CHEMIA- ALKOHOLE, FENOLE

Alkohole

- pochodne węglowodorów

R- OH

R- grupa węglowa, OH- grupa funkcyjna-> hydroksylowa

Alkohole



Ze względu na ilość OH

o

Mono hydroksylowe > metanol CH

3

OH , etanol C

2

H

5

OH, propanol C

3

H

7

OH

o

Poli hydroksylowe > C

2

H

4

(OH)

2

– glikol etylenowy/ etano-1,2-diol | C

3

H

5

(OH)

3

propano-

1,2,3-triol



Ze względu na budowę

o

Alifatyczne- łańcuchowe > nasycone CH

3

-CH

2

OH etanol , nienasycone CH

2

=CH-CH etenol

o

Aromatyczne > C

6

H

6

-CH

2

OH – alkohol benzylowy/ fenylometanol

o

Cykliczne cykloheksanol



Ze względu na rzędowość ( z iloma C łączy się C powiązane z OH )

o

I rzędowe

o

II rzędowe

o

III rzędowe

Nazewnictwo: 1. Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, tak aby OH miało najmniejszy lokant.

2. Nazwę układamy zaczynając od pozostałych podstawników > węglowodór > lokant OH, ilość – ol

Właściwości fizyczne
Alkoholu etylowego C

2

H

5

OH

Alkoholu metylowego CH

3

OH

o

Lotny

o

Bezbarwna ciecz

o

Specyficzny zapach

o

Odczyn obojętny

o

Piekący w smaku

o

Rozpuszcza się w H

2

O ze zmniejszeniem objętości (

kontrakcja- mieszanie się z wodą ze zmniejszeniem

objętości, wywołanym skracaniem się łączeń)

o

Wrze w 75C/80C

o

Lotny

o

Bezbarwna ciesz

o

Specyficzny zapach

o

Odczyn obojętny

o

Silnie toksyczny

o

Mała dawka wywołuje ślepotę

o

Duża dawka (100 ml) > zgon

o

Wrze w 63C

Właściwości chemiczne:

o

Ulegają spalaniu całkowitemu

o

Tworzą alkoholany z metalami aktywnymi(1,2gr)

o

Z kwasami tworzą estry

CH

3

COOH +C

2

H

5

OH --- (H

2

SO

4

) ---> CH

3

COOC

2

H

5

+ H

2

0

o

Ulegają dehydratacji = eliminacji > ze związku nasyconego powstaje nienasycony

CH

3

-CH

2

-OH --- Al

2

O

3

i 80C ---> H

2

O +CH

2

=CH

2

o

Reaguje z HBr i HCl > substytucja

CH

2

-OH +HCl - CH

3

Cl + H

2

O

Zastosowanie alkoholu etylowego:

o

Medycyna- dokarzanie, leki

o

Przemysł spożywczy

o

Kosmetyka

OTRZYMYWANIE ALKHOLI :
Metody specyficzne

>>

Fermentacja alkoholowa > etanol

C

6

H

12

O

6

–enzymy -----> 2 C

2

H

5

OH+ 2CO

2

>>

metanol z gazu syntezowego

CO + 2H

2

–kat ---> CH

3

OH

>>

utlenianie alkanów

2 CH

4

+ O

2

–kat----> 2 CH

3

OH

Metody ogólne
>>

addycja H

2

O do alken - jest to substytucja monochlorowco pochodnych alkanów

CH

3

=CH-CH

3

+HOH ----> CH

3

-CHOH-CH

3

propan-2-ol

POLIHYDROKSYLOWE

C

2

H

4

(OH)

2

etan-1,2-diol / glikol etylenowy

C

3

H

5

(OH)

3

propan-1,2,3-triol/ glicerol/gliceryna

Właściwości glikolu etylowego:

o

Oleista ciesz

o

Przeźroczysty

o

Dobrze miesza się z wodą

o

Duża lepkość

o

Silnie toksyczny

o

Ma niską temp. topnienia (-16C)

