Alkohole i fenole

Alkohole alifatyczne

Inne alkohole nasycone

Alkohole alifatyczne nienasycone

Alkohole terpenowe

Sterole

Alkohole aromatyczne

Alkohole wielowodorotlenowe

Fenole

Polifenole

Polifenolokwasy

Alkohole zawierają grupę hydroksylową -OH przyłączoną do atomu węgla w łańcuchu alifatycznym

W fenolach grupa -OH związana jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym

W zależności od liczby występujących w cząsteczce grup -OH rozróżniamy alkohole mono-, di-, tri- i polihydroksylowe

Rozróżnia się też alkohole pierwszorzędowe (RCH2OH), drugorzędowe (R2CHOH) i trzeciorzędowe (R3COH), w zależności od liczby atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą -OH

Alkohole można również określać zależnie od struktury fragmentu węglowodorowego, np. alkohole nasycone: alifatyczne lub alicykliczne, alkohole heterocykliczne i alkohole nienasycone — alifatyczne i aromatyczne

Najważniejsze metody otrzymywania monoalkoholi to: fermentacja alkoholowa produktów naturalnych

synteza chemiczna z węglowodorów pochodzących z ropy naftowej i gazu ziemnego

chemiczna przeróbka naturalnych tłuszczów i olejów

Alkohole stosowane są do produkcji preparatów kosmetycznych jako:

........1............

W zależności od liczby grup wodorotlenowych (grupy OH), alkohole dzielą się na jedno- i wielowodorotlenowe

Alkohole niższe o łańcuchu 2-5-węglowym (etanol, izopropanol, butanol, pentanol) stosowane są w kosmetyce jako:

.........2.............. , np. kompozycji zapachowych perfum i substancji aktywnych w dezodorantach

Alkohole :

dają klarowne, stężone roztwory substancji zapachowych,

działają odświeżająco i dezynfekujące (etanol, izopropanol)

Wskutek dużej lotności, zwiększają intensywność zapachu substancji rozpuszczonych

Alkohole wyższe

zawierają 6-14 atomów węgla w rodniku alifatycznym (alkohole tłuszczowe)

stosowane są jako ........3.............., np. alkohole: pelargonowy, laurynowy i mirystylowy

Wysokocząsteczkowe alkohole, [cetylowy (heksadekan-1-ol), stearylowy (oktadekan-1-ol)] stosowane są jako..........4.................

Pierwszorzędowe, nasycone i nierozgałęzione alkohole, o łańcuchu 8-22-węglowym, występują pod nazwą handlową Lorole

alkohole (14-18)-węglowe - Lanette

Alkohole alifatyczne

Alkohol etylowy C2H5OH - etanol, bezbarwna ciecz o charakterystycznej woni i palącym smaku, t.w. 78,3°C

miesza się z wodą dowolnych proporcjach, jest dobrym rozpuszczalnikiem substancji organicznych (olejki, żywice, balsamy, barwniki)

otrzymywany w procesie fermentacji skrobi lub cukru zawartego w melasie —zastosowanie jako rozpuszczalnik lub substancja dezynfekująca

Alkohol etylowy C2H5OH

roztwory 4%, 6%, 10% i 25% są bazą ..........5...........

roztwory 40-60% stosowane są w płynach po goleniu

roztwory 60% - .........6............

roztwory ........7...........roztwory etanolu mają działanie bakteriobójcze

Etanol wnika w głąb komórek bakterii, powodując

dehydratację (odwodnienie) białek

zaburzenie ich funkcji życiowych

Alkohol etylowy C2H5OH -

niszczy wegetatywne formy bakterii i wirusów

Przy dezynfekcji rany, etanol powoduje strącanie białek, które tworzą warstwę chroniącą przed wnikaniem mikroorganizmów

Roztwory etanolu o wyższym stężeniu, np. .........8..........(spirytus rektyfikowany), nie mają działania dezynfekującego - powodują tylko powierzchniową denaturację białek, prowadząc do otorbienia bakterii

W stężeniach większych, niż 90% ...........9......................

W stężeniu 95,5% tworzy z wodą azeotrop, z którego nie można otrzymać przez destylację etanolu 100%

Alkohol izopropylowy (CH3)2CHOH - 2-propanol

tańszy od etanolu, przy czym wykazuje silniejsze niż etanol działanie dezynfekujące, toksyczne i narkotyczne

dobry rozpuszczalnik dla substancji zapachowych, żywic i olejków eterycznych

stosowany jako składnik

preparatów do włosów

płynów po goleniu

Ze względu na specyficzną woń, alkohol izopropylowy nie powinien zawierać izomerycznego alkoholu n-propylowego (1-propanol)

Alkohol butylowy C4H9OH:

pierwszorzędowy alkohol n-butylowy — ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie

drugorzędowy alkohol sec-butylowy — ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, łatwo w etanolu i eterze

trzeciorzędowy alkohol tert-butylowy — ciało stałe, występuje w formie płatków lub słupków, rozpuszczalny w wodzie, etanolu i eterze

pierwszorzędowy alkohol izo-butylowy — ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w etanolu i eterze. Stosowany jako rozpuszczalnik lub do syntezy estrów zapachowych

