hV
Al
2
O
3
, T
alkohol
alkohol
T
COOK
COOK
CHEMIA ORGANICZNA – OTRZYMYWANIE I REAKCJE WYBRANYCH GRUP ZWIĄZKÓW
GRUPA
ZWIĄZKÓW
REAKCJE CHEMICZNE
OTRZYMYWANIE
A
LKA
N
Y
-
spalanie
2C
2
H
6
+ 7O
2
4CO
2
+ 6H
2
O
- substytucja fluorowców (światło)
CH
3
– CH
3
+ Cl
2
CH
3
– CH
2
Cl + HCl
- synteza Würtza
2CH
3
I + 2Na CH
3
– CH
3
+ 2NaI
- uwodornienie alkenów i alkinów (kat)
CH
2
= CH
2
+ H
2
CH
3
– CH
3
CH ≡ CH + 2H
2
CH
3
– CH
3
- ogrzewanie etanianu sodu z wodorotlenkiem sodu
CH
3
COONa + NaOH CH
4
+ Na
2
CO
3
- reakcja węgliku glinu z kwasem solnym
Al
4
C
3
+ 12HCl 3CH
4
+ 4AlCl
3
A
LKEN
Y
- spalanie
C
2
H
4
+ 3O
2
2CO
2
+ 2H
2
O
- addycja fluorowców
CH
2
= CH
2
+ Br
2
CH
2
Br – CH
2
Br
- addycja wodoru (kat)
CH
2
= CH
2
+ H
2
CH
3
– CH
3
- addycja fluorowcowodorów
CH
2
= CH
2
+ HF CH
3
– CH
2
F
- addycja wody (H
+
)
CH
2
= CH
2
+ H
2
O CH
3
– CH
2
OH
- reakcja z KMnO
4
(H
+
)
3C
2
H
4
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O 2MnO
2
+ 2KOH + 3
- polimeryzacja (kat, T, p)
nCH
2
= CH
2
[– CH
2
– CH
2
–]
n
- odwodornienie alkoholu ( Al
2
O
3
i T lub st. H
2
SO
4
i T)
CH
3
– CH
2
OH CH
2
= CH
2
+ H
2
O
- reakcja fluorowcopochodnej z zasadą
(środ. alkoholowe)
CH
2
Cl – CH
3
+ KOH CH
2
= CH
2
+ KCl + H
2
O
- reakcja difluorowcopochodnej z cynkiem
(gdy atomy chloru są przy sąsiednich atomach węgla)
CH
2
Cl – CH
2
Cl + Zn CH
2
= CH
2
+ ZnCl
2
A
LKI
N
Y
-
spalanie
2CH ≡ CH + O
2
4C + 2H
2
O
- addycja fluorowców
CH ≡ CH + 2Br
2
CHBr
2
– CHBr
2
- addycja wodoru (kat)
CH ≡ CH + 2H
2
CH
3
– CH
3
- addycja fluorowcowodorów
CH ≡ CH + HCl CH
2
= CHCl
CH
2
= CHCl + HCl CH
3
– CHCl
2
- addycja wody – reakcja Kuczerowa (HgSO
4
i H
2
SO
4
)
CH ≡ CH + H
2
O [CH
2
= CHOH] CH
3
CHO
- reakcja z aktywnymi metalami
2CH ≡ CH + 2Na 2CH ≡ CNa + H
2
- reakcja tetrafluorowcopochodnej z cynkiem
CHCl
2
– CHCl
2
+ 2Zn CH≡CH + 2ZnCl
2
- reakcja difluorowcopochodnej z zasadą
(środ. alkoholowe)
CH
2
Cl – CH
2
Cl + KOH CH≡CH + 2KCl + 2H
2
O
- reakcja węgliku wapnia (karbidu) z wodą
CaC
2
+ 2H
2
O CH≡CH + Ca(OH)
2
- rozkład metanu (T)
2CH
4
CH≡CH + 3H
2
F
L
U
O
R
O
W
C
O
-
P
O
H
O
D
N
E
- podstawienie halogenu (hv)
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
