Alkohole i fenole - teoria, ALKOHOLE MONOHYDROKSYLOWE


ALKOHOLE  MONOHYDROKSYLOWE

0x01 graphic

szereg homologiczny:

0x01 graphic

przykłady:

0x01 graphic

właściwości fizyczne etanolu:

  • bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie.

  • ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku do swojej masy cząsteczkowej. 
     Świadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych  (oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych.  Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia się wzrostem temp wrzenia.

  • etanol nie przewodzi prądu elektrycznego

  • ma odczyn obojętny

właściwości fizyczne alkoholi:

  • Stan skupienia: C1 - C10 ciecze; > C10 ciała stałe

  • Rozpuszczalność w wodzie: C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku; C4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie; > C10 nie rozpuszczają się w wodzie . Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości niepolarnego łańcucha

  • Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne

0x01 graphic

właściwości chemiczne:

1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami (litowcami lub berylowcami)

0x01 graphic

sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej

0x01 graphic

2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem fluorowca w reakcji z kwasami fluorowcowodorowymi.

0x01 graphic

3) reakcja eliminacji wody prowadząca do alkenów.

0x01 graphic

4) reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów i drugorzędowych do ketonów.

0x01 graphic

Alkohole III-rzędowe są odporne na utlenianie.

5) reakcja estryfikacji z kasami karboksylowymi i nieorganicznymi.

0x01 graphic

Otrzymywanie:

a) hydroliza fluorowcopochodnych alkilowych.

0x01 graphic

b) addycja wody do alkenów.

0x01 graphic

c) hydroliza estrów

0x01 graphic

d) redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych i ketonów do alkoholi II-rzędowych

0x01 graphic

Metody specyficzne:

ETANOL  -  alkohol etylowy

METANOL - alkohol metylowy; spirytus drzewny; karbinol

  • Fermentacja alkoholowa cukru - glukozy, pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże.

0x01 graphic

  • syntetycznie przez uwodnienie etylenu

0x01 graphic

  • dawniej: sucha destylacja drewna czyli rozkład termiczny drewna - spirytus drzewny.

  • obecnie: z gazu syntezowego

0x01 graphic

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE  -  POLIHYDROKSYLOWE

Alkohole mające dwie lub więcej grupy wodorotlenowe -OH przyłączone do różnych atomów węgla.

Przykłady:

0x01 graphic

0x01 graphic

  • stosowany do wyrobu detergentów, kosmetyków,  w mieszankach chłodzących (borygo) 

  • toksyczny (dawka śmiertelna 100cm3); powoduje kwasicę metaboliczną, śpiączkę (glikol etylenowy utlenia się do kwasu szczawiowego, cewki nerkowe nie są w stanie regenerować zasad)

0x01 graphic

  • wyst. w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych;

  • stosowany do wyrobu farb, leków (nitrogliceryny), kosmetyków;  
    (dawka śmiertelna 50 cm3 )

właściwości fizyczne gliceryny i glikolu:

  • Bezbarwne, bezwonne ciecze o dużej lepkości

  • higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci)

  • mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze względu na obecność wiązań wodorowych w fazie ciekłej)

  • dobrze rozpuszczalne w wodzie

  • glikol etylenowy jest silnie trujący; stosowany jako rozpuszczalnik; jako czynnik obniżający temp. zamarzania (w chłodnicach samochodowych)

właściwości chemiczne:

  • Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe wykazują charakter kwasowy reagując z sodem i dając odpowiednie alkoholany. Reakcja zachodzi stopniowo w zależności od ilości grup OH.

0x01 graphic

0x01 graphic

  • Reagują z wodorotlenkami niektórych metali na przykład z wodorotlenkiem miedzi (II) tworząc związki kompleksowe 
    (w odróżnieniu od alkoholi jednowodorotlenowych)

0x01 graphic

Otrzymywanie:

I) glikolu etylenowego

a) z 1,2-dichloroetanu (produktu przyłączenia chloru do etylenu)

0x01 graphic

b) utlenianie etylenu w obecności katalizatora i hydroliza powstałego produktu w środowisku kwaśnym.