Chlorobutanol - trichloro-2-methyl-2-propanol

ciało stałe o kamforowym zapachu

stosowany jest jako.......10..............dobrze tolerowany przez skórę i błony śluzowe

aktywny wobec bakterii Gram-dodatnich i pleśni

w kosmetykach występuje w stężeniu do 0,5%

Alkohol amylowy C5H11OH - n-penanol

produkt handlowy jest mieszaniną alkoholu izo-amylowego z domieszką alkoholu n-amylowego i drugorzędowego butylo-karbinolu (2-metylobutan-1-ol)

otrzymywany z fuzli (pozostałości destylacyjnej) alkoholu etylowego

stosowany jako rozpuszczalnik i do syntezy estrów zapachowych

Alkohol pelargonowy C9H19OH - n-nonanol

zapach ........11.............

stosowany indywidualnie oraz w formie estrów jako składnik:

syntetycznych olejków cytrusowych

perfum o zapachu różanym

wód kolońskich i mydeł

Alkohol laurylowy C12H25OH - n-dodekanol

woskopodobna substancja

stosowany jako .........12............ pudrów, mydeł i kremów

nadaje stałą konsystencję tłuszczom

łatwo przenika przez naskórek i jest odporny na działanie promieni UV

estry alkoholu laurylowego i kwasu siarkowego są .............13........................

Alkohol mirystylowy

C14H29OH - n-tetradekanol

właściwości oraz zastosowanie podobne do alkoholu laurynowego

zmiękcza naskórek

przyspiesza wchłanianie składników preparatów kosmetycznych

zapewnia dobre przyleganie pudrów

Alkohol cetylowy C16H33OH - n-heksadekanol

biała, krystaliczna masa o t.t. 49,5°C

składnik ...............14...................

Alkohol cetylowy jest ...........15................. (nie jest emulgatorem choć sam z wodą się emulguje tworząc emulsje w/o)

W kremach, mleczkach tworzy układy ................16...............w fazie wodnej, dzięki czemu zagęszcza i stabilizuje emulsje

Stosowany jest w większości kosmetyków ze względu na powyższe właściwości a także ze względu na odczucie na skórze - kremy bez niego są bardziej tępe - tzn zbyt szybko się wchłaniają, pozostawiając warstewkę fazy wodnej. Alkohol cetylowy nadaje im poślizg, przedłuża wchłanianie olejów

Alkohol stearylowy C18H37OH - n-oktadekanol

substancja stała o t.t. 58°C, nierozpuszczalna w wodzie, w gorącej wodzie emulguje

stosowany jest w mieszaninie z alkoholem cetylowym do produkcji .........17..............: soli sodowej estru kwasu siarkowego (Lanette E)

ciało stale barwy białej lub żółtej, obojętne, nie drażni skóry

W kosmetyce stosowany do produkcji ..........18...........
w maściach i kremach

Stabilizatory emulsji

Stabilizatory nadają emulsji ..........19.............

Twardość kremu zależy od wielu czynników. Mają na nią wpływ nie tylko emulgatory, ale również użyte tłuszcze, pH fazy tłuszczowej i wodnej, ilość wody w kosmetyku oraz substancje czynne i zapachowe

Wszystkie stabilizatory emulsji w kosmetykach naturalnych mają, oprócz utwardzania emulsji, również działanie ...........20..................

Alkohol cetylowy INCI: Cetyl Alkohol
Pochodzenie: chemiczne
Wygląd: Woskowate, białe płytki lub kulki
Ilość w produkcie: 1-5%

Alkohol cetylowy nadaje się do kremów dla cery tłustej i zanieczyszczonej, a także do żeli pod prysznic, mleczka kosmetycznego, szamponów i balsamów do ciała i do włosów. Sprawia, że skora jest miękka i elastyczna, działa matująco na skórę
Uwaga: Alkohol cetylowy może działać komedogennie, dlatego do kremów do twarzy lepiej używać innego stabilizatora. Alkohol cetylowy można zastąpic olbrotem w takich samych proporcjach. Alkohol cetylowy nie ma właściwości natluszczajacych.

Olbrot INCI: Cetyl Palmitate
Pochodzenie: chemiczne
Wygląd: białe, woskowe płytki lub kulki
Ilość w produkcie: 2-6%
Olbrot jest mieszaniną wosków pochodzącą z płata czołowego wielorybów; obecnie stosowany jest równie wartościowy syntetyczny olbrot

Olbrot nadaje kremom bardzo przyjemną konsystencje. Krem w kontakcie ze skorą robi się miękki, łatwo się rozprowadza i pozostawia przyjemne uczucie

Nadaje się do wszystkich rodzajów emulsji. Nie ma właściwości natłuszczajacych.

Masło kakaowe INCI: Theobroma Cacao
Pochodzenie: roślinne
Wygląd: beżowy, stały, kruchy tłuszcz
Ilość w produkcie: 5-35%

Masło kakaowe jest bardzo wartościowym tłuszczem naturalnym. W temperaturze pokojowej jest tłuszczem stałym, topi się w temperaturze 32-34°C

Krem z 4% masła kakaowego jest miękki i lekki. W przeciwieństwie do innych stabilizatorow ma właściwości ..............21...................

