Węglowodory

Podział i nazewnictwo węglowodorów

Węglowodory o znaczeniu kosmetycznym

Węglowodory terpenowe

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory o znaczeniu kosmetycznym

Głównym przemysłowym źródłem węglowodorów jest ropa naftowa i gaz ziemny

Ropa naftowa powstaje ze szczątków roślinnych i zwierzęcych w wyniku fermentacji gnilnej

Podczas frakcyjnej destylacji ropy naftowej w rafineriach otrzymuje się frakcje ropy naftowej, różniące się ilością atomów węgla w cząsteczce raz stanem skupienia

Głównymi składnikami ropy naftowej są rozmaite węglowodory:
- nasycone węglowodory parafinowe (homologi ....1...........)
- małe ilości węglowodorów oleinowych (homologi etylenu)
- nasycone węglowodory cykliczne, tzw. węglowodory naftenowe, pochodne cyklopentanu i cykloheksanu o wzorze CnH2n
- węglowodory aromatyczne, pochodne benzenu C6H6.

W ropach pensylwańskich główny składnik stanowią węglowodory parafinowe, zaś ropa kaukaska zawiera głównie (do 90%) węglowodory naftenowe.

Główne frakcje ropy naftowej:

C1-4 gazy

C5-12 benzyna

C10-16 nafta

C15-22 oleje paliwowe

C19-35 oleje smarowe

C34-90 woski parafinowe, asfalt

W miarę wydłużania łańcucha węglowodorowego rośnie temperatura wrzenia/topnienia i lepkość związku

Węglowodory nie wchodzą łatwo w reakcje, nawet pod wpływem światła, ciepła i tlenu, dlatego nie jełczeją

Odznaczają się także właściwościami ........2............, dzięki którym zapobiegają utracie wilgoci

Węglowodory można mieszać z tłuszczami i olejami

Środki .........3..............., usuwające zanieczyszczenia rozpuszczalne w oleju oraz resztki makijażu, zawierają mniej lub więcej olejów parafinowych i wazelin

Dzięki parafinom preparaty kosmetyczne uzyskują .........4................... W zależności od tego, czy produkt ma być stały czy płynny, dodawana jest odpowiednia ilość olejów, wazelin i wosków parafinowych

Niektóre sztyfty kosmetyczne, np. pomadki do ust i dezodoranty w sztyfcie, upłynniają się pod wpływem nacisku. Ta zdolność określana jest jako ..........5..............

Takie właściwości sztyftów są uzyskiwane przez zmieszanie odpowiednich ciekłych i stałych węglowodorów o długich łańcuchach

Parafiny: oleje, wazeliny, woski mineralne

Benzyna - łatwopalna ciecz o charakterystycznym zapachu, stanowi frakcję ropy naftowej o t.wrz. 60-150°C

pary benzyny z powietrzem tworzą mieszaninę wybuchową

nierozpuszczalna w wodzie,

rozpuszczalna w bezwodnym etanolu, eterze, chloroformie

rozpuszcza tłuszcze, żywice, oleje

lekkie frakcje benzyny, tzw. .....6........... (t.w. 40-70°C) oraz benzyna lekka (t.w. 100 - 150°C) stosowane są jako zmywacze oraz do ekstrakcji tłuszczów, żywic i olejków eterycznych

Eter naftowy, wbrew temu co sugeruje nazwa nie zawiera w ogóle eterów. Jego nazwa wynika z faktu, że temperatura wrzenia najlżejszych eterów naftowych jest zbliżona do temperatury wrzenia eteru dietylowego, który również jest często stosowany jako rozpuszczalnik.

