Alkohole i fenole

-OH

grupa

wodoro

tlenowa

hydro

xylowa

ZWIĄZKI:

a)

alkohole

R-OH

b)

fenole

Ar-OH

Właściwości fizyczne alkoholi:

v WYSOKIE TEMPERATURY WRZENIA

O – H

O – H

O – H

CH

3

CH

3

CH

3

wiązanie wodorowe

powstaje pomiędzy atomem wodoru i atomem

o dużej elektroujemności i małym promieniu atomowym

CH

CH

O

O

H

H

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE MOGĄ TWORZYĆ SIĘ WEWNĄTRZ-CZĄSTECZKOWE WIĄZANIA WODOROWE

v DOBRA ROZPUSZCZALNOŚĆ W WODZIE ALKOHOLI O NIŻSZYCH MASACH CZĄSTECZKOWYCH

O – H

O – H

O – H

H

R

H

wiązanie wodorowe

Jeśli – R zawiera dużo at. C wtedy powinowactwo do wody jest małe

KWASOWOŚĆ HYDROKSYZWIĄZKÓW

R-OH = H

2

O < R-(OH)

2

< R-(OH)

3

< fenole < H

2

CO

3

< kwasy karboksylowe w wodzie rozpuszczalne <

większość kwasów nieorganicznych

( w tym kierunku rośnie kwasowość hydroksozwiązków, maleje pH roztworu)

np: woda, alkohol etylowy, glikol etylenowy, gliceryna, fenol, kwas węglowy, kwas mrówkowy, kwas

solny

NALEŻY PAMIĘTAĆ, ŻE W ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH GRUPA WODORTLENOWA MA

ZUPEŁNIE INNE WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE NIŻ

W ZWIĄZKACH NIEORGANICZNYCH

( zmienia się typ wiązania chemicznego z jonowego w Me-OH, na kowalencyjne-spolaryzowane w R-OH)

Reaktywność alkoholi

1. Wpływ ilości grup –OH na kwasowość alkoholi
v Alkohole jednowodorotlenowe reagują tylko z metalami aktywnymi a nie reagują z wodorotlenkami
v Alkohole wielowodorotlenowe reagują również z wodorotlenkami

W wyniku tych reakcji powstają ALKOHOLANY (metanolan, etanolan, glikolan,...)

CH

3

-CH

2

-OH + Na = CH

3

-CH

2

-ONa + H

2

CH

3

-OH

CH

3

-O

│

+ Cu(OH)

2

= │

Cu + 2H

2

O

CH

3

-OH

CH

3

- O

2. Wpływ rzędowości alkoholu na zachowanie w reakcjach utlenienia i redukcji.

[O]

[O]

Alkohol 1

0

aldehyd

kwas karboksylowy

[H]

[H]

RCH

2

OH

RCHO

RCOOH

[O]

Alkohol 2

0

keton

nie utlenia się bez zrywania wiązań węgiel - węgiel

[H]

RCH(OH) R

’

RCOR

’

Alkohol 3

0

nie utlenia się bez zrywania wiązań węgiel - węgiel

Alkohole 3

0

i ketony nie utleniają się w sposób prosty; pod wpływem silnych środków utleniających ulegają

tej reakcji zrywając wiązania węgiel – węgiel.

Otrzymywanie glikolu etylowego

A) CH

2

=CH

2

+ 1/2O

2

= CH

2

- CH

2

po reakcji z wodą daje etano – 1,2

O (tlenek etylu)

B)

CH

2

=CH

2

+ Cl

2

= CH

2

Cl - CH

2

Cl po reakcji z KOH w środowisku wodnym daje glikol etylenowy

Odwodnienie glicerolu do akroleiny

CH

2

-OH

CH-OH

CHO

CHO

CH-OH

CH ◄▬► CH

2

CH (akroleina)

CH

2

-OH

CH

2

-OH

CH

2

-OH

CH

2

FENOLE

ArOH

BENZENOL, FENOL, HYDROKSYBENZEN,

(KWAS KARBOLOWY)

OH

REAKTYWNOŚĆ FENOLI

REAKCJE GRUPY –OH (właściwości kwasowe)

C

6

H

5

OH + NaOH

C

6

H

5

ONa + H

2

O

FENOLAN SODU ( fenol nie reaguje z wodorotlenkami

nierozpuszczalnymi w wodzie, obserwacja: mleczny roztwór fenolu w wodzie staje się po dodaniu NaOH
klarowny; po dodaniu CO

2

do roztworu fenolanu sodu roztwór staje się mleczny – silniejszy kwas wypiera

słabszy z soli) Uwaga – przypomnij sobie równania hydrolizy – alkoholany i fenolany ulegają hydrolizie
anionowej, mają odczyn zasadowy pochodzący od całkowicie zdysocjowanego silnego wodorotlenku!

C

6

H

5

ONa + R-Cl

C

6

H

5

OR + NaCl

ETER

C

6

H

5

OH + R-Cl

nie biegnie (tylko w przemyśle, wymaga bardzo dużego ciśnienia)

REAKCJE PIERŚCIENIA BENZENOWEGO

-OH to podstawnik I rodzaju, kieruje w pozycję orto lub para.
Identyfikacja fenoli – reakcja z chlorkiem żelaza (III) – powstają barwne połączenia kompleksowe o zmiennym
składzie

Wprowadzanie grupy –OH do pierścienia aromatycznego

C

6

H

6

+ H

2

SO

4

= C

6

H

5

SO

3

H + H

2

O

(kwas benzenosulfonowy – sulfonobenzen)

C

6

H

5

SO

3

H + 3NaOH = C

6

H

5

ONa + Na

2

SO

3

+ 2H

2

O

(utlenienie i redukcja)

C

6

H

5

ONa + HCl = C

6

H

5

OH + NaCl

(hydroliza kwasowa)