Jest łatwo wchłaniane przez skórę, ale skóra się błyszczy, dlatego masło kakaowe najbardziej nadaje się do .........22..................

Właściwości nabłyszczające można wykorzystać w kosmetykach do pielęgnacji włosów, którym masło kakaowe nadaje piękny połysk. Może działać komedogennie czyli zaskórnikotworczo

Masła kakaowego nie można zbyt silnie podgrzewać, gdyż traci wówczas swoje właściwości stabilizujące. Podobnie jak w przypadku olbrotu krem uzyskuje swoją ostateczną twardość dopiero po kilku dniach.

Stearyna INCI: Stearic Acid, Palmitic Acid
Pochodzenie: roślinne lub zwierzęce
Wygląd: małe beżowe płatki
Ilość w produkcie: 1-5%

Stearyna jest ................23...................... Jest pochodzenia roślinnego (tłuszcz palmowy) lub zwięrzęcego

Używa się jej głównie do wyrobu świec i mydła. Stearyna topnieje w temperaturze 60-70°C

Użyta w kremie jako stabilizator ma ogromne właściwości ..........24............

Wosk pszczeli INCI: Cera Flava / Cera Alba
Pochodzenie: zwierzęce
Wygląd: białe lub żółte płytki
Ilość w produkcie: 1-3%

Rozróżnia się wosk pszczeli biały (Cera Alba) i wosk pszczeli żółty (Cera Flava). Kolor to jedyna różnica jaką wykazują oba woski. Wosk topi się w temperaturze około 60°C

Wosk jako surowiec kosmetyczny używano już przed dwoma tysiącami lat. Jego słabe działanie emulgujące wykorzystano już wtedy do robienia Coldkreme

Wosk jest bardzo łagodną dla skóry substancją, jeśli nie jest się uczulonym na produkty pochodzenia pszczelego. Może działać komedogennie

Krem zawierający 3% wosku jest dosyć twardy. Zbyt dużo wosku w kremie powoduje tępe nieprzyjemne uczucie na skórze. Wyjątek stanowią kremy z olejami sojowym czy sezamowym, które pozostają miękkie nawet przy 4% wosku w kremie. Można to wykorzystać przy robieniu kemu do rąk. Wosk nie ma właściwości natłuszczających.

Cold cream is an emulsion of fats and water which can be used to clean and soften the skin

Traditionally, cold cream has been used to remove makeup gently at the end of the day, and it can also be used to soften tough skin on the knees and elbows, or to keep skin protected from harsh winter weather

Many drug stores and beauty suppliers sell cold cream, often in a variety of styles; different brands have different ingredients, and some people experiment with several before finding one which works.

Inne alkohole nasycone

W przemyśle kosmetycznym stosowane są drugorzędowe alkohole alifatyczne o łańcuchu 8-10-węglowym:

2-oktanol stosowany jest jako:

komponent substancji zapachowych

środek dezynfekujący w mydłach

rozpuszczalnik wosków i tłuszczów

Podobne zastosowanie ma 3-oktanol oraz 3,7-dimetylo-1-oktanol

Alkohole alicykliczne (pierścieniowe bez wiązań podwójnych), znaczenie kosmetyczne ma

2-cykloheksylocykloheksanol

- stosowany jako repelent do odstraszania owadów

Repelent - substancja odstraszająca owady oraz

maskująca i neutralizująca zapach potu i krwi, które działają na owady wabiąco

Alkohole alifatyczne nienasycone

Alkohol allilowy C3H5OH - 2-propen-1-ol, CH2=CH-CH2OH

Palna, trująca ciecz t.w. 97°C i zapachu przypominającym musztardę

występuje w małych ilościach w oleju ........25..............(Oleum Allii), substancji o właściwościach ...............26.................znacznie silniejszych niż fenol

stosowany jest do produkcji: ...........27..................., stosowanych w produktach perfumeryjnych

Alkohol oleinowy CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH2-OH - w formie czystej występuje pod nazwą handlową Novol

Stosowany jest jako

komponent tłuszczowy preparatów kosmetycznych

czynnik ............28................w kremach, emulsjach i maściach

Alkohole alifatyczne nienasycone stosowane są również w kosmetyce jako substancje........29......... :

3-heksen-1-ol, w dużym rozcieńczeniu ma zapach zielonych liści

1-okten-3-ol ma zapach grzybowy - stosowany jest w kompozycjach o zapachu lawendy

2,6-nonadien-1-ol ma zapach fiołków

Alkohole terpenowe

Szczególne znaczenie w kosmetyce mają alkohole terpenowe, stosowane jako ..............30..............

3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol

- izomer trans - o nazwie geraniol

występuje w olejkach eterycznych. Posiada, przyjemny, intensywny zapach kojarzący się ze świeżością i ........31..........., dlatego stosuje się go często w wielu kompozycjach zapachowych stosowanych w perfumach

Jest głównym składnikiem olejku różanego, pelargoniowego i cytrynowego.