- eliminacja halogenowodoru (środ. alkoholowe)
CH
3
– CH
2
Br + NaOH CH
2
= CH
2
+ NaBr + H
2
O
A. halogenki alkilowe
- addycja halogenów do alkenów
CH
2
= CH
2
+ Cl
2
CH
2
Cl – CH
2
Cl
- addycja halogenowodorów do alkenów
CH
2
= CH
2
+ HCl CH
3
– CH
2
Cl
- substytucja halogenów do alkanów (hv)
CH
3
– CH
3
+ Cl
2
CH
3
– CH
2
Cl + HCl
- reakcja alkoholi z halogenowodorami
CH
3
OH + HCl CH
3
Cl + H
2
O
B. halogenki alkenylowe
- addycja halogenów do alkinów (niedomiar)
CH ≡ CH + Br
2
CHBr = CHBr
- addycja halogenowodorów do alkinów (niedomiar)
CH ≡ CH + HCl CH
2
= CHCl
C. halogenki arylowe
- substytucja halogenów do arenów
A
L
K
O
H
O
L
E
- reakcja z aktywnymi metalami
2C
2
H
5
OH + 2Na 2C
2
H
5
ONa + H
2
- reakcja z tlenkami metali aktywnych
2C
2
H
5
OH + Na
2
O 2C
2
H
5
ONa + H
2
O
- reakcja z halogenowodorami
C
2
H
5
OH + HCl C
2
H
5
Cl + H
2
O
- dehydratacja (Al
2
O
3
, T)
C
2
H
5
OH C
2
H
4
+ H
2
O
A. otrzymywanie ogólne
- reakcja alkenu z wodą (H
+
)
CH
2
=CH–CH
2
–CH
3
+ H
2
O CH
3
– CHOH – CH
2
– CH
3
- reakcja halogenopochodnej z zasadą (H
2
O)
CH
3
CH
2
Br + NaOH CH
3
CH
2
OH + NaCl
B. otrzymywanie metanolu
- z gazu syntezowego (kat, p, T)
CO + 2H
2
CH
3
OH
- katalityczne utlenianie metanu
2CH
4
+ O
2
2CH
3
OH
- redukcja metanalu
HCHO + H
2
CH
3
OH
C. otrzymywanie etanolu
- fermentacja alkoholowa (enzymy)
C
6
H
12
O
6
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
- addycja wody do etenu (H
+
)
CH
2
= CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
- redukcja etanalu
CH
3
CHO + H
2
CH
3
CH
2
OH
- z gazu syntezowego (kat, p, T)
2CO + 4H
2
CH
3
CH
2
OH + H
2
O
F
E
N
O
L
E
- reakcja zasadami z wytworzeniem fenolanów
- reakcja z wodą bromową
- reakcja nitrowania
(z wytworzeniem kwasu pikrynowego)
- uwodornienie
- zasadowa hydroliza fluorowcopochodnych benzenu
A
L
D
E
H
Y
D
Y
- posiadają właściwości redukujące – utleniają się do
kwasów karboksylowych
- próba Trommera (T)
CH
3
CHO + 2Cu(OH)
2
Cu
2
O + CH
3
COOH + 2H
2
O
- próba Tollensa (T)
CH
3
CHO + Ag
2
O 2Ag + CH
3
COOH
- ulegają redukcji do alkoholi I-rzędowych
CH
3
CHO + H
2
CH
3
CH
2
OH
- utlenianie alkoholi I-rzędowych (T)
CH
3
CH
2
OH + CuO CH
3
CHO + Cu + H
2
O
- redukcja kwasów karboksylowych
CH
3
COOH + H
2
CH
3