Ekstrakcja - metoda rozdzielania mieszanin przez wymywanie pożądanych składników rozpuszczalnikiem

po wymyciu i odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się stały bądź ciekły produkt ekstrakcji

Eter naftowy składa się głównie z izomerów pentanów i heksanów. Stosowany jest jako rozpuszczalnik oraz do ekstrakcji olejków eterycznych

Nafta - ciecz bezbarwna lub lekko żółta o charakterystycznym zapachu, palna - temperatura zapłonu 390°C

frakcja ropy naftowej o t.w. 160-300°C, w kosmetyce stosowana jest:

w płynach na porost włosów

jako rozpuszczalnik (dla lecytyny sojowej, oleju rycynowego, witaminy A + E)

Oleje mineralne* zawierają węglowodory o długich łańcuchach składających się z kilkunastu i więcej atomów węgla

mają właściwości ...........7............., ale nie wnikają w warstwę rogową skóry. Tworzą na skórze zamkniętą warstwę ochronną i nie wchodzą w żadne reakcje chemiczne ze składnikami skóry

Stanowią dobrą podstawę ...........8.............. i ..........9.................

*Oleje ze względu na pochodzenie dzieli się na: mineralne, roślinne, zwierzęce i syntetyczne

Oleje wazelinowy i parafinowy

oleiste ciecze, nierozpuszczalne w wodzie

po zastosowaniu emulgatora tworzą z wodą emulsje

W kosmetyce stosowane w:

kremach

olejkach do opalania

brylantynach

Wazelina - biała lub żółtawa mazista masa, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w eterze, benzynie i chloroformie

mieszanina węglowodorów głównie C22H46 i C23H48 o t.t. 35-45°C. Wazelina jest .........10........... - działa na skórę zmiękczająco

W kosmetyce stosowana jest w:

kremach, emulsjach (głównie W/O)

kredkach do warg, szminkach

pomadach do włosów, brylantynach

do natłuszczania i masażu skóry

Emolient - substancja zmiękczająca i wygładzająca naskórek (emollire w języku łacińskim oznacza - zmiękczać)

Wazelina kosmetyczna - mieszanina 25-50% wazeliny i wody, konserwowana kwasem ortoborowym i perfumowana olejkami zapachowymi

Stosowana:

w kremach ochronnych

kremach dla dzieci

tzw. czerwona wazelina stosowana jest jako substancja ochronna przeciwko promieniowaniu UV

Parafina - mieszanina stałych węglowodorów o długich i prostych łańcuchach węglowych dochodzących do 35 atomów węgla, frakcja ropy naftowej o t.w. >350°C. W zależności od składu rozróżniamy parafinę ...11......(t.t. 45-50°C) i parafinę .....12.........(t.t. 60°C). Nazwa parafina pochodzi od łacińskiej nazwy parum affinis — małe powinowactwo

Substancja mało reaktywna chemicznie

po stopieniu miesza się z tłuszczami, olejami, woskiem, benzyną

z wodą i emulgatorem tworzy emulsje

Parafina w kosmetyce stosowana w:

szminkach

kredkach do warg

kremach

okładach i maskach parafinowych

Węglowodory zawarte w oleju wazelinowym i parafinowym, w wazelinie i parafinie (tzw. parafiny) są obecne w..............13.......................

Parafiny tworzą na skórze hydrofobowy film ...........14...............

Okluzja - tworzenie cienkiej warstwy (filmu, błony) substancji na skórze. W zależności od typu substancji, otrzymujemy filmy ..........15..................lub ........16...............

Chemiczny termin okluzja oznacza wychwytywanie gazów przez ciała stałe oraz pochłanianie substancji rozpuszczonej przez strącony z roztworu osad

Cerezyna - oczyszczony wosk ziemny (ozokeryt) otrzymywany głównie z pozostałości po destylacji ropy naftowej

biała bezwonna masa, mieszanina z wyższych węglowodorów nasyconych (t.t. 60-80^oC)

ze względu na wysoką temp. topnienia jest składnikiem:

szminek

kredek do warg

kremów stosowanych w okresie...........17..........(odporne na topienie w podwyższonych temperaturach)

Węglowodory terpenowe

Szczególną klasę węglowodorów o znaczeniu kosmetycznym tworzą terpeny - inaczej zwane .............18................ - o ogólnym wzorze ......19............