- izomer cis- o nazwie nerol, ma zapach różano-pomarańczowy. występuje w olejkach eterycznych: bergamotowym i nerolowym

Cytronelol alkohol nienasycony, 3,7-dimetylo-6-okten-1-ol

i jego izomer (-) rodinol (3,7-dimetylo-7-okten-l-ol)

Cytronelol występuje powszechnie w olejkach eterycznych wielu roślin m.in. niektórych gatunków róży, melisie, liściach cytryny, geranium i pomarańczy

W kompozycjach o zapachu kwiatowym stosowana jest mieszanina .............32........................

Linalol - 3,7-dimetylo-l,6-oktadien-3-ol

występuje w olejku lawendowym i kolendrowym

posiada intensywny zapach .........33............

zastosowanie jako substancja zapachowa ma również octan linalilu, o zapachu olejku bergamotowego

Farnezol - 3,7,1-trimetylo-2,6,10-dodekatrien-1-ol

występuje w olejku eterycznym kwiatostanu ..........34............

gęsta ciecz, o przyjemnym konwaliowym zapachu

stosowany do wyrobu perfum, perfumowania pudrów

Nerolidol - 3,7,11 -trimetylo-1,6, O-dodekatrien-3-ol

izomer farnezolu, zwany również peruviol

substancja o balsamicznym zapachu

składnik balsamu peruwiańskiego

olejku pomarańczowego

Balsam peruwiański (łac. balsamum peruvianum) - lek naturalny, wyciekający z uszkodzonej kory drzewa woniawiec peruwiański (Myroxylon peruvianum)

Jest stosowany w wielu chorobach skóry, szczególnie w leczeniu oparzeń, odmrożeń i ran.

W skład balsamu peruwiańskiego wchodzi cynameina (co najmniej 50%), kwas cynamonowy i jego związki, kwas benzoesowy, seskwiterpeny, farnezol i wanilina.

Balsam peruwiański - jest stosowany w testach płatkowych jako jeden ze wskaźników ..............35.................

Dzięki wielu uczulającym składnikom daje odczyny krzyżowe z wieloma różnymi produktami pochodzenia roślinnego i na tym polega jego duża wartość diagnostyczna

Borneol - camphol

bicykliczny terpen występujący w licznych olejkach eterycznych

otrzymywany jest syntetycznie przez redukcję wodorem ketonu terpenowego - kamfory lub uwodnienie α-pinenu

Stosowany jest jako komponent perfum o zapachu kamfory i jest naturalnym środkiem .............36................

Podobne zastosowanie ma octan borneolu

Mentol

substancja o zapachu mięty

składnik naturalnych olejków zapachowych

działa:

drażniąco, chłodząco

miejscowo znieczulająco

dezynfekująco

odświeżająco

pilomotorycznie (jest składnikiem preparatów stosowanych przed goleniem golarką elektryczną)

Działanie pilomotoryczne - drażniący wpływ na mieszek włosa, co powoduje unoszenie się jego członu, ułatwiając proces golenia

α-Terpineol - trzeciorzędowy alkohol terpenowy o zapachu ....37...........

występuje w olejkach muszkatołowym i pomarańczowym

syntetyczny α-terpineol wytwarzany jest z pinenu

ma właściwości dezynfekujące

w kosmetyce stosowany do perfumowania mydeł i preparatów do kąpieli

Santalol - alkohol seskwiterpenowy, występuje w formie izomerów α i β

otrzymywany z drewna sandałowego przez destylację z parą wodną lub ekstrakcję eterem naftowym

oznacza się balsamiczno-słodkim zapachem oraz właściwościami dezynfekującymi

stosowany jest do wyrobu mydeł i płynów do kąpieli

Pod nazwą Brahmanol występuje syntetyczny β-santalol

Fitol - alkohol diterpenowy o wzorze sumarycznym C20H39-OH

wraz z pochodną porfiryny tworzy chlorofil, w którym pełni funkcję kotwicy dla całej cząsteczki, wbudowując się w błonę chloroplastu

fitol pobudza procesy odnowy naskórka

wchodzi w skład kremów ................38....................

Sterole

Sterole to alkohole sterydowe, zawierające II-rzędową grupę alkoholową

Sterole mają budowę 4-pierścieniową, zawierają rdzeń .......39............z grupą -OH (wodorotlenową) w pozycji 3 oraz .............40.................w pozycji 17

Należą do związków .........41..............(rozpuszczalnych w tłuszczach)

Cholesterol - lipid z grupy steroidów zaliczany także do alkoholi

steroid słabo rozpuszczalny w wodzie (2 mg/cm3), a dobrze w etanolu

obecny w błonie każdej komórki zwierzęcej, działając na nią stabilizująco i decydując o wielu jej własnościach. Jest także prekursorem licznych ważnych steroidów takich .......42...................

naturalny składnik łoju skóry, w której występuje w formie wolnej oraz estrów w ilości około 4%

Cholesterol -

dobry emulgator przy tworzeniu emulsji w/o:

hydrofilowa grupa hydroksylowa -OH

występuje w podstawie kremów kosmetycznych, o strukturze emulsji w/o

stosowany jest jako regulator konsystencji kremów

otrzymywany z .............43................