Stosuje się go w płynach do chłodnic samochodowych

Właściwości glicerolu :

o

Nie toksyczny

o

Bezbarnwa ciecz

o

Słodki

o

Miesza się z wodą

o

Bezwonny

o

Lepka ciesz

Otrzymywanie glikolu etylowego:

o

Stopniowo

CH

2

= CH

2

+Cl

2

---> CH

2

Cl – CH

2

Cl 1,2 dichloroetan

CH

2

Cl – CH

2

Cl + 2NaOH ---H

2

O----> 2NaCl + C

2

H

4

(OH)

2

o

Utlenianie etylenu

CH

2

=CH

2

+ ½ O

2

---kat---> C

2

H

4

O tlenek etylenu

C

2

H

4

O + H

2

O ---kat----> C

2

H

4

(OH)

2

Właściwości chemiczne polihydroksylowców:

o

Ulegają spalaniu całkowitemu

o

Łączą się z metalami aktywnymi

C

3

H

5

(OH)

3

+3K ------> C

3

H

5

(OK)

3

+3H

2

glicerolan potasu

Badanie obecności kilku grup hydroksylowych przy sąsiednich atomach węgla/ identyfikacja

alkoholu mono i poli hydroksylowego.

1. W dwóch próbówkach znajdują się nie zidentyfikowane substancje.

2. Do obydwó dodajemy wcześniej sporządzony wodorotlenek miedzi (niebieski osad) [ CuSO

4

+NaOH ->

Cu(OH)

2

+ Na

2

SO

4

]

3. W próbówce z alkoholem polihydroksylowym -> glicerolem niebieski osad znika i powstaje szafirowy
roztwór
W próbówce z etanolem nie zauważamy zmian.

FENOLE
Ar-OH

C

6

H

5

OH Benzenol/fenol/ hydroksylobenzen

Pirokatechina= 1,2 dnihydrobenzen/ benzeno-1,2-diol

hydrichinom = 1,4 dihydroksybenzen/ benzeno-1,4-diol
rezorcyna= benzeno-1,3- diol/ 1,3hydroksybenzen
Wł. Fizyczne

Wł. Chemiczne



Ciało stałe



Łatwo się utlenia ciemnieje



Ma intensywny specyficzny zapach



Słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie



W H

2

O ok 70C dobrze się rozpuszcza



Odczyn lekko kwasowy



Pod wpływem wody ulega dysocjacji



C

6

H

5

OH H

2

O C

6

H

5

O

-

+ H

+



Reaguje z zasadami



Łączy się z metalami aktywnymi



Działa parząco, powoduje silne oparzenia



Ulega nitrowaniu



Odbarwia wodę bromową

Zastosowanie:



Do dezyfekcji pomieszczeń



Metylofenole stosuje się w medycynie



do otrzymywania środków wybuchowych



do otrzymywania tworzyw sztucznych

Fenole w zanieszczyszczonej wodzie identyfikuje się za pomocą FeCl

3

, powstaje związek kompleksowy w

niebiesko-fioletowym kolorze

Alkohol

Fenol

cecha

R-(OH)

n

Ar-OH

Wz ogólny

Hydroksylowa

Hydroksylowa

Gr. Funckyjna

-

C

6

H

5

Ona +H

2

O

Reakcja z zasadami

CH

3

OH +Na  CH

3

Ona +H

2

C

6

H

5

OH +K C

6

H

5

OK + H

2

Reakcja z metalami

aktywnymi

Obojętny

Sł. Kwasowy

Odczyn

C

2

H

5

OH + HBr C

2

H

5

Br +H

2

O

-

Reakcja z HBr

C

2

H

5

OH + HNO

3

 C

2

H

5

ONO

2

+H

2

0

azotan V etylu

C

6

H

5

OH+HNO

3

 C

6

H

5

OHNO

2

+H

2

0

Nitrowanie