Nazwa pochodzi od terpentyny (mieszaniny terpenów, głównie węglowodorów) otrzymywanej z żywicy sosnowej

Terpeny zbudowane są z ............20..............., który może tworzyć struktury łańcuchowe i cykliczne

izopren

Są to ...........21.........(z wyj. kamfenu) bezbarwne. silnie zajmujące światło , w wodzie nierozpuszczalne, przeważnie optycznie czynne

Otrzymuje je się z części składowych roślin za pomocą ekstrakcji z parą wodną

Do najważniejszych terpenów należą: sylwestren, felandren, karwon. limonen, pinen, kamfen

Znanych jest wiele tysięcy naturalnie występujących tego typu związków chemicznych

Niektóre z nich są zbudowane jedynie z jednostek izoprenowych, inne zawierają dodatkowe grupy funkcyjne, najczęściej hydroksylowe i ketonowe, niekiedy pierścienie heterocykliczne

(terpenoidami nazywamy ich utlenione pochodne alkohole, estry, aldehydy, ketony i epoksydy)

Są najliczniejszą grupą związków organicznych występujących powszechnie w całym świecie ożywionym. Występują jako składniki ..........22...................

Stosowane jako ............23..............oraz ..........24...............

W zależności od ilości C5 jednostek izoprenowych n, wyróżniamy:

hemiterpeny (n=1)

monoterpeny (n=2)

seskwiterpeny (n=3)

diterpeny (n=4)

triterpeny (n=6)

tetraterpeny (n=8)

politerpeny (n>8)

Przykłady monoterpenów alifatycznych:

β-mircen (liście laurowe, wosk owoców wawrzynu, olejku wawrzynu i werbeny indyjskiej)

Ocymen (w olejku bazylii pospolitej)

Cytronellol ( w olejku różanym, pelargoniowym)

Mentan - węglowodór macierzysty terpenów

ma silny zapach mięty

otrzymywany jest syntetycznie przez uwodornienie terpenów monocyklicznych, np. limonenu i p-cymenu

w przyrodzie nie występuje

jego pochodne, np. .......25..........., znajdują się w składzie wielu olejków eterycznych, m.in. mięty pieprzowej i kędzierzawej

Limonen - pochodna mentanu - zapach pomarańczy

Występuje w

olejku pomarańczowym (do 90%), kminkowym (do 40%) i sosnowym

Stosowany jest jako czynnik zapachowy w mydłach

Uwaga: może wywołać podrażnienie skóry!

Monoterpeny cykliczne, np.

γ-terpinen występujący w cytrynie

sylwestren nadający specyficzny aromat terpentynie

Olejek terpentynowy (terpenowy) popularnie zwany terpentyną otrzymywany jest z sosny

Najważniejszym alergenem terpentyny jest ,,,,,,,,,,26,,,,,,,,,

drugą składową uczulającą jest delta-3-karen. Inne składowe terpentyny to limonen i kamfen - te dwa alergeny występują również w olejkach eterycznych

Terpentyna jest .................................27

α- i β-pinen -

składnik olejków eterycznych ............................28

zwłaszcza sosnowego, terpenowego. jałowcowego i eukaliptusowego

oba izomery mają zapach żywiczno-terpentynowy

i są stosowane jako substancje aromatyzujące

a- i β-felandren - główny składnik olejków: kosodrzewinowego, eukaliptusowego,

terpentynowego

W kosmetyce stosowane są do produkcji ziołowych kompozycji zapachowych

Uwaga: może wywołać podrażnienie skóry!