Należy do związków dobrze tolerowanych przez skórę

działa zmiękczająco,

poprawia elastyczność

preparatom kosmetycznym nadaje połyskliwość

Fitosterole (sterole roślinne) są to związki przypominające budową cholesterol, które są składnikami ...............44......................

Do fitosteroli zaliczamy ponad 40 związków, jednak najczęściej spotykane to sitosterol, kampesterol, beta-sitosterol i stigmasterol, ergosterol (prowitamina D2)

Budowa wymienionych związków najbardziej przypomina cholesterol i dzięki temu mają one duże znaczenie w żywieniu

Fitosterole łączą się z receptorami komórek jelitowych i blokują w ten sposób .................45.................

Sitosterole

występują w olejach kiełkujących zbóż w kilku formach, głównym składnikiem jest β-sitosterol

zmniejszają stężenie cholesterolu we krwi,

działają przeciwzapalnie i przeciwgorączkowo

- β-sitosterol określany jest nazwą „cholesterol roślinny"

różni się od „cholesterolu zwierzęcego" grupą etylową -C2H5, przyłączoną do węgla 24

Stigmasterol - nienasycony sterol roślinny

Lanosterol -

występuje w ..............46...............(lanolina)

w niektórych roślinach

Zawartość fitosteroli w produktach spożywczych jest bardzo niska

Głównymi źródłami tych związków są oleje roślinne, rośliny strączkowe, sezam i słonecznik, płatki zbożowe i pieczywo z mąk gruboziarnistych

Optymalna dawka steroli roślinnych waha się w granicach 2000 mg na dobę (nie powinna przekraczać 3000 mg), natomiast średnia spożycia w większości krajów europejskich wynosi poniżej 200 - 300 mg

Alkohole aromatyczne

Alkohol benzylowy - fenylometanol

substancja zapachowa o nucie jaśminu, bzu i hiacyntu

ma właściwości ...............47..........................

stosowany jako konserwant w stężeniu do 1%

Podobne właściwości ma 2,4-dichlorofenylometanol

stosowany jest pod nazwą handlową Dybenal jako konserwant w stężeniu do 0,15%

Alkohol fenetylowy - 2-fenyloetanol

substancja zapachowa stosowana w kompozycjach o zapachu róży

rozpuszczalnik barwników eozynowych

konserwant szczególnie skuteczny przeciw bakteriom Gram-ujemnym

Alkohol cynamonowy -

substancja o zapachu przypominającym hiacynt

składnik olejków i perfum

octan cynamylu występuje w olejku cynamonowym

2-Fenylocykloheksanol -

substancja stosowana jako repelent

Alkohole wielowodorotlenowe

Glikole - najprostsze alkohole wielowodorotlenowe, zawierające ............48.................... -OH w cząsteczce

Glikol etylenowy (1,2-etanodiol) oraz propylenowy (1,3-propanodiol)

tworzą niewysychający film okluzyjny na skórze

ze względu na toksyczność (glikol etylenowy) lub tendencje do przenikania przez skórę i gromadzenia się w wątrobie (glikol propylenowy), stosowane są obecnie ..........49............

Większe znaczenie mają pochodne glikoli:

izoprenoglikol (3-metylo-l,3-butanodiol)

zwiększa elastyczność włosów (powoduje jednak ich wysuszanie)

2-etylo-1,3-heksadiol

substytut gliceryny w kremach do pielęgnacji rąk i w kremach do goleniu

repelent

2-metylo-2,4-pentadiol, repelent

Gliceryna - glicerol, 1,2,3-propanotriol

alkohol ............50.....................

bezbarwna, gęsta, słodkawa ciecz o dużej lepkości

dobrze rozpuszczalna w wodzie

higroskopijna, nietoksyczna

otrzymywana przez zmydlanie tłuszczy

jest ........51............................

Gliceryna -

jeden z najważniejszych składników preparatów kosmetycznych przeznaczonych do skóry suchej i spękanej

stosowana jest w formie toników, żeli, mleczek, kremów, wód toaletowych, mydeł glicerynowych

w stężeniach 3-25% nawilża naskórek

w stężeniach .........52................odwadnia skórę

nie stosuje się gliceryny zimą, ponieważ powoduje pękanie skóry

Gliceryna kosmetyczna - roztwór gliceryny w wodzie z dodatkiem substancji konserwujących, zapachowych i zagęszczających

Erytriol - butan-l,2,3,4-tetraol, erytryt

alkohol tetrawodorotlenowy

rozpuszczalny w wodzie, trudno rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze

ma słodki smak i jest higroskopijny

występuje w plechach porostów, wodorostach i drożdżach

stosowany w kosmetyce jako humektant, nawilżacz i antyseptyk

korektor smakowy w pastach do zębów (nie powoduje próchnicy)

składnik kremów do skóry suchej i szorstkiej

Ksylitol - pentan-l,2,3,4,5-pentaol, ksylit

alkohol pentawodorotlenowy

występuje pod nazwami handlowymi: Xylitol, Eutrit, Kylit, Xyliton

higroskopijny, o słodkim smaku

stosowany jako

korygent smakowy (słodzik)

substancja aktywna w pastach do zębów - sprzyja remineralizacji szkliwa, zapobiega próchnicy i chorobom przyzębia, nawilża i regeneruje skórę