0x01 graphic

c) reakcja alkenów z roztworem nadmanganianem potasu

0x01 graphic

II) gliceryny
a) przez hydrolizę tłuszczów

b) produkt uboczny przy wyrobie mydła
c) syntetycznie z propylenu

0x01 graphic

0x01 graphic

0x01 graphic

d) przez fermentację alkoholową cukru w obecności Na2SO4

Zastosowanie:

a) glikolu etylenowego

  • składnik niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych

  • produkcja włókien syntetycznych (elana, tergal)

  • do wyrobu farb

b) gliceryny

  • produkcja farb barwników

  • w przemyśle kosmetycznym (kremy nawilżające) i farmaceutycznym

  • stosowana do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryny)

  • do tworzenia syntetycznych tłuszczów

Pochodne: nitrogliceryna (nazwa zwyczajowa) - triazotan (V) gliceryny (ester kwasu azotowego i gliceryny)

  • związek wybuchowy służący do wyrobu dynamitu

  • w małych dawkach stosowany w niewydolności krążenia wieńcowego serca (szybko się wchłania i rozszerza naczynia wieńcowe serca powodując ustąpienie bólów serca

0x01 graphic

FENOLE

- hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego

wzór ogólny:

0x01 graphic
0x01 graphic

przykłady:

0x01 graphic

0x01 graphic

właściwości fizyczne fenolu:

  • substancja krystaliczna o silnym charakterystycznym zapachu

  • czysty bezbarwny, w obecności związków żelaza przyjmuje barwę różową albo brunatną

  • powoduje trudno gojące się oparzenia, jego opary są trujące

  • słabo rozpuszczalny w wodzie

właściwości chemiczne fenolu:

0x01 graphic

  • fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji

  • Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z oddziaływania wolnych par elektronowych atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje zmniejszenie polaryzacji wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia oderwanie protonu.

reakcje charakterystyczne:

1) reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany.

0x01 graphic

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:

0x01 graphic

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas węglowy.

0x01 graphic

2) rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III) - kolor fioletowy, granatowy lub czerwonobrunatny 
3) reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym. 
a) reakcje nitrowania fenolu  (zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para nitrofenoli).

0x01 graphic

b) chlorowanie lub bromowanie fenolu

  • reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na przykład w ściekach przemysłowych.

0x01 graphic

3) reakcja ze stężonym kwasem bromowodorowym w obecności stężonego kwasu siarkowego nie zachodzi 
w przeciwieństwie do alkoholi (odróżnianie fenoli i alkoholi).

0x01 graphic

4) Reakcja uwodornienia 

0x01 graphic

5) reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi.

0x01 graphic

Zastosowanie:

  • krezole są stosowane jako środki do dezynfekcji pomieszczeń sanitarnych. Lizol - roztwór krezoli w mydle potasowy.

  • benzodiole służą do produkcji barwników

  • hydrochinon stosowany jako składnik wywoływacza fotograficznego

  • naftole są stosowane do wyrobu barwników, leków, środków zapachowych

  • fenol stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, farb, materiałów wybuchowych wodny roztwór
    fenolu - karbol używany jest do dezynfekcji pomieszczeń

Otrzymywanie:

hydroliza halogenków arylowych zachodząca w bardzo ostrych warunkach (ogrzewanie ze stężonym roztworem NaOH w temperaturze ponad 370 C i pod ciśnieniem), rozkład utworzonego fenolanu kwasem węglowym.

0x01 graphic

0x01 graphic

destylacja smoły węglowej 

Porównanie ALKOHOLI i FENOLI

Na

NaOH aq

Cu(OH)2 aq

HCl aq

Estryfikacja

Akolhole jednowodorotlenowe

+

-

-

+

Zachodzi łatwo

Alkohole wielowodorotlenowe

+

-

+

+

Zachodzi łatwo

Fenole

+

+

+

-

Zachodzi bardzo trudno

ALKOHOLE I FENOLE - 3 / 7

3



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Alkohole monohydroksylowe id 58 Nieznany (2)
alkohole monohydroksylowe
alkohole monohydroksylowe
Alkohole i fenole 3 id 58102 Nieznany
instrukcja węglowodory, alkohole i fenole
test alkohole i fenole chem, chemia gimnazjum
Alkohole, tiole, fenole i etery wiadomosci ogolne id 58092
alkohole i fenole 2 id 58101 Nieznany (2)
Alkohole i fenole - test, Napisz brakujące nazwy następujących związków:
Alkohole i fenole - test, Napisz brakujące nazwy następujących związków:
alkohole i fenole, Chemia- liceum
Alkohole i Fenole
Alkohole i fenole
alkohole i fenole 2 id 58114 Nieznany (2)
Alkohole, fenole, aldehydy, ketony, cukry

więcej podobnych podstron