Seskiwterpenami (n=3) są:

α-farnezen - występujący w olejku cytronellowym, zyngiberen - odkryty w aromatycznych frakcjach imbiru oraz β-kariofilen - składnik olejku goździkowego

diterpenem (n=4) jest cembren występujący w olejku eterycznym sosny oraz .....29............. - składnik chlorofilu

triterpenem (n=6) jest .........30........... - składnik nie ulegającej hydrolizie frakcji tranu z wątroby ryb

tetraterpen (n=8) jest ..........31............... — pomarańczowy barwnik marchwi

przy dużych wartościach parametru n tworzą się politerpeny wchodzące w skład kauczuku naturalnego i lateksu

Skwalen - triterpen łańcuchowy o 6 izolowanych wiązaniach podwójnych

olej o t.w. 280°C (przy ciśnieniu 17 mm Hg).

występuje w nie ulegającej hydrolizie (zmydleniu):

frakcji tranu wątroby ryb (tłuszcz z wątroby rekina zawiera 40% skwalenu)

w olejach roślinnych (olej oliwkowy zawiera 0,1-0,7% skwalenu)

Skwalen

naturalny składnikiem łoju skórnego

prekursor w biosyntezie ...........32................, np. cholesterolu

chroni przed transepidermalną utratą wody

ma właściwości bakterio- i grzybobójcze

stosowany jest w kosmetykach przeciwtrądzikowych

Skwalan - otrzymywany jest przez całkowite wysycenie wodorem wiązań podwójnych w skwalenie

w porównaniu do skwalenu, jest odporny na działanie ...........33...............

bezbarwny olej o t.t. -38°C i t.w. 350°C

dobrze rozprowadza się na skórze

miesza z tłuszczem skórnym i wykazuje z nim dużą zgodność fizykochemiczną

Stosowany jako:

rozpuszczalnik olejowych komponentów

wartościowy składnik natłuszczający w emulsjach

Zmiękcza i uelastycznia skórę

Stosowane stężenie skwalanu waha się od 2 do 3%. Jest to surowiec trudny do uzyskania, ponieważ pochodzi z olejów szlachetnych i chronionych gatunków ryb. Obecnie zaznacza się tendencja do zastępowania go syntetycznymi substytutami (Polysynlane®)

Skwalan pochodzenia roślinnego jest obecnie pozyskiwany głównie z frakcji niezmydlalnej oleju z oliwek, Phytosąualane®

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne w przeważającej większości zawierają w strukturze pierścień .............34..............

w przeciwnym wypadku noszą nazwę niebenzenowych substancji aromatycznych

Węglowodorami aromatycznymi są związki, posiadające wspólną cechę nazywaną aromatycznością

Aby związki wykazywały charakter aromatyczny jego cząsteczka:

musi mieć budowę cykliczną (najczęściej sześcio- lub pięcioatomową), być płaska

każdy z atomów tworzących pierścień musi mieć niezhybrydyzowany orbital typu p

sumaryczna liczba elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π musi być równa 4n + 2, gdzie n = 1, 2, 3,...N

Azulen - niebieskie płytki o t.t. 90°C i woni naftalenu. Z kwasami daje żółto zabarwione sole

Azulen jest niebenzenowym węglowodorem aromatycznym o skondensowanych pierścieniach pięcio- i siedmioczłonowych, stosowany jest w syntezie chamazulenu i gwajazulenu

Chamazulen - l,4-dimetylo-7-etyloazulen

występuje w olejkach roślinnych kwiatów ..............35...............

hamuje syntezę histaminy, ma właściwości

przeciwzapalne

przeciwalergiczne

regenerujące

główny składnik olejku krwawnika- nadaje temu olejkowi intensywnie niebieską barwę

W kosmetyce stosowany w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej pastach do zębów i płukankach

Gwajazulen - l,4-dimetylo-7-izopropyloazulen

składnik olejku gwajakolowego, eukaliptusowego i gardenii

niskotopliwa substancja, która w temp. 30°C przechodzi w niebieski olej nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczamy w etanolu, węglowodorach, tłuszczach, olejach

ma podobne działanie i właściwości fizykochemiczne jak i chamazulen

W kosmetyce stosowany w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej, kremach ochronnych i przeciw oparzeniom słonecznym

p-Cymen - 4-izopropylotoluen, aromatyczna pochodna metanu

występuje w olejku: kminkowym, eukaliptusowym

ważny półprodukt w syntezie ...........36..................

4

---