Sorbitol - heksan-l,2,3,4,5,6-heksaol, sorbit

nazwy handlowe: Cystosol, Resulax, Sorbilax, Sorbitur, Sorbo, Sorbostyl, Sorbilande

w stanie naturalnym występuje w jarzębinie, gruszy, śliwie oraz w niektórych wodorostach

biały krystaliczny proszek, o słodkim smaku, rozpuszczalny w wodzie i etanolu

wodny roztwór sorbitolu o stężeniu 83% jest humektantem - substytutem gliceryny

Działa:

przeciwbakteryjnie

nawilżająco

regulująco na gruczoły łojowe skóry

nie ma działania keratolitycznego oraz właściwości drażniących

stosowany w szamponach, odżywkach, kremach, balsamach, tonikach

jako korygent smakowy w pastach do zębów

podobne właściwości i zastosowanie ma izomer przestrzenny sorbitolu - mannitol (mannit, Manicol, Mannidex)

Inozytol - heksahydroksycykloheksan

występuje pod nazwami: Myoinositol, Bios I, Nucite, Inosite

ciało stałe, niehigroskopijne, o słodkim smaku

rozpowszechniony w świecie roślinnym i zwierzęcym

uważany jest za czynnik wzrostu i zaliczany do quasiwitamin grupy B

Inozytol zapobiega .................53......................

Fenole

Fenolami nazywane są areny zawierające grupę hydroksylową -OH związaną bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym

atom tlenu grupy hydroksylowej przyłączony jest nich do atomu węgla o hybrydyzacji ......54.........

Do fenoli nie są zaliczane areny zawierające grupę -OH związaną z atomem węgla o hybrydyzacji sp3 (w łańcuchu bocznym); te związki noszą nazwę alkoholi aromatycznych, ich przykładem jest alkohol benzylowy

Występowanie w przyrodzie

Fenole są popularnymi związkami naturalnymi, chociaż nie występują w dużym stężeniu, głównie dlatego, że są bardzo toksyczne

Towarzyszą one ..........55............w niektórych olejkach eterycznych

Do najbardziej znanych należą tymol i karwakrol z grupy cymenoli

Fenol - hydroksybenzen

silna toksyna

grzybo- i bakteriobójcza substancja

stosowany jest sporadycznie jako czynnik dezynfekujący w mydłach i szamponach - stężenie do 1% (woda karbolowa) oraz w peelingu średnim, dobrze „rozpuszcza" komórki skóry

działa drażniąco na błony śluzowe i skórę, może powodować nekrozę skóry

Uwaga: obecność fenolu w preparacie musi zostać zaznaczona na etykiecie opakowania!

Działanie konserwujące i dezynfekujące, przy jednoczesnej niższej toksyczności, wykazują alkilo- i fenylopochodne fenolu

Dodatkowe podstawienie chloru w pierścieniu aromatycznym - ważne .......56.............. produktów kosmetycznych

Fenylofenol - 2-fenylofenol, Dowicide I

niskotopliwe ciało stałe

nierozpuszczalny w wodzie

łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych

2-fenylofenol i jego sól sodowa (Dowcide A) stosowane są jako konserwanty o właściwościach przeciwgrzybiczych

w mydłach

wodach do włosów

płukankach do ust

Dopuszczalne stężenie - 0,2%

Krezol - metylofenol

ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, dobrze w etanolu, eterze i benzenie

50% roztwór krezolu w mydle potasowym, nosi nazwę lizol

3-10% roztwory lizolu stosuje się do dezynfekcji przedmiotów

Wadami lizolu są: przykry, intensywny zapach i właściwości żrące

Chlorokrezol - 4-chloro-3-metylofenol, PCMC

substancja nierozpuszczalna w wodzie

dobrze w rozpuszczalnikach organicznych

stosowany jako:

konserwant artykułów kosmetycznych - w stężeniu do 0,2%

czynnik dezynfekcyjny mydeł i deodorantów

Uwaga: nie jest zalecany do stosowania w przypadku kontaktu z błonami śluzowymi!