CHO + H
2
O
K
E
T
O
NY
- redukcja do alkoholi II-rzędowych
CH
3
–CO–CH
3
+ H
2
CH
3
–CHOH–CH
3
- próba jodoformowa z wytworzeniem żółtych
kryształów CH
3
I
CH
3
-CO-CH
3
+ 4NaOH + 3I
2
CH
3
COONa + 3NaI +
CH
3
I + 3H
2
O
- utlenianie alkoholi II-rzędowych (T)
CH
3
–CHOH–CH
3
+ CuO CH
3
–CO–CH
3
+ Cu + H
2
O
- sucha destylacja octanu wapnia – otrzymywanie
propanu (T)
(CH
3
COO)
2
Ca CH
3
–CO–CH
3
+ CaCO
3
K
W
A
S
Y
K
A
R
B
O
K
S
Y
L
O
W
E
- dysocjacja
CH
3
COOH + H
2
O CH
3
COO
-
+ H
3
O
+
- reakcja z metalami
2CH
3
COOH + Ca (CH
3
COO)
2
Ca + H
2
- reakcja z tlenkami metali
2CH
3
COOH + K
2
O 2CH
3
COOK + H
2
O
- reakcja z wodorotlenkami
CH
3
COOH + NaOH CH
3
COONa + H
2
O
- reakcja z alkoholami (st. H
2
SO
4
)
CH
3
COOH + CH
3
OH CH
3
COOCH
3
+ H
2
O
- redukcja do aldehydów
CH
3
COOH + H
2
CH
3
CHO + H
2
O
- utlenianie aldehydów (T)
próba Trommera
CH
3
CHO + 2Cu(OH)
2
CH
3
COOH + Cu
2
O + 2H
2
O
próba Tollensa
CH
3
CHO + Ag
2
O CH
3
COOH + 2Ag
E
S
T
R
Y
- hydroliza kwasowa (H
+
)
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
- hydroliza zasadowa
CH
3
COOC
2
H
5
+ NaOH CH
3
COONa + C
2
H
5
OH
- reakcja estryfikacji (st. H
2
SO
4
)
CH
3
COOH + CH
3
OH CH
3
COOCH
3
+ H
2
O
A
M
IN
Y
- dysocjacja
CH
3
NH
2
+ H
2
O CH
3
NH
3
OH CH
3
NH
3
+
+ OH
-
- reakcja z kwasami
CH
3
NH
2
+ HCl CH
3
NH
3
Cl
A. aminy alifatyczne
- dwuetapowa reakcja amoniaku z
fluorowcopochodnymi w zasadowym środowisku
CH
3
Cl + NH
3
CH
3
NH
3
Cl
CH
3
NH
3
Cl + NaOH CH
3
NH
2
+ NaCl + H
2
O
B. aminy aromatyczne
- redukcja nitrobenzenu (Ni, T)
NO
2
NH
2
+ 3H
2
+ 2H
2
O
A
M
ID
Y
A. ogólne
- hydroliza kwasowa
CH
3
CONH
2
+ HCl + H
2
O CH
3
COOH + NH
4
Cl
- hydroliza zasadowa (H
2
O)
CH
3
CONH
2
+ NaOH CH
3
COONa + NH
3
B. mocznik
- hydroliza kwasowa
(NH
2
)
2
CO + 2HCl + H
2
O 2NH
4
Cl + CO
2
- hydroliza zasadowa (H
2
O)
(NH
2
)
2
CO + 2NaOH Na
2
CO
3
+ 2NH
3
- reakcja z kwasami
H
2
N-CO-NH
2
+ HNO
3
(H
2
N-CO-NH
2
)NO
3
A. ogólne
- ogrzewanie soli amonowej kwasu karboksylowego
(T)
CH
3
COOH + NH
3
CH
3
COONH
4
CH
3
COONH
4
CH
3
CONH
2
+ H
2
O
B. mocznik
- reakcja amoniaku z dwutlenkiem węgla (kat, T)
2NH
3
+ CO
2
(NH
2
)
2
CO + H
2
O
TM,
®
& Copyright © 2011 by Adrian Drożdż. All rights reserved