są alkohole I-rzędowe.

reakcja

przyłączania

wody

Przyłączają wodę tworząc nietrwałe wodziany.

reakcja z

alkoholem

Reakcja z alkoholami prowadząca do powstania acetali i półacetali.

ogólnie

otrzymywanie

A) Utlenianie alkoholi I-rzędowych

25

B) Odwodornienie alkoholi I-rzędowych

C) Utlenianie alkenów powietrzem (proces Hackera)

D) Uwodnienie acetylenu (Reakcja Kuczerowa)

właściwości

fizyczne:

Stan skupienia:

C1 - występuje w stanie gazowym
>C2 - w stanie ciekłym

Charakterystyczny zapach:

C1 - C7 - mają nieprzyjemny zapach
>C8 - mają przyjemny zapach

zastosowanie

i przykłady

Stosowane do wyrobu esencji zapachowych (z wyjątkiem trujących mrówkowego i octowego)

26

odróżnienie od

ketonów

KETONY

wzór ogólny

końcówka

nazwy

systematycznej

-on

właściwości

redukujące

Nie wykazują właściwości redukujących

Nie ulegają próbom Tollensa i Trommera

27

reakcja

uwodornienia

-reakcja

redukcji

do alkoholi

Produktami reakcji uwodornienia ketonów są alkohole II-rzędowe.

reakcja

przyłączania

wody

Przyłączają wodę tworząc nietrwałe wodziany.

reakcja z

alkoholem

Reakcja z alkoholami prowadząca do powstania ketali i półketali.

ogólnie

otrzymywanie

A) Utlenianie alkoholi II-rzędowych

B) Odwodornienie alkoholi II-rzędowych

28

C) Uwodnienie propynu (Reakcja Kuczerowa)

właściwości

fizyczne:

-ciecze
-lotne
-rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych (dobre rozpuszczalniki organiczne)
-mała zdolność do krystalizacji

zastosowanie

i przykłady

odróżnienie od

aldehydów

KWASY KARBOKSYLOWE

wzór ogólny:

szereg homologiczny:

29

inne:

Budowa cząsteczek:

W grupie karboksylowej wys.. zjawisko mezomerii (elektrony podwójnego wiązania nie mają
ś

ciśle określonego położenia) . Chmura elektronów jest rozmieszczona równomiernie wokół

całej grupy COO

-

. W wyniku stabilizacji rezonansowej istnieje tendencja do odszczepiania

protonu.

30

właściwości fizyczne kwasu octowego

ciecz o ostrym zapachu, żrąca

rozpuszczalna w wodzie I większości rozpuszczalników organicznych

krzepnie w temp 17 C, wrze w temp 118 C.

ma anomalnie wysoką temp wrzenia w stosunku do swej masy cząsteczkowej
[temp. wrzenia związku zależy od siły oddziaływań między jego cząsteczkami w fazie
ciekłej]
Wysoką temp wrzenia i topnienia tłumaczy się istnieniem silnych wiązań
wodorowych między cząsteczkami kwasu octowego. Wiązania te istnieją nie tylko w
fazie ciekłej ale nawet w fazie gazowej.

właściwości fizyczne innych kwasów:

a) rozpuszczalność

C1-C4 dobrze rozpuszczalne w wodzie

C5-C12 rozpuszczają się w alkoholu

>C13 dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych

b) stan skupienia

C1-C8 ciecze

>C9 ciała stałe

c) łatwo krystalizują
d) są mało lotne

reakcje charakterystyczne:

1) Jest słabym kwasem. Reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami metali
tworząc sole.

a) + metal

31

b) + tlenek metalu

c) + wodorotlenek metalu

2) Kwasy karboksylowe są silniejsze od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli.

3) Reakcja estryfikacji

4) Reakcje z amoniakiem prowadzące do amidów I-rzędowych

32

5) Reakcje uwodornienia (redukcji) do aldehydów a następnie alkoholi.

6) Reakcje bromowania

7) Reakcje z nadtlenkiem wodoru

8) Reakcje dekarboksylacji - w których grupa karboksylowa zostaje zastąpiona atomem
wodoru.

Otrzymywanie

1) Utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych

Przykłady:

33

2) Hydroliza estrów

- (reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji)

3) Hydroliza amidów w środowisku kwasowym

KWAS MRÓWKOWY

Jest słabym kwasem, mocniejszym od wszystkich innych kwasów z szeregu homologicznego
Ze względu na obecność grupy aldehydowej jako jedyny kwas ma właściwości redukujące
(ulega próbie Tollensa i Trommera) analogicznie do aldehydów, a ze względu na obecność
grupy karboksylowej wykazuje właściwości kwasów karboksylowych.

Próba Tollensa (równanie uproszczone)

Próba lustra srebrowego stosowana do złocenia bombek choinkowych, luster i wkładów do
termosów

34