Chloroksylenol - 4-chloro-3,5-dimetylofenol, PCMX, Benzytol, Chloro-xylenol

rozpuszczalny w olejach i tłuszczach

działanie przeciwdrobnoustrojowe silniejsze niż fenol

stosowany jako:

konserwant kosmetyków, w stężeniu do 0,5%

składnik czynny deodorantów - niszczy bakterie rozkładające pot

W porównaniu z PCMC (chlorokrezolem) mniej drażni skórę

t-Butylofenol - 2,6-di-tert-butylo-4-metylofenol, występuje pod nazwą handlową BHT

............57................. rozpuszczalny w tłuszczach, nierozpuszczalny w wodzie

stosowany w stężeniach 0,005-0,01% do konserwowania preparatów kosmetycznych na bazie tłuszczów roślinnych i zwierzęcych

podobne właściwości i zastosowanie ma 3-tert-butylo-4-metoksyfenol (BHA), rozpuszczalny w alkoholach

dopuszczalne stężenie to 0,01-0,02% oraz tert-butylohydrochinon — 0,01-0,05%

Tymol - 5-metylo-2-izopropylofenol

główny składnik aktywny olejku ............58............Thymus vulgaris (50%)

wykazuje silne działanie: .............59.....................

stosowany:

w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej i włosów

do wytwarzania kompozycji o zapachu lawendowym

Karwakrol - 2-metylo-5-izopropylofenol, izomer tymolu

główny składnik aktywny olejku z macierzanki piaskowej Thymus serpylum

ma podobne właściwości i zastosowanie jak tymol

Polifenole

Polifenole to układy zawierające ...........60.....................-OH przyłączone do pierścienia aromatycznego

proste - zawierają jeden pierścień aromatyczny (pirokatechina, rezorcyna, hydrochinon)

złożone - zawierają kilka pierścieni aromatycznych sprzężonych (hiperycyna) lub nie (kwas usninowy)

Do klasy polifenoli zaliczane są również

antocyjany

chalkony

flawonoidy, izoflawonoidy

katechiny

lignany, ligniny, polifenolokwasy, stilbeny i kumaryny

Są to bardzo cenne z punktu widzenia kosmetycznego i leczniczego substancje rozpowszechnione w świecie roślinnym (samych flawonoidów zidentyfikowano ponad 5 tysięcy)

Związki polifenolowe występują w roślinach strączkowych, zbożach, orzechach, nasionach, grzybach, warzywach, owocach, kawie, herbacie, kakao oraz ziołach

Pirokatechina - 1,2-dihydroksybenzen. Kryształy o t.t. 104°C

występuje w dziegciu brzozowym — smole otrzymywanej w wyniku suchej destylacji drewna brzozowego

Ze względu na silne właściwości przeciwbakteryjne, keratolityczne, wysuszające i przeciwłojotokowe stosowana była w szamponach przeciwłupieżowych

Obecnie stosowanie pirokatechiny jest zabronione!

Podobne właściwości do pirokatechiny ma gwajakol, czyli 2-metoksyfenol

Rezorcyna - 1,3-dihydroksybenzen

bezbarwne kryształy, o słodkim smaku, t.t. 119°C

rozpuszczalne w wodzie i etanolu

roztwory rezorcyny działają:

przeciwbakteryjnie

keratolitycznie

przeciwłojotokowo

przeciwświądowo

Stosowana: .....................61.......w ......62........

w środkach na porost włosów, w stężeniu do 0,5%

w utleniających barwnikach do włosów, w stężeniu do 5%

Uwaga: spłukać włosy po użyciu.

Nie stosować do barwienia brwi i rzęs.

W przypadku dostania się preparatu do oczu, natychmiast przepłukać je wodą.

Kosmetyki zawierające w składzie rezorcynę, muszą posiadać odpowiednią informację na opakowaniu

powoduje ciemnienie włosów; wady tej pozbawiony jest monooctan rezorcyny - olej dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, działa przeciwłojotokowo i hamuje wypadanie włosów

Chlororezorcyna (4-chloro-l,3-dihydroksyfenol) - inhibitor ..............63.................., stosowana przeciw piegom i innym przebarwieniem skóry

Hydrochinon - 1,4-dihydroksybenzen. Bezbarwne kryształy o t.t. 169°C, rozpuszczalne w wodzie, etanolu i benzenie

silny inhibitor ..............64............... — blokuje enzym .....65..............., katalizujący pierwszy etap syntezy melanin

stosowany jest do rozjaśniania skóry i usuwania przebarwień — dopuszczalne stężenie — 0,3%

Eter monobenzylowy hydrochinonu (Monobenzone, Pigmex, Benzoałun)

daje widoczną depigmentację skóry po upływie 7-30 dni

proces jest odwracalny, komórki syntetyzujące melaniny (melanocyty) nie są niszczone przez preparat

Hiperycyna - czerwony barwnik występujący w zielu ........66............(Hypericum perforaturri)

zwiększa zdolność absorpcji promieni UV przez skórę (substancja fotouczulająca)

Osoby stosujące dziurawiec nie mogą być poddane ekspozycji światłem UV-A w solarium

Po podaniu większych dawek wyciągu dziurawca obserwuje się działanie ........67.....................

Hiperycyna zawarta w dziurawcu może być stosowana w leczeniu bielactwa i zaburzeń pigmentacji skóry

Kwas galusowy - kwas 3,4,5- trihydroksybenzoesowy

składnik ..........68..................

ma właściwości przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe

działa przeciwzapalnie

jest inhibitorem degradacji insuliny

tworzy ......69................ - połączenia estrowe dwóch lub więcej fenolokwasów, np. kwas 4-digalusowy

Kwas kawowy - kwas 3,4-dihydroksycynamonowy

występuje w roślinach kwiatowych, w formie wolnej i związanej (flawonoidy)

ma właściwości:

bakteriobójcze

przeciwzapalne

hepatoprotekcyjne

immunotropowe

Kwas kawowy

z kwasem chinowym tworzy depsyd - kwas ........70............. - składnik nasion kawy, który wykazuje aktywność

immunostymulującą

przeciwrodnikową i przeciwlipidową

Kwas usninowy - pochodna dibenzofuranu

zaliczany do kwasów lichenowych (porostowych)

żółty, krystaliczny proszek, nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny na gorąco w tłuszczach (lanolina)

otrzymywany przez ekstrakcję porostów, np. Usnea barbata

Wyciąg (ekstrakt) z porostów zawiera do 30% kwasu usninowego - stosowany pod nazwami Deo-Usnat i Usnagram

właściwości: bakteriobójczy, aktywny wobec bakterii Gram-dodatnich egzystujących na skórze (Staphylococcus aureus, Propinibacterium acnes), Gram-ujemnych (Salmonella typhosa, Shigella dyssenteriae), pleśni (Penicillium notatum), grzybów (Candida albicans)

Stosowany jako składnik preparatów:

deodorujących

przeciwłupieżowych

przeciwtrądzikowych

do pielęgnacji jamy ustnej i stóp

Melaniny - polifenole syntetyzowane w komórkach (melanocytach) warstwy podstawnej naskórka

Melanocyty wytwarzają dwa rodzaje melanin:

.........71............ - o kolorze od żółtego do czerwonobrunatnego

..........72............... — o kolorze brązowoczarnym

Nierozpuszczalne w wodzie pigmenty melaninowe chronią organizm przed absorbowaniem długofalowego zakresu promieniowania UV

„Opalenizna” - to melaniny nagromadzone w skórze podczas ekspozycji słonecznej

Melaniny chronią przed przenikaniem promieni UV w głębsze warstwy skóry

Pod wpływem światła:

eumelaniny ulegają odwracalnym przemianom,

feomelaniny rozkładają się, dając produkty o właściwościach ........73.............

Tym tłumaczy się częstszą zachorowalność na raka skóry osób

o jasnej karnacji, w porównaniu z osobami o karnacji ciemnej

Melaniny są ..........74................ -

neutralizują wolne rodniki, chroniąc przed przedwczesnym starzeniem się skóry

Skuteczność melaninowych preparatów kosmetycznych rośnie wraz z rozdrobnieniem melanin - reakcje w których uczestniczą przebiegają na ich powierzchni

Melaniny stosowane są:

jako środek promieniochronny i przyspieszający pigmentację w preparatach do opalania

jako substancja trwale barwiąca włosy

Substancje rozjaśniające skórę i usuwające przebarwienia:

Eter monobenzylowy hydrochinonu

4-chlororezorcyna

- wpływają na proces hamowania syntezy melanin poprzez blokowanie enzymu tyrozynazy

Kwas rozmarynowy - ester kwasu ......75........i α-hydroksydihydro-kawowego

zaliczany jest do ........76........... - grupy związków pokrewnych garbnikom, które nie garbują skóry surowej

Kwas rozmarynowy występuje w ponad stu gatunkach roślin, w ilościach 0,01-78 mg w 1 kg surowca

W znacznych ilościach obecny w: melisie lekarskiej (Melissa officinalis) — 0,12-6,5%, szałwii lekarskiej (Salvia officinalis) - 0,2-4,2%, lebiodce pospolitej (Origanum vulgare) — 0,12-6,8%, rozmarynie lekarskim (Rosmarinus officinalis) — 0,2-4,3%

Badania in vitro i in vivo wykazały szerokie spektrum działania kwasu rozmarynowego:

stabilizuje błony biologiczne i chroni je przed szkodliwym wpływem promieniowania UV i .................77........................

działa:

przeciwutleniająco

przeciwzapalnie

antyproliferacyjnie

przeciwbakteryjnie

przeciwwirusowo

posiada właściwości przeciwalergiczne

pochodne estrowe wykazują właściwości żółciotwórcze i żółciopędne

jest .............79............raz inhibitorem licznych enzymów

Kwas rozmarynowy działa synergistycznie w połączeniu z rutyną, kwasem ursolowym i likopenem

Aktywność farmakologiczna związana jest z jego strukturą .........79.............(4 grupy hydroksylowe)

Polifenole o podobnej budowie cechuje działalność przeciwutleniająca, przeciwwolnorodnikowa, chelatująca jony metali (głównie żelaza i miedzi)

Polifenole roślinne zmniejszają ryzyko wystąpienia nowotworów poprzez blokowanie metabolizmu prokarcynogenów lub zapobieganie łączenia się już aktywnych karcenogenów z materiałem genetycznym DNA

Kwas rozmarynowy występuje w roślinach w formie wolnej, zestryfikowanej, glikozydowej oraz w formie oligomerów — kwasów: melitrykowego, salwianolowego i sagerenowego

17

---